82醛酮的结构和性质相关分析 821醛酮的结构 1羰基碳原子为sp2杂化,与其相连的三个原 子一道构成平面结构 2C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的 3C=0是一个极性基团,具有偶极矩,氧原子 电负性大,电子云偏向氧原子,碳原子端带 有较多正电荷 δ C=0 C=O
8.2 醛酮的结构和性质相关分析 1 羰基碳原子为sp2杂化，与其相连的三个原 子一道构成平面结构． 2 C=O双键是由一个键和一个键组成的． 3 C=O是一个极性基团，具有偶极矩，氧原子 电负性大，电子云偏向氧原子，碳原子端带 有较多正电荷． C O C O + − 8.2.1醛酮的结构
822结构和性质相关分析 1官能团羰基决定醛、酮的主要性质 (1)亲核加成 (2)缩合反应 (3)还原反应 (4)氧化反应 (5)aH取代反应 2醛、酮的亲核加成反应活性 (1)电子效应 (2)空间效应
8.2.2 结构和性质相关分析 １ 官能团羰基决定醛、酮的主要性质 (1) 亲核加成 (2)缩合反应 (3)还原反应 (4)氧化反应 (5) —H取代反应 2 醛、酮的亲核加成反应活性 (1)电子效应 (2)空间效应
醛、酮的反应 亲核加成 氢化还原o C-C-NH H g活泼H的反应羰基的吸电子诱醛的氧化 导效应,σ~π超共轭效应) (1)烯醇化 (2)0-卤代(卤仿反应) (3)醇醛缩合反应
醛、酮的反应 C C H H O -活泼H的反应(羰基的吸电子诱 导效应, σπ超共轭效应) （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原
8.3醛、酮的性质 831物理性质 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸 引力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质 量的烷烃高,但醛酮分子间不能形成氢键,所 以沸点比相应的醇低。醛酮的氧原子可以与 水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶 V
8.3.1 物理性质 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸 引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质 量的烷烃高，但醛酮分子间不能形成氢键,所 以沸点比相应的醇低。醛酮的氧原子可以与 水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。 8.3 醛、酮的性质
832醛、酮的化学性质 羰基上的亲核加成反应: 反应机理 碱催化的 Nu NI H N 反应机理 C OH 酸催化的 C-=0 +H=LC=OH+C-OH I Nu 反应机理 Nu OH
8.3.2 醛、酮的化学性质 反应机理 碱催化的 反应机理 酸催化的 反应机理 C=O Nu - C Nu O - H + Nu OH C C=O + H C=OH + [ ] + C-OH + Nu - Nu OH C 1、羰基上的亲核加成反应：