2亲核取代反应(p157) Nucleophilic Substitution Reaction Nu+C- Nu—C-+X H2O (1):OHRx+NaOH△ roH NaX 用容易得到的RX制备ROH
2.亲核取代反应(p157) (Nucleophilic Substitution Reaction) (1) :OHRX + NaOH ROH + NaX H2 O 用容易得到的RX制备ROH + - :Nu- + C X Nu C + X-
(2):OR RX+ RONa ROR+ NaX Williamson合成法制备醚 3):NH2 RX+NH3△RNH2+R NH3过量时,可得到伯胺
(2) :ORWilliamson合成法制备醚 (3) :NH2 - RX + NH3 RNH2 + HX NH3过量时,可得到伯胺 RX + R'ONa ROR' + NaX
(4):CN RⅩ+KCN<HsOH ren KX H,O H+ RCOOH 生成腈,有机合成上用于增长碳链 (5):ONO2 CHoH RX agNO3 roNO agX 鉴定卤代烷
(4) :CNRX + KCN RCN + KX RCOOH H2 O H+ C2 H5 O H (5) :ONO2 - 生成腈,有机合成上用于增长碳链 鉴定卤代烷 C2 H5 OH RX + AgNO3 RONO2 + AgX
(6):I RCl CH3 COCh RBr+ nal ri+ Nacl NaBr 卤离子交换反应鉴定RC,RBr 除了上述试剂以外,KSH,RSNa, RCOoNa, NaSo等亲核试剂也能与RX发生 亲核取代反应
(6) : I - RCl RBr + NaI CH3 COCH3 RI + NaCl NaBr 卤离子交换反应鉴定RCl,RBr 除了上述试剂以外,KSH,RSNa, RCOONa,NaHSO3等亲核试剂也能与RX发生 亲核取代反应
3消除反应( Elimination reaction,p161) R-H—CH2 Naoh RCH-CH2 HX C2HSOH H 对于仲、叔卤代烷,如果分子中存在2-3种 可消除的不同氢原子,脱卤化氢时,氢原子 主要是从含氢较少的β碳原子上脱去,即主要 生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃 Saytzeff舰则。例如:
对于仲、叔卤代烷,如果分子中存在2-3种 可消除的不同β-氢原子,脱卤化氢时,氢原子 主要是从含氢较少的β-碳原子上脱去,即主要 生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃—— Sayrzeff规则。例如: β α H X R CH CH2 RCH CH2 + HX NaOH C2 H5 OH 3.消除反应(Elimination Reaction,p161)