第十一章醛、酮、醌 醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基，总称为羰 基化合物。 ■羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛(-CHO 又叫醛基)，羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。 醌是一类不饱和环二酮，在分子中含有两个双键 和两个羰基。 C=o H 醛 酮 醌
第十一章 醛、酮、醌 醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基，总称为羰 基化合物。 羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛(-CHO 又叫醛基)，羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。 醌是一类不饱和环二酮，在分子中含有两个双键 和两个羰基。 醛 酮 醌 1
11.1醛和酮的结构 结构：羰基中的碳原子是sp杂化的，它的三个sp杂化轨道 形成的三个o键在同一平面上，键角约为120°。 碳原子还余下一个p轨道和氧的一个轨道相互交盖形成π键， π键与σ键所在的平面垂直。故C=O双键是由一个σ键和一 个π键组成的。 (ap杂化的碳 (b)羰基的结构
11.1 醛和酮的结构 (a) sp2杂化的碳 O C 结构：羰基中的碳原子是sp2杂化的，它的三个sp2杂化轨道 形成的三个σ键在同一平面上，键角约为120° 。 碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道相互交盖形成π键， π键与σ键所在的平面垂直。故C=O双键是由一个σ键和一 个π键组成的。 (b)羰基的结构 2
11.1醛和酮的结构 Sp杂化轨道间的夹角为120°，但杂化轨道与其他 原子成键后，如果成键原子不同，就可能导致夹角 偏离120°。 121.5 丙酮的C-C-0键 CH 角为121.5° 117
丙酮的C-C-O键 角为121.5 ° sp2杂化轨道间的夹角为120° ,但杂化轨道与其他 原子成键后，如果成键原子不同，就可能导致夹角 偏离120° 。 11.1 醛和酮的结构 3
11.1醛和酮的结构 由于氧原子的电负性大于碳，因此羰基的键是极性 的，电子云偏向氧。 CH3-C=O CH3 偶极矩()2.27D 2.72D 2.85D 4
由于氧原子的电负性大于碳，因此羰基的键是极性 的，电子云偏向氧。 C=O H H C=O CH3 H C=O CH3 CH3 偶极矩(μ) 2.27D 2.72D 2.85D 11.1 醛和酮的结构 4
二.醛酮的命名 (1)习惯命名法 醛：按分子中除去氧原子的基名称称某醛，包含支链的，支链 位次用希腊字母、B、Y表明 CH3 B 8 H3C H3C 丙醛 异丁醛 丙烯醛 B-溴丁醛 酮：苯基写在前面，同为烷烃基时，优先级小的写在前面。 甲乙酮 甲基乙烯酮 甲基y-氯丙基酮
二. 醛酮的命名 （1）习惯命名法 醛：按分子中除去氧原子的基名称称某醛，包含支链的，支链 位次用希腊字母α、β、γ表明 酮：苯基写在前面，同为烷烃基时，优先级小的写在前面。 丙醛 丙烯醛 β-溴丁醛 甲乙酮 甲基乙烯酮 甲基γ-氯丙基酮 异丁醛 5