OH a式 β式 注意:在哈武斯式中a式的半缩醛羟基与CH2OH基团在反侧,β式的半缩 醛羟基与CH2OH基团在同侧。 2.构象:对于吡喃糖(六元环) OH OH HO α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖 HOH CHoO OH OH OH H H2C H2C α-D-()吡南果糖 βD()吡喃果糖 HOH2C OH CH-OH HO D-(-)-果糖 OH H2C—OH αD()}呋喃果糖 β-D-()呋喃果糖
α 式 β 式 O OH H H H HO OH H OH H OH O H H H H HO OH H OH OH OH 注意:在哈武斯式中α式的半缩醛羟基与 CH2OH 基团在反侧,β式的半缩 醛羟基与 CH2OH 基团在同侧。 2. 构象:对于吡喃糖(六元环) O OH OH H H H H H HO HO OH O H OH H H H H HO OH HO OH α -D-(+)-吡喃葡萄糖 β -D-(+)-吡喃葡萄糖 OH OH O HO H H OH H OH H2C HO H H OH H OH HO CH2O H O H2C HOH2C OH HO H H OH H OH O H2C HO CH2OH HO OH H OH O H H α -D-(-)-吡喃果糖 β -D-(-)-吡喃果糖 α -D-(-)-呋喃果糖 β -D-(-)-呋喃果糖 H2C HO H H OH H OH HOH2C OH O D-(-)-果糖
哈武斯式 α-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-吡喃果糖 CH,OH OH H OH H α-D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖 HO α-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-吡喃果糖 四、物理性质 无色结晶,有甜味,在水中的溶解度大 变旋现象:单糖溶于水后,产生环式和链式异构体的互变异构,相互之间不断 转化。旋光度不断改变,直到达到平衡 例如:a-D-葡萄糖旋光度为+112 溶解于水达到平衡后旋光度为 β-D-葡萄糖旋光度为+18.7 溶解于水达到平衡后旋光度为+527°
哈武斯式: α -D-(-)-呋喃果糖 β -D-(-)-呋喃果糖 O OH H HO OH H CH2OH H OH O OH H HO OH H CH2OH H OH O OH OH H H HO H OH H H OH O OH OH H H HO H OH H H OH α -D-(-)-吡喃果糖 β -D-(-)-吡喃果糖 O OH H OH H H HO H HO H OH O H OH H H HO H OH HO H OH O OH OH HO HO OH H H O OH OH HO HO OH H H α -D-(-)-吡喃果糖 β -D-(-)-吡喃果糖 四、物理性质 无色结晶,有甜味,在水中的溶解度大。 变旋现象:单糖溶于水后,产生环式和链式异构体的互变异构,相互之间不断 转化。旋光度不断改变,直到达到平衡。 例如:α-D-葡萄糖旋光度为+112° 溶解于水达到平衡后旋光度为 +52.7° β-D-葡萄糖旋光度为+18.7° 溶解于水达到平衡后旋光度为+52.7°