(4)亲核性 a.RS有较强的亲核性 RS有强的亲核性和相对弱的碱性。 亲核取代(S2) RS+RⅩ R2SⅩ RS-+ R-X R-SR t X N CHCH SH +(CH3)2CHCH,Br-H20 * CH3)CHCH,,CH OH C.亲核加成 95% CHKC关Q0,+c2 RSHLnCh CHs SRsc地6 ) SC2H5 RCVC 碕幛酸醌硫醇 R一C=O,HS(CH)sH、R、 R H,O R C R S Hoc ∠C=O R 16 13二噻烷
16 R2 S + RX R3 SX + ⑷ 亲核性 b.亲核取代（SN 2） a. RS-有较强的亲核性 RS-有强的亲核性和相对弱的碱性。 RS + R X S N2 - R S R + X - CH3 CH2 SH + (CH3 ) 2 CHCH2 Br (CH3 ) 2 CHCH2 SCH2 CH3 95% H2 O OH - c． 亲核加成 RC O Cl + R`SH RC O SR` 硫代羧酸酯 C O CH3 + C2 H5 SH 丙酮缩二乙硫醇 CH3 2 C CH3 CH3 SC2 H5 SC2 H5 H + ZnCl 2 C O `R HS(CH2 ) 3 SH 1,3-二噻烷 R C `R R S S H2 O HgCl 2 C O `R R
、硫醚、亚砜和砜 1、硫醚 )、制法 2RX+Na2S→R-S-R+NaX R-SH r-s R-SCH2CH NaoH CHCHB ① S极性溶剂 SCHCH 3 Br+ DME S 120~130℃ 5~10小时 17
17 三、硫醚 、亚砜和砜 1、硫醚 1）、制法 2RX + Na2 S R-S-R+ NaX SH R-SH NaOH R-S - S - CH3 CH2 Br 极性溶剂 R-SCH2 CH3 SCH2 CH3 Br S - + DMF 120~130℃ 5~10小时 S