CH3 CH=CH2 H2 O2 HBr CH3 CH2 CH2 Br H2 O CH3 CH2 CH2 OH NaOH CH3 CH2 CHO Cu HCN CH3 CH2 CHCN OH H2 O H + CH3 CH2 CHCOOH OH
CH3 CH=CH2 H2 O2 HBr CH3 CH2 CH2 Br H2 O CH3 CH2 CH2 OH NaOH CH3 CH2 CHO Cu HCN CH3 CH2 CHCN OH H2 O H + CH3 CH2 CHCOOH OH
2. 与亚硫酸氢钠的加成 醛和脂肪族甲基酮、少于8个碳的脂环酮与过量的亚硫 酸氢钠饱和溶液（40%）在室温下反应，生成α-羟基磺 酸钠，溶于水，不溶于亚硫酸氢钠饱和溶液，形成白色 结晶沉淀析出。 C O R H O - Na + S O HO （CH3 ） + OH C R SO3 Na H 羟基磺酸钠
2. 与亚硫酸氢钠的加成 醛和脂肪族甲基酮、少于8个碳的脂环酮与过量的亚硫 酸氢钠饱和溶液（40%）在室温下反应，生成α-羟基磺 酸钠，溶于水，不溶于亚硫酸氢钠饱和溶液，形成白色 结晶沉淀析出。 C O R H O - Na + S O HO （CH3 ） + OH C R SO3 Na H 羟基磺酸钠
α-羟基磺酸钠用稀酸或弱减（如碳酸钠）处理，又可得 到原来的醛或脂肪族甲基酮。 OH C R SO3 Na （CH3 ）H HCl NaCO3 C O R （CH3）H +NaCl + SO2 + H2 O C O R （CH3 ）H +Na2 SO3 +NaHCO3 利用这个性质分离或提纯醛或脂肪族甲基酮
α-羟基磺酸钠用稀酸或弱减（如碳酸钠）处理，又可得 到原来的醛或脂肪族甲基酮。 OH C R SO3 Na （CH3 ）H HCl NaCO3 C O R （CH3）H +NaCl + SO2 + H2 O C O R （CH3 ）H +Na2 SO3 +NaHCO3 利用这个性质分离或提纯醛或脂肪族甲基酮
3.与醇的加成 R C H O + R'O—H 无水HCl C OH H R OR' 半缩醛 半缩醛羟基 C OH H R OR' + R'OH 无水HCl C OR' H R OR' 缩醛 说明：（1）此反应是可逆反应， （2）缩醛比半缩醛稳定，但在室温下很快被无 机 酸分解为原来的醇和醛。 （3）缩醛对碱和氧化剂稳定，可用来保护醛基
3.与醇的加成 R C H O + R'O—H 无水HCl C OH H R OR' 半缩醛 半缩醛羟基 C OH H R OR' + R'OH 无水HCl C OR' H R OR' 缩醛 说明：（1）此反应是可逆反应， （2）缩醛比半缩醛稳定，但在室温下很快被无 机 酸分解为原来的醇和醛。 （3）缩醛对碱和氧化剂稳定，可用来保护醛基
+ 无水HCl CH2 =CH-CHO CH2 -OH CH2 -OH CH2 =CH-CH O-CH2 O-CH2 O-CH2 O-CH2 <O> CH2 -CH-CH OH OH CH2 -CH-CHO OH OH H + H2 O （4）酮一般不形成半缩酮或缩酮。 4.与水的加成 C O R （H）R' + H2 O R C （H）R` OH OH 双二醇（不稳定）
+ 无水HCl CH2 =CH-CHO CH2 -OH CH2 -OH CH2 =CH-CH O-CH2 O-CH2 O-CH2 O-CH2 <O> CH2 -CH-CH OH OH CH2 -CH-CHO OH OH H + H2 O （4）酮一般不形成半缩酮或缩酮。 4.与水的加成 C O R （H）R' + H2 O R C （H）R` OH OH 双二醇（不稳定）