二、单糖( Monosaccharides) (一)结构( Structures) 1.在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特 征,这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如:糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应等 2.绝大多数具有一个或一个以上的手性中心,因此具 有多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers 2 (n=number of chiral carbon)
二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特 征，这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心，因此具 有多种立体异构体和旋光活性，这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers = 2n (n = number of chiral carbon)
二、单糖( Monosaccharides) (一)结构( Structures) 糖一般使用俗名,并常用 Fischer投影式表示糖的结 构,采用D-和L-表示构型异构 mirror CHO CHO CHOH HO--H H DH cHOH CH2OH CHOH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde dihydroxyacetone L甘油醛 D甘油醛 羟基丙酮 Fischer projection formulas D——相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在 右边;L——一相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟 基处在左边
二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 糖一般使用俗名，并常用Fischer投影式表示糖的结 构，采用D- 和 L- 表示构型异构 D —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在 右边; L —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟 基处在左边 HO H CHO CH2OH H OH CHO CH2OH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde mirror C O CH2OH CH2OH dihydroxyacetone Fischer projection formulas 1 2 3 1 2 3 L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮
CHO The Family C3C OHD-(+)-Glyceraldehyde of d-aldoses CH2OH bsolute configuration) CHO CHO OH HO 4 C D-(r-erythrose OH D-()-threose OH CH,OH CHOH CHO CHO CHO CHO OHLD-()-ribose ho OH xYlose HO OH HO HO H OH D-(+)-lyxose OH CH2OH D-()-arabinose CHOH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO OH HO OH HO OH HO OH HO OH OH//HO HO 6C oh OH HO HO OH OH oh OH HO HO HO OH OH OH OH OH OH OH OH CH2OH CH2OH CHoH CHOH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)-alloseD-(+)-alrose D-(+)-glucoseD(+)-mannose D-()-gulose D-()-idoseID-(-galactoseD-(+)-talosel
The Family of D-aldoses CHO OH CH2OH D-(+)-Glyceraldehyde (absolute configuration) 3 C CHO CH2OH OH OH CHO CH2OH HO OH 4 C D-(-)-erythrose D-(-)-threose CHO CH2OH OH OH OH CHO HO OH OH CH2OH D-(-)-ribose D-(-)-arabinose CHO OH HO OH CH2OH CHO HO HO OH CH2OH D-(+)-xylose 5 C D-(+)-lyxose CHO CH2OH OH OH OH OH CHO HO OH CH2OH OH OH D-(+)-allose D-(+)-alrose CHO CH2OH OH OH HO OH CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-glucose D-(+)-mannose 6 C CHO CH2OH OH HO OH OH CHO CH2OH OH HO OH HO D-(-)-gulose D-(-)-idose CHO CH2OH OH HO HO OH CHO CH2OH OH HO HO HO D-(+)-galactose D-(+)-talose
二、单糖( Monosaccharides) )结构( Structures) 差向异构体( Epimers)— Distereomers that differ in configuration at only one chirality center are called epimers HC=O HC=O HC=O HC=O HO-H HO H-oh HoH H-OH HO OH H-OH HO→H HO HHH H-OH H-OH H-OH H-OH CH,OH CH,OH CH,OH CHoO D-ribose D-arabinose D-idose D-talose C-2 epimers C-3 epimers
二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 差向异构体 ( Epimers ) ——Distereomers that differ in configuration at only one chirality center are called epimers
二、单糖( Monosaccharides) )结构( Structures) 3.环状结构和变旋现象 Cyclic Structures and Mutarotation 实验事实 (1)IR中没有C=O的吸收峰,HNMR中也 见不到醛基质子的信号; (2)只与1mo的醇反应形成糖苷; (3)变旋现象
二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 3. 环状结构和变旋现象 （Cyclic Structures and Mutarotation） 实验事实： （1）IR中没有C=O的吸收峰，1H NMR中也 见不到醛基质子的信号； （2）只与1mol的醇反应形成糖苷； （3）变旋现象