而邻位二取代产物 A中两个取代基与双键相连 B中两个取代基与单键相连 因此，A与B是不同的 B 解释：Kekule?提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的 摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上他们是等同的
而邻位二取代产物 A中两个取代基与双键相连 B中两个取代基与单键相连 因此，A与B是不同的 A B 解释：Kekule提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的 摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上他们是等同的 X X X X X X X X
并且： H2 H=-119.5 kJ/mol cat. 3H2 cat. 环己三烯 按Kekule式，应为119.5×3=-358.5kJ/mol 实际4H=-208.2kJ/mol 4E=358.5-208.2=150.3kJ/mol 疑问：1.苯比环己三烯稳定，Kekule不能解释； 2.根据Kekule式，苯是环己三烯结构的，高度不饱和，为 什么不易发生加成，反而易取代呢？
并且: 按Kekule式，应为119.5×3 = -358.5kJ/mol 实际ΔH = -208.2kJ/mol ΔE = 358.5-208.2 = 150.3kJ/mol 疑问：1. 苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释; 2. 根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和, 为 什么不易发生加成, 反而易取代呢? cat. H2 3 H2 cat. ΔH = -119.5 kJ/mol 环己三烯
2.苯的结构 近代化学键的电子理论指出： ()苯环上所有原子都处在同一平面上； (2)6个C都是sp杂化，每个碳都以3个sp2 杂化轨道分别与2个C和1个H结合形 成三个σ键； (3)余下的6个p轨道都垂直于此平面，相互平行，p轨道彼此侧 面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平 均化，致使苯环中6个C-C键长完全相等，无单、双键之分。 现代技术测定证明：6个C和6个H都在同一平面 6个C-C键等长，140pm 6个C-C-C键角都相同，为120°
2. 苯的结构 sp2 H H H H H H 近代化学键的电子理论指出： (1) 苯环上所有原子都处在同一平面上； (2) 6个C都是sp2杂化,每个碳都以3个sp2 杂化轨道分别与2个C和1个H结合形 成三个σ键； 现代技术测定证明：6个C和6个H都在同一平面 6个C-C键等长，140pm 6个C-C-C键角都相同, 为120° (3) 余下的6个p轨道都垂直于此平面，相互平行， p轨道彼此侧 面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平 均化，致使苯环中6个C-C键长完全相等，无单、双键之分
根据分子轨道理论：苯分子中6个C的2pz轨道组成6个π分子轨道 能级图： 三个节面 餐要 二个节面（简并轨道) 一个节面（简并轨道：能 量相同的轨道) 无节面
根据分子轨道理论: 苯分子中6个C的2pz轨道组成6个π分子轨道 能级图： 无节面 一个节面（简并轨道：能 量相同的轨道） 二个节面（简并轨道） 三个节面 E
解释： 1.氢化热低：苯分子中形成一个闭合的大π键，π电子云高 度离域，体系能量降低而稳定。 2.易取代，不易加成：因为加成反应会破坏大π键，使稳定 的苯转变为不稳定的1,3-环己二烯，故难进行；π电子云利于 亲电试剂的进攻，取代反应不会破坏大π键而易进行
解释： 1. 氢化热低：苯分子中形成一个闭合的大π键， π电子云高 度离域，体系能量降低而稳定。 2. 易取代，不易加成：因为加成反应会破坏大π键，使稳定 的苯转变为不稳定的1,3-环己二烯，故难进行；π电子云利于 亲电试剂的进攻，取代反应不会破坏大π键而易进行