2、水化反应 在炔烃加水的反应中,生成先一个很不稳定的醇烯,烯醇很 快转变为稳定的羰基化合物(酮式结构)。 H→0 H O 烯醇式(不稳定) 酮式(稳定) 这种异构现象称为酮醇互变异构。 Ig, H2sO4 HC三CH+H2O [H-C=CH CH3-C ~100°C H HO-H 这一反应是库切洛夫在1881年发现的,故称为库切洛夫反应
HC≡ CH H2O Hg 2+ , H2SO4 ~100℃ [ H C CH ] H O-H CH3 -C O H 这种异构现象称为酮醇互变异构。 这一反应是库切洛夫在1881年发现的，故称为库切洛夫反应。 在炔烃加水的反应中，生成先一个很不稳定的醇烯，烯醇很 快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）。 2、水化反应 C =C H O C =C H O 烯醇式(不稳定) 酮 式(稳定)
其他炔烃水化时,则变成酮。例如丙炔得丙酮,苯乙炔 得苯乙酮。 Haso CH3C≡CH+H2O [CH3C=CH]—-CH3CCH3 H2sO4 OH Haso C≡CH+H2O C-CH 3 H2 sO4 O 91% 结论 炔烃水合,除乙炔得到乙醛外,一烷基炔都将得到甲 基酮,二烷基炔(R≠CH3都将得到非甲基酮
其他炔烃水化时，则变成酮。例如:丙炔得丙酮，苯乙炔 得苯乙酮。 CH3C CH + H2O HgSO4 H2SO4 [CH3 -C=CH] CH3 -C-CH3 O ≡ C≡ CH + H2O HgSO4 H2SO4 C CH3 O 91% OH 结论: 炔烃水合，除乙炔得到乙醛外，一烷基炔都将得到甲 基酮，二烷基炔(R≠CH3)都将得到非甲基酮
3、氧化反应 (1)KMnO4氧化 3 RCHECH+8KMnO4+KOH→→3R-C√+8MnO2+3K2CO3+2H2O 反应后高锰酸钾溶液的颜色褪去析出棕褐色的 MnO2沉淀因此这个反应可用作定性鉴定。 R一C≡C-R KMnO4/H,O R-C—C—R 二取代乙炔 常温 oa-二酮
（1）KMnO4氧化 3RCH CH+8KMn04 +KOH 3R C + 8MnO2 + 3K2CO3 + 2H2O OK O 反应后高锰酸钾溶液的颜色褪去,析出棕褐色的 MnO2沉淀.因此这个反应可用作定性鉴定。 3、氧化反应 R C C R' 二取代乙炔 KMnO4 / H2O 常 温 R = C = C R' O O α - 二酮
(2)O3氧化,可发生叁键的断裂,生成两个羧酸例如: R-C=C-R,.,H R C—R!+H2O2 RCOOH +RCOOH oO 叁键比双键难于加成,也难于氧化,炔烃的氧化速率比烯 烃的慢,如在一化合物中,双键和叁键同时存在时,氧化首先 发生的双键上。 HC=C(CH)CH≡C(C) CrO HC≡C(CH)cHO+ CH3COCH3
（2）O3氧化,可发生叁键的断裂,生成两个羧酸,例如: R C C R' R C C R' O O O H2O R C C R' + H2O2 RCOOH + R'COOH O O O3 叁键比双键难于加成，也难于氧化，炔烃的氧化速率比烯 烃的慢，如在一化合物中，双键和叁键同时存在时，氧化首先 发生的双键上。 HC C(CH2)7CH C(CH3)2 CrO3HC C(CH2)7 + CH3COCH3
炔化物的生成 三键碳上的氢原子具有微弱酸性(pKa=25),可被金属取 代,生成炔化物。 2AgNO3+ 2NH4OH Ag-C≡C-A 2NH,NO + 2HO 乙炔银(白色) H-C=C-H 2Cu2CI 2+ 2NH4OH CuC≡CCu↓+2NH4C|+2H2O 乙炔亚铜(棕红色) Ag( NH3)2 RC≡CAg炔银(白+) R-C≡CH Cu(NH3)2 RC≡CCu炔铜(棕红+) 生成炔银、炔铜的反应很灵敏,现象明显,可用来鉴定和端 基乙炔炔烃
H-C ≡ C-H 2AgNO3 + 2NH4OH 2Cu2Cl 2+ 2NH4OH Ag-C≡ C-Ag Cu-C ≡ C-Cu 2NH4NO3 + 2H2O 2NH4Cl + 2H2O R-C ≡ C-H R-C ≡ C-Ag R-C ≡ C-Cu Cu(NH3 )2 + Ag(NH3 )2 + 乙炔银（白色） 乙炔亚铜（棕红色） 炔铜（棕红 ） 炔银（白 ） 生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定和端 基乙炔炔烃。 4、炔化物的生成 三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25），可被金属取 代，生成炔化物