Haworth式的书写规律 O在后面,C1在右边时(最常用的写法),所 有D-型糖的cH2OH均向上,L型则均向下。 对∞-D-型糖,c1OH向下; 对BD型糖,C1OH向上。 L-型则与D-型糖恰恰相反 ● Fischer式中在垂直碳链右边的羟基,在 Haworth式中则向下; Fischer式中在垂直碳 链左边的羟基,在 Haworth式中则向上;
Haworth 式的书写规律 z O在后面，C-1在右边时（最常用的写法)，所 有D- 型糖的CH2OH均向上，L-型则均向下。 z 对α-D-型糖，C1-OH向下； 对β-D-型糖， C1-OH向上。 L- 型则与D- 型糖恰恰相反。 z Fischer 式中在垂直碳链 右边的羟基 ， 在 Haworth式中则向下；Fischer 式中在垂直碳 链左边的羟基，在 Haworth 式中则向上；
环状结构的表示方法(例子) CHOH O、cH2OH o、oH CHOH CH2OH CH2OH HO OH OH CHOH OH OH CH2OH OH OH OH OH 5HOH CH2OH a-D-frucopyranose p-D-frucopyranose a-D-frucofuranose B-D-frucofuranose D-Frucose H OH HO OH CH2OH CH2OH OH HO-5 OH HO OH OH OH 5HOH OH OH OH CH2OH CH2OH a-D-(+)-glucofuranose B-D-(+)-glucofuranose
环状结构的表示方法（例子） CH O H CH 2OH OH OH HO O O OH CH 2OH OH O OH CH 2OH OH OH CH 2OH CH 2OH OH OH O CH 2OH CH 2OH OH OH OH O D- F r u c o s e α-D-frucopyranose β-D-frucopyranos e α-D-frucofuranose β- D - fruco fura n o s e 2 4 5 6 5 5 2 2 OH OH HO OH CH 2OH OH O HO OH HO H β-D-(+)-glucofuranose OH OH OH O CH 2OH HO CH 2OH OH O HO OH H OH OH OH OH O CH 2OH HO α-D-(+)-glucofuranose 4 5 5 4 1 1
课堂练习 ·试从 D-mannose的 Fischer投影式写出它的环 状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式。 CHO HO HO OH OH CH,OH D-(+)-mannose
课堂练习 • 试从D-mannose的Fischer投影式写出它的环 状结构的Fischer投影式和Haworth透视式。 CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-mannose
课堂练习 ·试写出 L-mannose的 Fischer投影式以及其环 状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式。 CHO CHO HO OH HO OH OHHO OHHO CH2OH CH2OH D-(+)-mannose L-(-)-mannose
课堂练习 • 试写出L-mannose的Fischer投影式以及其环 状结构的Fischer投影式和Haworth透视式。 CHO CH2OH HO HO OH OH L-(-)-mannose CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-mannose
、单糖( Monosaccharides) (-) Structures 4. Conformation 在葡萄糖的变旋现象中,为什么最终得到 的平衡产物中,B构型为主要成分呢? OH CHO OH OH HoHH OH HO H H HO OH OH -OH OH OH OH HO HO CHOH CH2OH CH2OH HO OH OH OH OH a-anomer open-chain form β- anomer mp.146c,[q]=+1122 mp.150c,[o]=+18.7 36% [a]=+526 64%
二、单糖（Monosaccharides） （一）Structures 4. Conformation 在葡萄糖的变旋现象中，为什么最终得到 的平衡产物中，β-构型为主要成分呢？ OH HO OH CH2OH H OH CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH α-anomer open-chain form β-anomer mp. 146 C° ，[α]=+112.2 mp. 150 C，[α]=+18.7 ° ° ° 36% 64% [α]=+52.6 ° O OH HO OH CH2OH HO H O O HO HO OH OH OH O HO HO OH OH OH