本章提是纲 第一节醛酮的命名结构和物理性质 第二节羰基反应的基本特征 第三节醛酮的亲核加成反应 第四节加成反应的立体化学特征 第五节a-活泼氢的反应 第六节醛酮的制备
第一节 醛酮的命名 结构和物理性质 第二节 羰基反应的基本特征 第三节 醛酮的亲核加成反应 第四节 加成反应的立体化学特征 第五节 -活泼氢的反应 第六节 醛酮的制备 本章提纲
第一节醛酮的命名、结构和物性 (一)醛酮的命名 1普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名,酮看作是甲酮的衍生物 CH,,CHO CH=CHCHO 丙醛 丙烯醛 甲基乙基甲酮(甲 CH3CCH2CH3 乙酮)
第一节 醛酮的命名、结构和物性 (一)醛酮的命名 1.普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名,酮看作是甲酮的衍生物。 CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛 CH3CCH2CH3 O 甲基乙基甲酮(甲 乙酮)
2.系统命名法(参见第一章) CH3 CHCH,CHO CH3 CCHCCH3 CH3 CH2CHCH2 3-甲基丁醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 CHO CH2 4甲基环己酮 3,3-二甲基环己基甲醛 选择含有羰基的最长碳链为主链,从醛基一端或从靠近羰基一端给 主链编号来命名。醛基因处在链端编号总是1,可以省略。而酮羰基的 位次必须标出
2. 系统命名法(参见第一章) 4-甲基环己酮 3,3-二甲基环己基甲醛 3-甲基丁醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 CH3CHCH2CHO O CHO CH3CCHCCH3 O O CH3 CH2CH=CH2 CH3 选择含有羰基的最长碳链为主链,从醛基一端或从靠近羰基一端给 主链编号来命名。醛基因处在链端,编号总是1 , 可以省略。而酮羰基的 位次必须标出
(二)醛酮的结构 1C=O双键是由一个o键和一个π键组成的。 2C=O是一个极性基团,具有偶极矩。 Sp 3 三当=
(二) 醛酮的结构 1 C=O双键是由一个键和一个键组成的。 2 C=O是一个极性基团,具有偶极矩。 sp3 p sp3 p
(三)醛酮的物理性质 1沸点和溶解性 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引力,因此, 醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。醛 酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混 溶。脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度 大于1。 2.醛酮的光谱特征 羰基的红外光谱在1750-1680cm1之间有一个非常强 的伸缩振动吸收峰。CHO中的CH键在2720cm区域有 个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭, 吸收向低波数位移
(三) 醛酮的物理性质 1.沸点和溶解性 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引力,因此, 醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。醛 酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混 溶。脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度 大于1。 2. 醛酮的光谱特征 羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强 的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm-1区域有 一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭, 吸收向低波数位移