卤代烷的性质 1.卤代烷的物理性质简介 物态:一般为液体,高级为固体,少量为气体 比重:一般d>1,一氯代物通常d<1 溶解度:不溶于水,易溶于有机溶剂 其它:多卤代物一般不燃烧
1. 卤代烷的物理性质简介 ⚫ 物态：一般为液体，高级为固体，少量为气体 ⚫ 比重：一般 d > 1, 一氯代物通常 d < 1。 ⚫ 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂 ⚫ 其它：多卤代物一般不燃烧 二．卤代烷的性质
2.卤代烷的结构特点 卤素对化学建的影响—一诱导(吸电子)效应 H C F C-X 诱导效应 212.53.03.54.0 通过单键 253.0 传递的电 σ-电子发生偏移,子效应 X起吸电子作用。 些元素 2.8 的电负性 2.5 Cl ccl3,—cF 88+8+ R—c c)R-cc--c1)(强)吸电子基团 (electron withdrawing group)
2. 卤代烷的结构特点 ⚫ 卤素对化学建的影响——诱导（吸电子）效应 一些元素 的电负性 H C N O F Cl Br I P S 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 2.1 2.5 3.0 2.8 2.5 C X + − s -电子发生偏移， X 起吸电子作用。 诱导效应 通过单键 传递的电 子效应 CC CF3 l3 , （强）吸电子基团 (electron withdrawing group) R C C + + Cl R C C Cl Cl Cl +
c—X键的异裂 X总是以负离 子形式离去 自身异裂 C6⑥ X 在亲核 碳正离子 试剂作用 下异裂 e Nu Nu—c一+(x 亲核试剂( Nucleophile): 亲核试剂(Nu取代了卤素(X) 些带有未共享电子对的 一亲核取代反应(SN反应 分子或负离子,与正电性碳反 Nucleophilic Substitution 应时称为亲核试剂。 Reaction
⚫ C—X 键的异裂 X 总是以负离 子形式离去 ➢自身异裂 ➢在亲核 试剂作用 下异裂 C X C + X Nu C X C + X + Nu 亲核试剂（Nucleophile ）: 一些带有未共享电子对的 分子或负离子，与正电性碳反 应时称为亲核试剂。 亲核试剂(Nu)取代了卤素(X) ——亲核取代反应( SN 反应， Nucleophilic Substitution Reaction) 碳正离子
a和β位氢有弱酸性 R一C—W R一c—W十H-B /H有弱酸性 B(碱) W:吸电子基( electron withdrawing group) 在卤代烷中 +8+ R C-X C=C HB R 消除βH成烯烃 B α和β位氢均有弱酸性 消除反应( Elimination reaction)
⚫ 和 位氢有弱酸性 在卤代烷中 和位氢均有弱酸性 C H R W W: 吸电子基（electron withdrawing group） 有弱酸性 B （碱） R C W + H B + C H R C H + X B C R C H + X + HB 消除−H成烯烃 消除反应(Elimination Reaction)
3.卤代烷的亲核取代反应 (S反应, Nucleophilic Substitution Reaction) 反应通式 R-X N R-NO 负离子型 底物 亲核试剂 (substrate) R一X H-Nu R-NutH一X 分子型 亲核试剂 亲核试剂 至少含有 对未共用电子对
3. 卤代烷的亲核取代反应 （SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction） R X + Nu R Nu + X R X + H－Nu R Nu + H X 反应通式 底物 (substrate) 负离子型 亲核试剂 分子型 亲核试剂 亲核试剂： 至少含有一 对未共用电子对