卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。 CH2= CH-CH-CH2Cl3-甲基-4氯-丁烯Y CH3 甲基-1-氯-3-丁烯 CH 4-甲基-5-氯环己烯 卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时,卤 原子和芳环都作为取代基 、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多, 例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。 CH2 = CH-CH-CH2 -Cl CH3 3- 甲基 氯 丁烯 2- 甲基 氯 -3-丁烯 -4- × -1- -1- Cl CH3 4 -甲基 -5- 氯环己烯 卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时,卤 原子和芳环都作为取代基。 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多, 例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构
第二节卤代烷 、物理性质 、光谱性质 、化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—Ⅹ键上。因 ①分子中C—ⅹ键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带正 电荷或孤电子对的试剂的进攻。 卤代烷: CH3 CH2-CI CH3CH2-Br CH3 CH2-I CH3CH3 偶极矩μ①) 2.05 2.03 1.91 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第二节 卤 代 烷 一、物理性质 二、光谱性质 三、化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。因: ① 分子中C—X 键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带正 电荷或孤电子对的试剂的进攻。 卤代烷: 偶极矩μ(D) CH3 CH2 -Cl CH3 CH2 -Br CH3 CH2 -I CH3 CH3 2.05 2.03 1.91 0
②分子中C—X键的键能(CF除外)都比C—H键小。 键 CH C-CI C—BrC-I 键能KJ/mol414 339 285 218 故C—Ⅹ键比CH键容易断裂而发生各种化学反应。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
②分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应
(一)取代反应 RX+:Nu→RNu+X Nu=HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 Nu—亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核 取代反应(用SN表示) 1水解反应 水 RCH,-X NaoH RChOH NaX °加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全 此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用 于制取引入OH比引入卤素困难的醇 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
(一)取代反应 RX + :Nu→RNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 :Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核 取代反应(用SN表示)。 1.水解反应 RCH2 -X + NaOH RCH2OH + NaX 水 1°加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用 于制取引入OH比引入卤素困难的醇
2与氰化钠反应 RCH,x+NaCN一醇,RCH,CN+Nax 腈 °反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的 方法之 2°CN可进一步转化为COOH,CONH2等基团。 3与氨反应 RX+NH(过量) R-NH2 NHX ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
2.与氰化钠反应 RCH2 X + NaCN 醇 RCH2 CN + NaX 腈 1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的 方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH,-CONH2等基团。 3.与氨反应 R-X + NH3 R-NH2 + NH4 X (过量)