2 第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 第一节 羧酸 一 羧酸的物理性质 二 羧酸的化学性质 （一）化学性质一览表 （二）羧酸的酸性 （三）羧酸衍生物的生成 （四）还原反应 （五）脱羧反应 （六）α- 氢原子的反应
2 第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 第一节 羧酸 一 羧酸的物理性质 二 羧酸的化学性质 （一）化学性质一览表 （二）羧酸的酸性 （三）羧酸衍生物的生成 （四）还原反应 （五）脱羧反应 （六）α- 氢原子的反应
3 第二节 羧酸衍生物 一 羧酸衍生物的物理性质 二 羧酸衍生物的化学性质 （一）水解、醇解和氨解 （二）还原反应 （三）酰胺氮原子上的反应 三 互变异构现象
3 第二节 羧酸衍生物 一 羧酸衍生物的物理性质 二 羧酸衍生物的化学性质 （一）水解、醇解和氨解 （二）还原反应 （三）酰胺氮原子上的反应 三 互变异构现象
4 【本章重点】 1. 羧酸的酸性及诱导效应。 2. 羧酸及其衍生物的化学性质，羧酸衍生物的加成 – 消去反应历程。 【必须掌握的内容】 1. 羧酸及其衍生物的物理性质。 2. 羧酸的化学性质——结构与酸性、羧酸衍生物的生 成、脱羧反应及α-H卤代反应等。 第九章 羧酸及其衍生物和取代酸
4 【本章重点】 1. 羧酸的酸性及诱导效应。 2. 羧酸及其衍生物的化学性质，羧酸衍生物的加成 – 消去反应历程。 【必须掌握的内容】 1. 羧酸及其衍生物的物理性质。 2. 羧酸的化学性质——结构与酸性、羧酸衍生物的生 成、脱羧反应及α-H卤代反应等。 第九章 羧酸及其衍生物和取代酸
5 3. 羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、 醇解、氨解) , 酰胺的特殊性。 第一节 羧酸 （一）羧酸的物理性质 R C = O O H H O H H O H R C = O O H C O = H O R 羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可
5 3. 羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、 醇解、氨解) , 酰胺的特殊性。 第一节 羧酸 （一）羧酸的物理性质 R C = O O H H O H H O H R C = O O H C O = H O R 羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可
6 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。 b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。 m.p：随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p ＞相邻两个同系物的m.p。 （二）羧酸的化学性质 R C C = O O H H H 酸 性 羟基被取代 脱羧反应 α α -H卤代
6 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。 b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。 m.p：随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p ＞相邻两个同系物的m.p。 （二）羧酸的化学性质 R C C = O O H H H 酸 性 羟基被取代 脱羧反应 α α -H卤代