Cl Cl 或 BI r 2丙基1-氯3-溴丁烷3-氯甲基-2-溴己烷 Br 1-异丙基-3-溴环己烷 CH(CH3)2
CH(CH3 ) 2 Br 1-异丙基-3-溴环己烷 3-氯甲基-2-溴己烷 4 3 2 Cl 1 Br Br 1 2 3 4 5 6 Cl 或 2-丙基-1-氯-3-溴丁烷
CH3 C=C CH3 CH-CHCh3 CH3ch H CI CH Br (E)-4溴2-戊烯2苯基3氯丁烷 §6-2卤代烷的理化性质 物理性质(p156 1CX键为极性键,RX分子间作用力 ↑→>bp.、mp和d均高于相对分子质量与 RX相当的烷烃 ▲V
Br H CH3 CH3 CH H C C (E)-4-溴-2-戊烯 Cl C6 H5 CH3 CH CHCH3 2-苯基-3-氯丁烷 §6-2 卤代烷的理化性质 一、物理性质(p156) 1.C—X键为极性键,RX分子间作用力 ↑→b.p.、m.p.和d均高于相对分子质量与 RX相当的烷烃
2同系列M↑→bp、mp.f 3烷基相同,X不同 M→bpm,p.↑ 4开链卤代烷: 氯代烷〔除甲烷外)d<1,溴代、碘代及 多氯代烷d>1;环状卤代烷:d>1;X数 目↑→d↑; 烷基相同时,dR>dRBr>dRc 5不溶于水 化学性质 1.结构与性质(P153) ▲V
2.同系列 M↑→ b.p.、m.p. ↑ 3.烷基相同,—X不同 M↑→ b.p.、m.p. ↑ 4.开链卤代烷: 一氯代烷(除甲烷外) d <1,溴代、碘代及 多氯代烷 d >1;环状卤代烷:d >1; —X数 目↑→ d ↑; 烷基相同时, dRI > dRBr > dRCl 5.不溶于水 三、化学性质 1.结构与性质(p153)
卤代烃属于烃的一类衍生物,X官能团的 引入,使分子中出现了CX极性共价键。鹵代 烷的化学性质几乎都是由X的存在引起的。 实际上,烃的衍生物的主要化学性质是官能团 的反应。 但由于官能团的存在,会对其它官能团及烷 基产生影响。反之,其它官能团及烷基对该官 能团也有所影响。因吡,对烃的衍生物,不仅 要考虑所存在的各种官能团自身的性质,还要 考虑官能团之间的相互影响所导致的特性以及 官能团对烃基的影响
卤代烃属于烃的一类衍生物,—X官能团的 引入,使分子中出现了C—X极性共价键。卤代 烷的化学性质几乎都是由—X的存在引起的。 实际上,烃的衍生物的主要化学性质是官能团 的反应。 但由于官能团的存在,会对其它官能团及烷 基产生影响。反之,其它官能团及烷基对该官 能团也有所影响。因此,对烃的衍生物,不仅 要考虑所存在的各种官能团自身的性质,还要 考虑官能团之间的相互影响所导致的特性以及 官能团对烃基的影响
RCH→CH:X H--Cl 键的极性↑ H-Br 键的可极化度↑ Hr酸性个 CCl键的可极化度个 键的极性↑ CBr CX键能↓ →键的断裂程度↑
α H RCH CH2 X H—Cl H—Br H—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →酸性↑ C—Cl C—Br C—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →C—X键能↓ →键的断裂程度↑