第十章醇、酚、醚 醇、酚、醚在结构上可以看作是H,O中的H被烃基取 代的衍生物。 水分子中的一个氢被脂肪烃取代的是醇；RO-H 被芳香烃取代的是酚；Ar-O-H 两个氢都被烃基取代的是瞇。RO-R? 醇和酚虽然都含有羟基，但由于连接的基团的类型 ,它们的性质和制备方法有明显不同，故分开讨论
第十章 醇、酚、醚 醇、酚、醚在结构上可以看作是H2O中的H被烃基取 代的衍生物。 水分子中的一个氢被脂肪烃取代的是醇；R-O-H 被芳香烃取代的是酚；Ar-O-H 两个氢都被烃基取代的是醚。R-O-R’ 醇和酚虽然都含有羟基，但由于连接的基团的类型 ，它们的性质和制备方法有明显不同，故分开讨论 。 1
L醇 一 醇的结构、分类和命名 1.结构和构象 H -OH是醇的官能团，醇分子中的氧是 sp3杂化，它以两个sp3杂化轨道分别 H 1090 H 和C与H结合，余下的两个sp3杂化轨 H 道被两个未共用电子对占据。 因为氧的电负性较强，所以和氧相连的碳与氢都带有 δ+，所以醇分子和醇羟基有极性，这种极性对其物理 化学性质有较大的影响
I. 醇 一．醇的结构、分类和命名 1．结构和构象 -OH是醇的官能团，醇分子中的氧是 sp3杂化，它以两个sp3杂化轨道分别 和C与H结合，余下的两个sp3杂化轨 道被两个未共用电子对占据。 因为氧的电负性较强，所以和氧相连的碳与氢都带有 δ+，所以醇分子和醇羟基有极性，这种极性对其物理 化学性质有较大的影响。 C H O H H H 1090 δ+ δ- 2
氢键对最稳定的构象的的影响 一般情况下，相邻两个碳原子上最大的两个基团处于对位 交叉构象最为稳定，是优势构象； 但是如果这两个基团可能以氢键締合时，那么这两个基团 处于邻交叉构象，成为优势构象。 H H H H 优势构象 优势构象
优势构象 优势构象 一般情况下，相邻两个碳原子上最大的两个基团处于对位 交叉构象最为稳定，是优势构象； O H H H H O H H H H OH Cl H H 氢键对最稳定的构象的的影响 但是如果这两个基团可能以氢键締合时，那么这两个基团 处于邻交叉构象，成为优势构象。 3
2、分类 伯醇（第一醇） RCH2OH 根据羟基所连碳的不同 仲醇（第二醇）R2CHOH 叔醇（第三醇）R3COH 一元醇CH3CH2OH 根据醇分子中羟基的数目 二元醇HOCH2CH2OH 多元醇CH2-CH-CH2 OHOHOH 饱和醇（脂肪族，脂环族） RCH2OH 根据羟基所连烃基的不同 不饱和醇CH2=CHCH2OH 芳香醇PhCH2OH 4
2．分类 2、分类 根据羟基所连碳的不同 伯醇（ 第一醇） RCH2OH 仲醇（ 第二醇） R2CHOH 叔醇（ 第三醇） R3COH 根据醇分子中羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 HOCH2CH2OH 多元醇 CH2-CH-CH2 OH OH OH 根据羟基所连烃基的不同 饱和醇（ 脂肪族， 脂环族） RCH2OH 不饱和醇 CH2=CHCH2OH 芳香醇 PhCH2OH 4
3.命名 醇的命名法，有以下三种： (1)普通命名法 先写出与羟基相连的烃基名称，然后加上“醇”字 OH CH3 OH OH OH 异丁醇 烯丙醇 苄醇 环己醇 (2)衍生物命名法 把醇看作是甲醇的衍生物。 CH3 CH3 H3C CH3 OH HgC OH 三乙基甲醇 二苯甲醇 甲基乙基甲醇
3．命名 醇的命名法，有以下三种： （1）普通命名法 先写出与羟基相连的烃基名称，然后加上“醇”字 （2）衍生物命名法 把醇看作是甲醇的衍生物。 H3C CH3 OH OH OH OH 异丁醇 烯丙醇 苄醇 环己醇 OH CH3 H3C CH3 三乙基甲醇 OH 二苯甲醇 OH H3C CH3 甲基乙基甲醇 5