中国科学技术大学 2016一2017学年度第一学期期终考试试卷（4卷) 考试科目：有机化学(A) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号 题号 三四 总分 得分 一.选择题(1-13题每题1分，1419题每题2分，共25分)》 1.选出下列具有旋光性的化合物：( CHs HOC人COOH (A)CI (B)HOOC<(C) (D) 2.比较下面两个反应，反应速率关系正确的是：( H20. (A))D(B)IPD(C=(D(D)无法比较 3.下面哪个原料在EtONa-EtOH作用下易得到环己酮？( CI 9 OH OH Z0H ZOH OH OH (A) (B) (C) (D) 4.若以下反应成立，改变氢氧化钠的浓度，哪一个反应速率改变最小？( (A)CH:Br+NaOH CH:OH+NaBr (B)CH;CH:CH:Br +NaOH-CHsCH2CHOH+NaBr (C)CH:=CHCH(CHs)CH2CI+NaOH-CH2=CHCH(CH)CH2OH +NaCl (D)CH2=CHC(CH3)2-CI+NaOH CH2=CHC(CH)2-OH+NaCl 5.把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排序正确的是： (1)C2HsO (0)H0 (III)CsHsO (IV)CHCOO (A)I>II>IV>I:(B)I>I>IV;(C)III>I>I>IV(D)I>II>IV 第1页共10页
第 1 页 共 10 页 中国科学技术大学 2016—2017 学年度第 一 学期期终考试试卷（A 卷） 考试科目： 有机化学(AI) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 题 号 一 二 三 四 五 总 分 得 分 一．选择题（1~13 题每题 1 分，14~19 题每题 2 分，共 25 分） 1. 选出下列具有旋光性的化合物： （ ） (A) (B) (C) (D) 2. 比较下面两个反应，反应速率关系正确的是：（ ） (A) (I)<(II) (B) (I)>(II) (C) (I)=(II) (D) 无法比较 3. 下面哪个原料在 EtONa-EtOH 作用下易得到环己酮？ （ ） (A) (B) (C) (D) 4. 若以下反应成立，改变氢氧化钠的浓度，哪一个反应速率改变最小？ （ ） (A) CH3Br + NaOH → CH3OH +NaBr (B) CH3CH2CH2Br + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaBr (C) CH2=CHCH(CH3)CH2Cl + NaOH → CH2=CHCH(CH3)CH2OH + NaCl (D) CH2=CHC(CH3)2-Cl + NaOH → CH2=CHC(CH3)2-OH + NaCl 5. 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排序正确的是： （ ） （I）C2H5O- (II) HO- (III) C6H5O- (IV) CH3COO- （A）I＞II＞IV＞III； （B）I＞III＞II＞IV； （C）III＞I＞II＞IV (D)I＞II＞III＞IV
6.下列反应的产物是： OR'H2O HC-CR H (A)CHsCOR+ROH (B)CHsCOR'+ROH (C)CHsCH(R)OR (D)HOCH2CH(R)OR 7.下列化合物共轭碱的碱性最强的是： 8.c. OH OH 8.比较下列化合物的pKa值，正确的排序为： OH (A)I>II>II (B)II>I>II(C)II>I>III (D)lI>II>1 9.下列四组醇中，哪一组用酸处理后两个化合物最容易生成相同的碳正离子？() 入入OH (B) X HO人人 (C) OH (D) o OH 10.从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色周体，该固体为： ( (A)苯甲醛聚合物 (B)苯甲醛过氧化物 (C)苯甲醛与CO2反应产物 (D)苯甲酸 1.下列含氧化合物中最难被稀酸水解的是： wX 第2页共10页
第 2 页 共 10 页 6. 下列反应的产物是： （ ） (A) CH3COR + R'OH (B) CH3COR' + ROH (C) CH3CH(R)OR' (D) HOCH2CH(R)OR' 7. 下列化合物共轭碱的碱性最强的是： （ ） 8. 比较下列化合物的 pKa 值，正确的排序为： （ ） (A) I>II>III (B) III>I>II (C) II>I>III (D) II>III>I 9. 下列四组醇中，哪一组用酸处理后两个化合物最容易生成相同的碳正离子？ （ ） 10. 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为： （ ） (A) 苯甲醛聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与 CO2 反应产物 (D) 苯甲酸 11. 下列含氧化合物中最难被稀酸水解的是： （ ）
