第一节单糖的立体化学 二糖的表示方法 单糖的表示方法: Fischer、 Haworth、优势构象式 以D-葡萄糖(D- glucose)为例: CHO HO H H OH CH2OH HO H OH HO H OH一 H≡KoH OH H OH 优势构象式 CH,OH CH20H Haworth式 Haworth简式 Fischer投影式
6 以D-葡萄糖（D-glucose）为例： CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH Fischer投影式 H OH HO H H OH H CH2OH HO H O O CH2OH OH H H OH OH H H OH Haworth式 O Haworth简式 O 优势构象式 第一节 单糖的立体化学 单糖的表示方法：Fischer、Haworth、优势构象式 二 糖的表示方法
第一节单糖的立体化学 最早系统反应单糖立体结构的为 Fischer投影式 CHO CHO H—c—OH HO—C—H CH2OH CH2OH D、L甘油醛规则:碳主链竖直放置 醛基(羰基)位于顶端 CHO 羟甲基位于底端,链上中 间碳上的取代基水平放置 HOTH 两端。投影式中,水平键 CH2OH 朝向平面前,竖直健位于 平面后
7 最早系统反应单糖立体结构的为Fischer投影式 D、L-甘油醛 规则：碳主链竖直放置， 醛基（羰基）位于顶端， 羟甲基位于底端，链上中 间碳上的取代基水平放置 两端。投影式中，水平键 朝向平面前，竖直健位于 平面后。 第一节 单糖的立体化学
第一节单糖的立体化学 部分单糖的 Fischer投影式如下: CHOH CHO CHO CHO C=o H-C-OH H一c-OH H—c-OH HO→c—H HO-c—H H—C-oH Ho-c—H H—C-OH H-C-OH H—C-OH HO-C-H HO→c一H CH2OH H—C-H H—C-oH CH2OH CH2OH CH 3 D-木糖D-果糖 D-葡萄糖L-鼠李糖 D-xylose D-fructose D-glucose L-rhamnose 8
8 部分单糖的Fischer投影式如下： D－木糖 D－果糖 D－葡萄糖 L－鼠李糖 D-xylose D-fructose D-glucose L-rhamnose 第一节 单糖的立体化学
第一节单糖的立体化学 D-glucose CHO CHO H-C-OH H HO-C-H HO o旋转2)Hox -C-OH OH CHbOH H—c-OH 6 H H CHOH CHOH CHO H—coH CH,OH OH H-C-HQ向右倾倒 HO OH Ho→c-H OH OH H-C-OH OH HOH2C OH HOH2C-C-H
9 D-glucose 第一节 单糖的立体化学
第一节单糖的立体化学 三糖的氧环 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构 CH2OH CH2OH oHH氵五元氧环呋喃环氵卜 OH OH CHO OH OH OH βD-萄萄呋喃糖Ho α-D-萄萄呋喃糖 OH H CH2OH OH D-葡萄糖 OH OH OH 六元氧环吡喃环 OH OH snmnnnmnnnnsmmnnRRnREnn β-D-萄萄吡喃糖 α-D-萄萄吡喃糖10
10 第一节 单糖的立体化学 三 糖的氧环 D-葡萄糖 β-D-萄萄呋喃糖 α -D-萄萄呋喃糖 β-D-萄萄吡喃糖 α -D-萄萄吡喃糖 五元氧环—呋喃环 六元氧环—吡喃环 CHO OH HO OH CH2OH OH O OH OH OH OH OH O OH OH OH OH OH O OH OH OH CH2OH OH O OH OH CH2OH OH OH 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构