多官能团化合物的命名 羟基酸以及其他含两种或几种官能团的化合物用 系统命名法命名时，选择一种官能团作为主官能 团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看 作取代基。 选择主官能团的优先顺序依次为： -COOH >-SO3H >(RCO)20>-COOR >-COX >-CONH2> -CN >-CHO>-CO->-OH ArOH>-NH2 >C-O-C>>C=C< -C三C->X -R,X,NO2不能作为母体基团，只能作为取代基命名
多官能团化合物的命名 羟基酸以及其他含两种或几种官能团的化合物用 系统命名法命名时，选择一种官能团作为主官能 团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看 作取代基。 选择主官能团的优先顺序依次为： 不能作为母体基团，只能作为取代基命名 >C=C< > > > > > > > > > > > > > -COOH -SO 3 H > -COOR -COX -CONH 2 -CN -CHO -CO- -OH -NH 2 C-O-C (RCO) 2 O ArOH C C >-X -R,-X,-NO 2
羟基酸的化学性质 醇羟基：氧化、酯化、酰化； 通性 酚羟基：酸性、与FeCl3呈颜色反应； 羧基：酸性，与碱成盐、与醇成酯等。 1.酸性 特殊性 2.氧化反应 3.醇酸的脱水反应 4.酚酸的脱羧反应 这些特殊性又因两官能团的相对位置不同表现出 明显的差异
醇羟基：氧化、酯化、酰化； 酚羟基：酸性、与FeCl 3呈颜色反应； 羧基：酸性，与碱成盐、与醇成酯等。 特殊性 1.酸性 2.氧化反应 3.醇酸的脱水反应 4.酚酸的脱羧反应 这些特殊性又因两官能团的相对位置不同表现出 明显的差异。 通性 羟基酸的化学性质
羟基酸的化学性质-一一酸性 醇酸〉相应的羧酸 pKa CH3CH2COOH 4.88 CH3COOH 4.76 HOCH2CH2COOH 4.51 酸性增 CH3CH(OH)COOH 3.87 HOCH2COOH 3.83
醇酸 > 相应的羧酸 羟基酸的化学性质---酸性 CH3CH2COOH CH3COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH HOCH2COOH pKa 4.88 4.76 4.51 3.87 3.83 酸 性 增 强
羟基酸的化学性质-一一氧化反应 羟基酸氧化生成相应的酮酸。 ā-和B-羟基酸比醇分子中的羟基容易氧化。 稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化β-羟基酸； Tol川ens试剂不与醇反应，却能将a-羟基酸氧化成 a-酮酸。 例如： CH3CHCH2COOH 稀HNO3 CH3CCH2COOH OH 8 CHsCHCOOH _Tollensi试剂 CH3CCOOH Ag OH △ 0 生成的α-及B-酮酸都容易脱羧变成醛、酮 醇酸在体内的氧化通常是在酶催化下进行
羟基酸氧化生成相应的酮酸 。 α- 和β-羟基酸比醇分子中的羟基容易氧化。 稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化β-羟基酸； Tollens试剂不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成 α-酮酸。 醇酸在体内的氧化通常是在酶催化下进行。 例如： 生成的α-及β-酮酸都容易脱羧变成醛、酮 羟基酸的化学性质---氧化反应 CH 3CHCH 2COOH OH 稀HNO 3 CH 3CCH 2COOH O CH 3CHCOOH OH Tollens试剂 CH 3CCOOH O + Ag
羟基酸的化学性质-一一氧化反应 在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似 的氧化反应。 COOH COOH H—C—( OH 酶 H COOH H-C COOH -2H CH,-COOH CH,-COOH 异柠檬酸 草酰琥珀酸
在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似 的氧化反应。 COOH CH C COOH CH 2 H OH COOH COOH C C COOH CH 2 H O COOH -2H 酶 异柠檬酸 草酰琥珀酸 羟基酸的化学性质---氧化反应