羟基酸的化学性质-一一醇酸的脱水反应 醇酸遇热时很容易脱水，随着羟基位置 的不同，其脱水方式也不同。 a-醇酸： 两分子间交叉脱水，生成交酯(lactide)。 CH3-CH-0-日0，c=0 加热 HgC-HG-O-c-O 0=C0-H-Hg +2H20 0=C-1.月-0-CH-CH3 a羟基丙酸 丙交酯 交酯和其它酯类一样，与酸或碱的水溶液共热， 易水解成原来的醇酸
醇酸遇热时很容易脱水，随着羟基位置 的不同，其脱水方式也不同。 α-醇酸： 两分子间交叉脱水，生成交酯（lactide）。 交酯和其它酯类一样，与酸或碱的水溶液共热， 易水解成原来的醇酸。 羟基酸的化学性质---醇酸的脱水反应
羟基酸的化学性质-一一醇酸的脱水反应 B-醇酸： B-羟基与相邻a-H脱水生成a,B-不饱和酸。 CH3-CH-CH -C00H 加热 6a润 CH3CH=CHCOOH +H2O B-羟基丁酸 2一丁烯酸 生物体内在酶催化下某些B-醇酸也发生类似的反应。 HO-CH—COOH 酶 H-C-COOH +H20 H-CH-COOH HOOC-CH 苹果酸 延胡索酸（反丁烯二酸)
β-醇酸： β-羟基与相邻a-H脱水生成a,β-不饱和酸。 CH COOH H CH COOH HO C C H COOH HOOC H + H2O 苹果酸 酶 延胡索酸（反丁烯二酸） 生物体内在酶催化下某些β-醇酸也发生类似的反应。 羟基酸的化学性质---醇酸的脱水反应
羟基酸的化学性质-一一醇酸的脱水反应 Y-醇酸和6-醇酸： 分子内脱水，形成稳定的五元环或六元环的内酯(lactone) CH2-C-0 CH2-C-0 CH2 OH CH2 +H20 CH2-OH CH2-0 Y一羟基丁酸 Y一丁内酯 CH2C=O CH2 +H20 H2C-CH2-OH CH2-CH2 δ一羟基戊酸 δ一戊内酯
γ−醇酸和δ−醇酸： CH2 CH2 CH2 C OH O OH CH2 CH2 CH2 C O O △ + H2O γ －羟基丁酸 γ －丁内酯 OH △ CH2 + H2O CH2 CH2 C O O CH2 CH2 CH2 C OH H2C O H2C δ －羟基戊酸 δ －戊内酯 分子内脱水，形成稳定的五元环或六元环的内酯（lactone）。 羟基酸的化学性质---醇酸的脱水反应
羟基酸的化学性质-一一醇酸的脱水反应 游离的Y-醇酸很难存在，因此Y-醇酸通常以Y- 醇酸盐的形式保存。例如： HOCH CHCH COONa y羟基丁酸钠有麻醉作用，用 于手术有术后苏醒快的忧点。 羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时，受热则 生成长链的高分子聚酯。 nHo(cH2)mCOOH-△→nHo(cH2mco[o(cH2mco]noH m≥5
游离的γ-醇酸很难存在，因此γ-醇酸通常以γ- 醇酸盐的形式保存。例如： 羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时，受热则 生成长链的高分子聚酯。 羟基酸的化学性质---醇酸的脱水反应 nHO(CH 2 ) mCOOH nHO(CH 2 ) mCO[O(CH 2 ) mCO] nOH m ≥ 5
羟基酸的化学性质-一-醇酸的脱水反应 羟基酸的脱水反应小结 0-羟基酸一生成六元环的交酯 B-羟基酸一0、B-不饱和酸 Y~羟基酸，δ-羟基酸一内酯 羟基与羧基相隔五或五个以上C的醇酸 分子间酯化链状聚酯
α-羟基酸 生成六元环的交酯 β-羟基酸 α 、β -不饱和酸 γ-羟基酸,δ-羟基酸 内酯 羟基与羧基相隔五或五个以上C的醇酸 分子间酯化链状聚酯 羟基酸的脱水反应小结 羟基酸的化学性质---醇酸的脱水反应