《生物化学》教案 授课题目 学时安排 第章 糖类 5学时 教学 掌握单糖的结构 葡萄糖、果糖、燕袖等的结构 目的 掌握单糖的性质 和 淀粉、糖原、纤维素等的结构、性质 求 了解糖蛋白及蛋白聚糖的结构 生理功能 糖的概念 苹 生理功能 兴 链式结构、 环式结构、 重 构型标记 点 氧化还原 成苷 教 糖分类 链式结构 环式结构 难 衍生糖 女 与高使酸反应 教学 讲授结合多媒体课件 过程 作业 第77页1、2、5、6
教学内容 导言 糖类是生物的基本能源物质、碳源物质,也是结构物质。我们吃的白糖、红糖、冰糖 主成分是蔗糖:芝麻糖的甜味物质是麦芽糖:面粉、大米的主成分是淀粉:你穿的棉布是纤 维素等等,这些都是糖类。所以,它不仅是生物的基本物质,也是人类日常生活不可或缺的 基本物质之 什么是糖类?和日常糖的概念有何区别?除上达外还有哪些?其结构如何?性质如 何?功能如何?等等如何?且听一一分解。 第一章糖类 第一节概述 一、概念(重点) 定义多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。 CH-OH (CHOH)DCHO CH:OH (CHOH)nCOCH.OH CH:OH (CHOH)nCHNH2CHO CH:OH (CHOH)nCHO (HSO3)CHO 单裤-单糖 二、生理功能(重点) 1、作为生物体的结构成分 结构物质 2、作为生物体内的主要能源物质 能原物月 3、在生物体内转变为其它物质 碳源物质 4、作为细胞识别的信总分子 信息物质 1摩尔的葡萄糖完全氣化为C02和120可释放2840kJ(679kca1)的能量,其中约40% 转移全ATP,供机体生理活动能最之需。类代谢的中向产物可为氨基酸、核苷酸,脂防酸、 类固醇的合成提供碳原子或磷骨架。糖的磷酸生物可以形成许多币要的生物活性物质, IAD、FAD、ATP等。 腑决定了人的血型,一个血球钢胞的表面有0力个轴蛋白分子。脑是绷胞膜上“受体, 分子的组成部分,是绷胞以别、信息传速的参与者。山于单糖有异构物、异头物和多羟基等 特点,可以形成种类繁多的不同结构,以致糖徒的生物信息容量超过队链和多核甘酸迹。 三、元素组成和通式(掌程) 元素组成 C、HO、(N、S)等 通式 (CH2O)n 或Cn(H20)m 候水化合物 四、分类(掌握 单糖 又分醛糖、酮糖、氨基糖等 又分三、四、五、六、七…碳(酮)糖
分别名丙、丁、戊、己、庚.(酮)糖 寡糖 2一20个单糖 多糖 同多糖糖原、淀粉、纤维素、壳多糖等 杂多糖透明质酸、半纤维素、琼脂等 复合多糖糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等 第二节旋光异构有关概念 一、基本概念(熟悉) 1、异构有相同的原子组成或化学式和式量而结构不同的一组物质 健型异枸 构造 化学结构 原子连接次序不同造成的异构 碳架异构C-C 1丁烧异丁烷 CaHio 碳碳洼接不同 C -C-C-C C-C-C 位置异构Cn- /萄藤采 其它原子位置不同 Ho-c-c-c-c-C-c-0 OH ON OHOH HO-C-C-C-C-C-C-OH OHOH OH O 功能异构X一Y 乙醚乙醇CH 能团不同 C-0-C C-C-OH 立体异构 几何异构 =C-C= 1延胡索酸顺反式 HH 小本 HOO C-C=C-COOH 大-C=C-大 HOO C-C=C-COOM 大C=C-大 小 旋光异构C* 1氨基酸DL SR G 8 键角异构构象单键转动引起如乙烷的交叉式、重叠式 /葡萄袖的搬式精式 2、旋光性 左旋 递时 尼科尔棱镜 旋光物质溶液 顺时针 十、正问 混合光 偏振光 偏振面旋转
旋光物质共性含C* 旋光物质使偏振光的偏振面旋转的能力叫旋光性/度/光学活性,á a'-士〔a)cl t温度1波长(一般用钠光:589mm)土旋光方向 〔a')比旋/旋光率C旋光物质浓度gmL1光程dm 还与溶剂及p州有关 3、不对称碳原子 A A B-C-D D C B 手性分子 C。手性碳原子 手性中心 C*使分子有不同的构型 C是物质旋光性之因,但有C*,不一定有旋光表现,因为可以消旋,内,外 4、构型 不对称碳原子所连的四个原子或基团在空间的相对取向(位咒). 例甘油醛见幻灯片16 二、手性分子书写方式(然悉) 以甘油醛为例 立体模型→透视式一投影式 立体模型→投影式 见幻灯片18、19 CHO OHC HO H.0HHH.人Y CHO OHC HPC☑HH0PC☒H CH.OH HOH.C 依图说明键型、位置、投影式书写规则、比较规则(不能旋转 三、旋光构型表示方法(熟悉) 1、DL系统 CHO CHO H-OH OH CH2OH CH2OH
D.甘油磁 L-甘油醛 其它物质以甘油醛为标准相对构型 例氨基酸 见幻灯片21 2、RS系统 CHO 2 CHO 2 4H -OH 11 OH- H4 CH2OH 3 CH2OH 3 按原子序数大小排序 4远离自己,其它三个I23顺时针,为R:Rectus右 123逆时针,为S:Sinister左 为绝对构型 分子命名时 每个碳原子都需标明 如D葡萄德的C2345分别是RSRR 名2R3S4R5R-五羟已醛糖名字很长,但结构清晰 注意:不论L/S,都与旋光方向无关,因为旋光方向是鉴个分子的综合效应, 而DL只是一个碳原子、RS是各个碳原子的空同结构。 第三节 单糖的结构 一、链状结构(重点 以葡萄糖为例C6H1206 与乙酸酐成五乙酸脂,说明有五个羟基 与氧化氢加成,水解 氢碘酸还原得正庚酸,说明有醛基 果糖得-2-甲基己酸 已知一个碳一个轻基稳定 综上,葡萄糖结构为 H-C-0 H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H 羟基位置不同会得到不同结构的物质如何标记识别命名? 二、D/L系列(重点) 醛糖以甘油醛为头(P7图5)(Fischer投影式) CHO CHO H十OH OH CHOF CH2OH D.甘油醛 L甘油醛