11 6、配位反应 氨基酸分子中的羧基可以与金属成盐,同时氨基氮上的未共用 电子对可与某些金属形成配位键,生成稳定的配合物。例如氨 基酸与铜离子生成蓝色结晶,可用于分离或鉴定氨基酸。 R CH C OH NH2 O + Cu 2+ R CH O C O NH2 Cu 2+ O NH2 C CH R O
11 6、配位反应 氨基酸分子中的羧基可以与金属成盐,同时氨基氮上的未共用 电子对可与某些金属形成配位键,生成稳定的配合物。例如氨 基酸与铜离子生成蓝色结晶,可用于分离或鉴定氨基酸。 R CH C OH NH2 O + Cu 2+ R CH O C O NH2 Cu 2+ O NH2 C CH R O
12 7、成肽反应 一个氨基酸的羧基中的羟基与另一个氨基酸中的氨基脱水,生 成含有酰胺键的化合物。由两个氨基酸分子脱水形成的肽叫二 肽,由三个氨基酸分子脱水形成的肽叫三肽,由多个氨基酸分 子脱水形成的肽叫多肽。例如 H2 N CH CH3 C + O OH H2 N CH CH2 C O OH + H2 N CH2 C O OH H2 N CH C CH3 O NH CH CH2 C O NH CH2 C O OH
12 7、成肽反应 一个氨基酸的羧基中的羟基与另一个氨基酸中的氨基脱水,生 成含有酰胺键的化合物。由两个氨基酸分子脱水形成的肽叫二 肽,由三个氨基酸分子脱水形成的肽叫三肽,由多个氨基酸分 子脱水形成的肽叫多肽。例如 H2 N CH CH3 C + O OH H2 N CH CH2 C O OH + H2 N CH2 C O OH H2 N CH C CH3 O NH CH CH2 C O NH CH2 C O OH
13 多肽的书写是将含有游离氨基的一端写在左边,叫N-端;含有 游离羧基的一端写在右边,C-端。例如: 多肽的命名是以C-端的α–氨基酸为母体,在母体氨基酸名 称前按氨基酸的排列顺序从N-端开始,依次加上氨基酸残基 相应的酰基名称。例如: NH2 CH C R NH CH R C O O NH CH R CH O HN CH R COOH N-端 C-端 NH2 CH CH2CH COOH C O O NH CH CH2 SH C NH CH2COOH γ-谷氨酰半胱氨酰苷氨酸或γ-谷-半胱-苷肽(谷胱苷肽) 符号:GSH
13 多肽的书写是将含有游离氨基的一端写在左边,叫N-端;含有 游离羧基的一端写在右边,C-端。例如: 多肽的命名是以C-端的α–氨基酸为母体,在母体氨基酸名 称前按氨基酸的排列顺序从N-端开始,依次加上氨基酸残基 相应的酰基名称。例如: NH2 CH C R NH CH R C O O NH CH R CH O HN CH R COOH N-端 C-端 NH2 CH CH2CH COOH C O O NH CH CH2 SH C NH CH2COOH γ-谷氨酰半胱氨酰苷氨酸或γ-谷-半胱-苷肽(谷胱苷肽) 符号:GSH
14 练习1:一个五肽分子部分水解得到3个三肽,即谷-精-甘,甘- 谷-精,精-甘-苯丙,经N-端分析发现N-端为甘氨酸。请写出该 五肽中氨基酸的连接顺序。 谷-精-甘 甘-谷-精 精-甘-苯丙 甘-谷-精-甘-苯丙
14 练习1:一个五肽分子部分水解得到3个三肽,即谷-精-甘,甘- 谷-精,精-甘-苯丙,经N-端分析发现N-端为甘氨酸。请写出该 五肽中氨基酸的连接顺序。 谷-精-甘 甘-谷-精 精-甘-苯丙 甘-谷-精-甘-苯丙
15 8、与茚三酮的反应 α- 氨基酸在弱酸溶液中与水合茚三酮共热,经氧化、脱氨、 脱羧、缩合等反应,生成醛,放出二氧化碳,同时生成蓝紫 色物质。此反应较复杂,其反应式简单表示如下: 凡含有游离氨基的α- 氨基酸都有此反应,β-、γ-氨基酸 无此反应,该反应用于α-氨基酸(脯氨酸除外)的定性和定 量分析。 C C O O C N C C C O O + RCHO + CO2 + H2O C C O O C OH OH + R CH COOH NH2
15 8、与茚三酮的反应 α- 氨基酸在弱酸溶液中与水合茚三酮共热,经氧化、脱氨、 脱羧、缩合等反应,生成醛,放出二氧化碳,同时生成蓝紫 色物质。此反应较复杂,其反应式简单表示如下: 凡含有游离氨基的α- 氨基酸都有此反应,β-、γ-氨基酸 无此反应,该反应用于α-氨基酸(脯氨酸除外)的定性和定 量分析。 C C O O C N C C C O O + RCHO + CO2 + H2O C C O O C OH OH + R CH COOH NH2