第二节羰基的基本反应特征 亲核加成 氢化还原 由于羰基上氧的电负性大, 成键电子特别是π偏向于氧原子 边,因此羰基有较大的极性, 羰基是醛酮化学反应的中心,亲 核加成是醛酮羰基的基本特征。 由于羰基的吸电子影响 -活泼H的反应 C-H比较活泼,因而-H的反应 醛的氧化也是醛酮化学性质的重要组成部 (1)烯醇化 分。此外醛酮还处于氧化还原的 (2)∞卤代(卤仿反应) 中间价态,氧化还原也是该类化 合物的重要反应。 (3)醇醛缩合反应
C C H H O 第二节 羰基的基本反应特征 -活泼H的反应 (1)烯醇化 (2) -卤代(卤仿反应) (3)醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原 由于羰基上氧的电负性大, 成键电子特别是 偏向于氧原子 一边,因此羰基有较大的极性, 羰基是醛酮化学反应的中心,亲 核加成是醛酮羰基的基本特征。 由于羰基的吸电子影响, -H比较活泼,因而-H的反应 也是醛酮化学性质的重要组成部 分。此外醛酮还处于氧化还原的 中间价态,氧化还原也是该类化 合物的重要反应。 + - ++
第三节羰基的亲核加成 1通式 2羰基与含氧亲核试剂的加成 3羰基与含硫亲核试剂的加成 4羰基与含氮亲核试剂的加成 5羰基与含碳亲核试剂的加成
第三节 羰基的亲核加成 1 通式 2 羰基与含氧亲核试剂的加成 3 羰基与含硫亲核试剂的加成 4 羰基与含氮亲核试剂的加成 5 羰基与含碳亲核试剂的加成
1通式 1)反应机理 碱催化的 Nu H Nu u 反应机理 C OH 酸催化的 反应机理C0+t→L>C=OH Nu C-OH Nu C OH
1 通式 (1)反应机理 碱催化的 反应机理 酸催化的 反应机理 C=O Nu - C Nu O - H + Nu OH C C=O + H C=OH + [ ] + C-OH + Nu - Nu OH C
(2)醛、酮的反应活性 R C=0 RC=0>Ar C=0 H R R
C=O R H R' C=O R R' C=O Ar > > (2)醛、酮的反应活性
2羰基与含氧亲核试剂的加成 (1)与H2O的加成 (2)与ROH的加成
2 羰基与含氧亲核试剂的加成 (1)与H2O的加成 (2)与ROH的加成