12.为实现下列反应，最好选用： ( CO2CH3 o (A)LiAIH,无水乙醚(B)NaBH,乙醇(CCrO,t啶(D)Zn-Hg/HCI 13.为实现下列反应，最好选用 (A)1PhLi,无水乙醚，2.HO (B)L.PhCHzMgBr,无水乙醚，2.HO (C)(C.Hs)sP-CHC.Hs.THF (D)1.(C6 Hs)CuLi,.无水乙醚，2.HO CHa H O HO-H 14.化合物 H2OH的构型正确命名的是： (A)2R,3R(B)2R,3S(C2S,3R (D)2S,3S 15.1,2,3三氯苯在NaOCH2COONa作用下主要得到何种产物？( OCH COONa OOCCH2ONa CI CI OCH2COONa (A) (B) (C) (D) 16.下列各化合物按E1机理反应，其中反应速率最快和最慢的分别是：( HBrCH CHBrCH Q NO2 OCH3 CH3 A) (B) (C) 17.(S-a.甲基丁醛与HCN加成然后进行水解的主要产物是：( COOH COOH COOH HeTi H OH H (A) (B) (c) (D) 18.下列化合物按照红外伸缩振动吸收波数VC0从长到短的顺序是 ( (D CH CH-CHCOCH (ID CH CH-CH-COCH3 (IID)CH CH-CH-CHO (IV)CHCH2CH2COCI (A)II>III>IV>I (B)III>I>IV>I (C)IV>III>II>I (D)II>IV>III>I 第3页共10项
第 3 页 共 10 页 12. 为实现下列反应，最好选用： （ ） (A) LiAlH4,无水乙醚 (B) NaBH4,乙醇 (C) CrO3,吡啶 (D) Zn-Hg/HCl 13. 为实现下列反应，最好选用： （ ） (A) 1.PhLi,无水乙醚，2.H3O+ (B) 1.PhCH2MgBr,无水乙醚，2.H3O+ (C) (C6H5)3P=CHC6H5,THF (D) 1.(C6H5)2CuLi,无水乙醚，2.H3O+ 14. 化合物 的构型正确命名的是： （ ） (A) 2R,3R (B) 2R,3S (C) 2S,3R (D) 2S,3S 15. 1,2,3-三氯苯在 NaOCH2COONa 作用下主要得到何种产物？ （ ） 16. 下列各化合物按 E1 机理反应，其中反应速率最快和最慢的分别是： （ ） 17. (S)-α-甲基丁醛与 HCN 加成然后进行水解的主要产物是： （ ） (A) (B) (C) (D) 18. 下列化合物按照红外伸缩振动吸收波数νC=O 从长到短的顺序是： （ ） (I) CH3CH=CHCOCH3 (II) CH3CH2CH2COCH3 (III) CH3CH2CH2CHO (IV) CH3CH2CH2COCl (A) II>III>IV>I (B) III>II>IV>I (C) IV>III>II>I (D) II>IV>III>I
19.甘油与苯甲醛反应生成缩醛，下列哪个为主要产物？（ H OH H HOH OHo PR Ho Ph OHOH Ph Ph (A) (B) (D) 二、完成下列反应，注意产物立体化学信息（每空1分，共20分） Me 1.○ OH CC=N EL-C Et2O 2.B Br .“ OH H2O (R)-CzHsCH-COCH LiAIH HO 4. Ph OH CHs 5. OH LiuC3H, /2 D)HCHO -78℃ 2)H,0*△ 6 H:CO C2HsMgBr 1.CO2 > HCC-CH2CH2OH- H THF 2.H,0 OH (CH.CO HO TsOH H9Co明 TSOH 第4页共10页
第 4 页 共 10 页 19. 甘油与苯甲醛反应生成缩醛，下列哪个为主要产物？ （ ） 二、完成下列反应，注意产物立体化学信息 (每空 1 分，共 20 分) 1． Me O Me O 2． H2SO4 Et2O C N OH C H3C t-Bu H Et 3． C C O OH Br H CH3 Ag2O H2O H3O + 4． (R)-C2H5CH Ph COCH3 LiAlH4 H2O 5． OH OH CH3 CH3 H + 6． O H3CO LiCu C3H7 OCH3 2 -78 oC 1) HCHO 2) H3O +, 7． HC C CH2CH2OH O H + C2H5MgBr THF 1. CO2 2. H3 +O 8． HO OH CH3 OH (CH3 )2CO TsOH CrO3 吡啶 CH3OH TsOH H3 +O
9 10. n.D RMgX 1CHCOCH, 2.H0 NaOH 12. CeHsLi O (CzHa)2 13. CCc,N%Ng坠 /加热 HOAc 14. 0 三、合成题（每小题5分，共4×5=20分） 1.由甲苯和其它必要的试剂合成2-硝基4溴苯甲醛。 第5页共10页
第 5 页 共 10 页 9． O 2Br2 HAc C2H5ONa C2H5OH 10． O + BrCH2COOC2H5 C2H5ONa 11． RMgX 1.CH3COCH3 2. H2O 12． H D H Br NaOH C2H5OH 13． Cl CH2CH2NHCH3 C6H5Li (C2H5)2O 14． CH3COCH3 NH2N(CH3 )2 H + / 加热 LDA O HOAc H2O 三、合成题（每小题 5 分，共 4×5=20 分） 1. 由甲苯和其它必要的试剂合成 2-硝基-4-溴苯甲醛