酸催化重排： CH3 H-O3H 此法在工业上还用来制备2-萘酚和间甲苯酚
3、从芳卤衍生物制备 如前所述，当卤代苯中卤素的邻、对为有强吸电子基 时，容易发生亲核取代反应，这就为取代苯酚的制备提供 了理论基础。如： No Saon.- 450-530kPa §11-3酚的物理性质（自学）
酚类化合物的熔点、沸点比相对分子质量相近的芳烃 芳卤等高（为什么？）。 取代苯酚的熔、沸点往往比较低（为什么？）。 §11-4酚的化学性质 酚与醇的不同之处： -I<+C故C一O键结合较为牢固， 所以苯酚不易进行亲核取代反应。如： +HBr 而醇却可以，如： HBr 消除 取代
一、 酚羟基的反应 1.酸性 P,π-共轭效应和氧原子的-I效应共同影响的结果， 必然导致O一H键之间的电子更偏向于氧，这就有利于氢 原子的解离，而表现出一定的酸性。 OH O-0+H 负电荷分散在包括七个 原子在内的共轭体系中 这就是说，苯酚不但具有一定的酸性，而且其酸性比醇强 但它仍是一个弱酸，其酸性比碳酸还要弱： CHsOH CH3OH CH3CH2OH H2C03 pKa 10.00 15.5 17 6.18
成盐： H2C03+ ◆ +H,0 弱酸不能置换强酸所形成的盐 然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐，故下面反应可 以发生。 9Na +H2C03 +NaHCO (C02+H0) 这一反应可用于分离提纯。如： 如何除去环己醇中含有的少量苯酚？ 水层（□-oNd)通Ac9○oH(分离之 NaOH 、-H 有机层（○-oH)(份离出去）