p-元共轭(conjugation) R R C=C CH, R" R-C=C-R C=C-R p-π conjugation 共轭效应，又称离域效应，是指在共轭体系 烯丙位 中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 (或即电子)分布发生变化的一种电子效应
p-π conjugation CH2 + 烯丙位 p-π 共轭 (conjugation) 共轭效应 ，又称离域效应，是指在共轭体系 中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 （或p电子）分布发生变化的一种电子效应
3.4烯烃的化学反应 C=C双键的加成反应 -CH,-CH=CH2- -H的取代反应 1.加成反应 催化氢化 亲电加成 自由基加成 >c-C 加成 Diels-Alder反应 聚合反应 氧化反应
3.4 烯烃的化学反应 1. 加成反应 α -CH2-CH=CH2- C=C双键的加成反应 α-H的取代反应 C C + A B C C A B 催化氢化 亲电加成 自由基加成 Diels-Alder反应 聚合反应 氧化反应 加成
1)催化加氢Hydrogenation Cat. R-CH=CH,H2 R-CH2-CH3 在反应过程中并没有消耗掉，也没有改变反应的平 衡，只是降低了反应的活化能，加速了反应的进行 ,这种物质称为催化剂。 Cat.:Homogenous catalyst(均相催化剂)： eg:[(CoHs)3P]3RhCI Wilkison Catalyst Heterogenous catalyst(异相催化剂)： eg:Pt,Pd CaCO3,BaSO,ALO3 eg:Raney Ni *注意：二价硫化物易使催化剂中毒(：S占据金属 的空d轨道)
1 ） 催化加氢 Hydrogenation Cat.: Homogenous catalyst（均相催化剂）: eg: [(C6H5)3P]3RhCl Wilkison Catalyst Heterogenous catalyst （异相催化剂） : eg: Pt, Pd / CaCO3, BaSO4, Al2O3 eg: Raney Ni * 注意：二价硫化物易使催化剂中毒（ : S 占据金属 的空d轨道） 在反应过程中并没有消耗掉，也没有改变反应的平 衡，只是降低了反应的活化能，加速了反应的进行 ，这种物质称为催化剂
顺式加成Syn Addition 定量完成：两个氢从双键的同侧、位阻小的一面加上去。 +H2 Pt D2 CH3 CH3 H3C CH3 +H2 (excess) Surface of (a) 6 metal catalyst
顺式加成 Syn Addition 定量完成：两个氢从双键的同侧、位阻小的一面加上去。 CH3 + D2 CH3 D D Pt CH3 CH3 + H2 H3C CH3 H H Pt
氢化反应是一个放热反应，因为形 成两个C-Ho键所放出的能量比断 活 裂一个H-Hσ键和一个C=Cπ键所 活 吸收的能量大。 C=( △H CC-C HH △H是氢化热，即1mol不饱和化合 反应进程 物氢化时所放出的热量称为氢化热 加氢是放热反应，可以通过氢化热的测定来判断烯烃的稳定性
E活 E活 H E 反应进程 C C C C H H 氢化反应是一个放热反应，因为形 成两个C-H σ键所放出的能量比断 裂一个H-H σ键和一个C=C π键所 吸收的能量大。 ∆H是氢化热，即1 mol不饱和化合 物氢化时所放出的热量称为氢化热 加氢是放热反应，可以通过氢化热的测定来判断烯烃的稳定性