第四章缩合反 又应 Condensation Reaction orgin lanslide rS.C
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缩合反应: 两个分子作用,失去一个小分子,生成较大的分子。 本章讨论: 具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应 orginal slide RS.C
Original slide prepared for the 缩合反应： 两个分子作用，失去一个小分子，生成较大的分子。 本章讨论： 具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应
第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合(羟醛缩合) 定义:含有α-H的醛或酮,在碱或酸的催化作用下生成 β羟基醛或β羟基酮的反应(醛、酮之间的缩合) RR RR O OH或H H 2 H2O 2R-CH R-C-C-C-C—R RH2C-C=C一CR R L_OHH.- I orginal slide RS.C
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 （羟醛缩合） R CH2 C R' O R H2 C C C C R ' R' R OH O C C CR' R - H2O R' O RH2C 2 OH 或 H H 定义：含有α-H的醛或酮，在碱或酸的催化作用下生成 β羟基醛或β羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）
第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化 1Aldl缩合 无机碱:NaOH,Na2CO 机理a:碱催化 有机碱: EtoNa,NaH B R-C—C R|R-C—c—R←R C—R 慢 O R RR 2 快 R一C—C +R—c—C—RR-C-C-C-C—R Oo H RR B RR 2 —-R-C-C-C—C—R R-C-C—C-c—R -HO OH H 产物不稳定 orginal slide RS.C
Original slide prepared for the 无机碱: NaOH, Na2CO3 有机碱: EtONa, NaH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 a： 碱催化 R H2 C C C C R ' R O R H ' O R H2 C C R' O + R H C C R' O 快 R H2 C C C C R ' R OH R H ' O R H2 C C C C R ' R ' R O B： B： -H2 O 产 物 不 稳 定 R H2 C C R' O R H C C R' O R C H C R' O B： 慢
第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化 1Aldl缩合 机理b:酸催化H2SOa4 HC TSOH R-CH2-C-R.H+ R—CH2-C—R R—CH2—C-R O OH HO RR O 2 R一CH3-C—R+R—HC=C—R=~R-C-C-C—C—R HO OH OH R H2O R R-C—C RICH C—R C=C-CR ④OH2 RH2C R orginal slide RS.C
Original slide prepared for the H2SO4 HCl TsOH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 b： 酸催化 R H2 C C C H C R ' R ' R OH2 O C C CR' R H - H2 O -H O R' RH2 C R CH2 C R' O R CH2 C R' OH R CH2 C R' HO H + R HC C R' OH R CH3 C R' HO R H2 C C C H C R ' R ' R OH O +