中国科学技术大学 2015一2016学年度第二学期期终考试试卷(A卷) 考试科目：有机化学(A) 得分 学生所在系： 姓名： 学号： 题号 四 总分 得分 一.选择题（共10分） 1.下列化合物碱性强弱顺序为( O (e) Me NO2 (A)d>e>b>a>c (B)b>c>a>d>e (C)c>b>a>d>e (D)a>d>e>b>c 2.下列所示氨基酸等电点值最大的是( COOH 四wN2@g四ew9og COOH COOH COOH (A)H2NH (E)H2NH CH2Ph CH2OH CHSH CHCO2H -NH 3.下列羧酸中酸性最强的是( ):酸性最弱的是( OH (a) (6)OH OH ON 4.下列化合物脱羧反应速度最快的是( 方最慢的是( (a) ()Co.H (c) OH 5.下列化合物进行Diels-Alder反应的活性顺序为( OMe CN (d) (e) CN 第1页共8页
第 1 页 共 8 页 中国科学技术大学 2015—2016 学年度第 二 学期期终考试试卷（A 卷） 考试科目： 有机化学(AII) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 题 号 一 二 三 四 五 总 分 得 分 一．选择题（共 10 分） 1.下列化合物碱性强弱顺序为 ( ) (A) d> e> b> a> c (B) b> c> a> d> e (C) c > b > a> d> e (D) a> d> e> b> c 2. 下列所示氨基酸等电点值最大的是 ( ) 3.下列羧酸中酸性最强的是 ( )； 酸性最弱的是 ( ) 4.下列化合物脱羧反应速度最快的是 ( )；最慢的是 ( ) 5.下列化合物进行 Diels-Alder 反应的活性顺序为 ( )
6.下列化合物中氨基氮的亲核活性顺序为( ) NH2 NH2 (e) OMe NO2 5. (A)a>b>d>c>e (B)c>d>e>a>b (C)a>c>b>e>d (D)a>d>e>b>c 7.下面反应的产物是( 浓H2S04 浓HND3,0℃ NO2 NO2 阳 8.下面反应优先形成的产物是( 刁加热、 C(CHa)3 ieoe c(CH) CHs C(CHa)a 二、完成下列反应式，必要时标明产物的立体构型（每小题2分，共30分） COOC2Hs CHCHCuLi NaOC Hs y”,aiai 2. △ (2H20 ) 第2页共8页
第 2 页 共 8 页 6.下列化合物中氨基氮的亲核活性顺序为 ( ) (A) a> b> d> c> e (B) c> d> e> a> b (C) a> c > b> e> d (D) a> d> e> b> c 7. 下面反应的产物是 ( ） 8. 下面反应优先形成的产物是 ( ） CH3 C(CH3)3 二、完成下列反应式，必要时标明产物的立体构型(每小题 2 分，共 30 分) 1. 2. 3
COOH COOH 5.HaC H OH CH2NZ过量) HO COOH 6. Br H CH:COO 500℃ H.C Phc-0一( -NH,NaNOx CuCN H.C HCI OH HO- HO 第3页共8页
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CH CHO CH 14.2016年，明尼苏达大学Thomas R.Hoye课题组在经典Diels-Alder反应中再 次找到了新的突破，他们在期刊Nature报道了Diels-.Alder反应的一种全新环 异构化(cycloisomerization),并合名为五腊氢Diels.Alder ((-Dicls-Alder,PDDA)反应。请完成下面的四脱氢Dicls-Alder (tetradehydro-.Diels-Alder,TDDA)环异构化及芳构化反应。 H o. CHOH )祭( 三、合成题（每小题5分，共4×5=20分） 香个的有化合物以吸它化合物为 e、 C咖 第4页共8页
第 4 页 共 8 页 12. 13. 14. 2016 年，明尼苏达大学 Thomas R. Hoye 课题组在经典 Diels-Alder 反应中再 次找到了新的突破，他们在期刊 Nature 报道了 Diels-Alder 反应的一种全新环 异构化 (cycloisomerization) ，并命名为五脱氢 Diels-Alder (pentadehydro-Diels-Alder，PDDA)反应。请完成下面的四脱氢 Diels-Alder (tetradehydro-Diels-Alder，TDDA) 环异构化及芳构化反应。 15. 三、合成题（每小题 5 分，共 4×5=20 分） 1. 用苯肼、苯和不超过三个碳的有机化合物以及其它化合物为原料，利用 Fisher 合成法制备如下化合物：
2.用四氢吡咯和苯甲酸以及不超过三个碳的有机化合物以及其它原料合成下列 化合物： Me bO,Et O 3.用乙酰乙酸乙酯、异丙基苯和其它不超过三个碳的有机化合物以及其它原料 合成如下化合物 第5页共8页
第 5 页 共 8 页 2. 用四氢吡咯和苯甲酸以及不超过三个碳的有机化合物以及其它原料合成下列 化合物： 3. 用乙酰乙酸乙酯、异丙基苯和其它不超过三个碳的有机化合物以及其它原料 合成如下化合物：