螺[5.5]十一烷 4-甲基螺[2.4]庚烷 (Spiro[5.5]undecane) (4-Methyl-spiro[2.4]heptane) 9 8 8 10 6-甲基螺[4.5]癸烷 二螺[3.0.3.1]壬烷 (6-Methyl-spiro[4.5]decane) (Dispiro[3.0.3.1]nonane) 多螺环从邻接于端螺原子的一个碳原子开始，由较小的端 环顺次编完，并尽量给螺原子以最小编号
螺[5.5]十一烷 6-甲基螺[4.5]癸烷 4-甲基螺[2.4]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 9 5 6 7 8 二螺[3.0.3.1]壬烷 多螺环从邻接于端螺原子的一个碳原子开始，由较小的端 环顺次编完，并尽量给螺原子以最小编号。 (Spiro[5.5]undecane) (4-Methyl-spiro[2.4]heptane) (6-Methyl-spiro[4.5]decane) (Dispiro[3.0.3.1]nonane)
结构复杂的环，常用俗名： Cubane Primane Diamentane 立方烷 棱烷 金刚烷
结构复杂的环, 常用俗名: Cubane 立方烷 Primane 棱 烷 Diamentane 金刚烷
5.3环烷烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开 环，而五元环、六元环相对稳定，五元以上的环不因环数增 大而不稳定？ Bayer'?s张力学说 Baeyer's strain theory 1.成环的碳原子均在同一同面上，且呈正多边形 2.碳原子采取sp杂化形式，正常键角应为约109.5度 3.为了满足平面正多边形的内角要求，成环的键必须向内 或向外“弯曲”，“弯曲”的程度越大，体系越不稳 定
5.3 环烷烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开 环，而五元环、六元环相对稳定，五元以上的环不因环数增 大而不稳定？ 1.成环的碳原子均在同一同面上，且呈正多边形 2.碳原子采取sp3杂化形式，正常键角应为约109.5度 3.为了满足平面正多边形的内角要求，成环的键必须向内 或向外“弯曲”， “弯曲”的程度越大，体系越不稳 定。 Bayer’s张力学说 Baeyer’s strain theory
△ 609 900 108o 1200 1290 bending angle 60 50 40 30 Most 20 stable? 10 0 -10 C4 -20 -30 可解释一些体系的稳定性特点，但还有一些体系无法解释
60o 90o 108o 120o 129o Most stable? 可解释一些体系的稳定性特点，但还有一些体系无法解释
环烷烃的燃烧热 Heat of combustion for cycloalkane △ Heat of combustion per 697 686 664659 662 658 CH2 kJ/mol 不符合角张力理论！
环烷烃的燃烧热 Heat of combustion for cycloalkane Heat of combustion per CH2 kJ/mol 697 686 664 659 662 n 658 不符合角张力理论！