三、化学性质 6 RCH—CH2 hB a 取代反应0 碳卤键异裂 消去反应 反应活性:RI>RBr>R-CI
三、化学性质 碳卤键异裂 反应活性:R-I>R-Br>R-Cl δ + δ - R CH CH2 X H α β 取代反应 α 消去反应 β
1亲核取代反应 Nucleophilic substitution 简称S(S1S2) Nu表亲核试剂 H H OH R X HOH R—C—OH+HX 分析:进攻部位进攻试剂;实质:强碱OH取代弱碱X
1.亲核取代反应 Nucleophilic Substitution 简称SN(SN1.SN2) Nu表亲核试剂 C H R H X + HOH C H R H OH + HX OH - δ + δ - 分析: 进攻部位;进攻试剂; 实质: 强碱OH-取代弱碱X-
1亲核取代反应 Nucleophilic substitution 类型 卤代烷+亲核试剂 取代产物+卤化物 HOH-KOH-R OH+H X Naor2ROH-R or+NaX r X:+ NaCN EtOH-RcN +NaX NH 3 R NH+H -X AgoNOz EtOH-R-oNO2+AgX
1.亲核取代反应 Nucleophilic Substitution 类型: 卤代烷＋ 亲核试剂 → 取代产物＋卤化物 R X·· ·· + HOH KOH R OH H X·· ·· + NaOR’ R’OH R OR’+Na X NaCN EtOH R CN +Na X NH3 R NH2+H X AgONO2 R ONO2+ AgX EtOH
1亲核取代反应 卤代烷+亲核试剂→取代产物十卤化物 H-OHKOHR OH+HX Na-OR2ROH-R OR,+NaX R X:+ Na-CN EtOH-R CN +NaX H-NHTR-NH,+H-X Ag-ONOLtOH-R-ONO,+AgX
1.亲核取代反应 卤代烷 ＋ 亲核试剂 → 取代产物＋卤化物 R X·· ·· + H-OH KOH R OH H X·· ·· + Na-OR’ R’OH R OR’+Na X Na-CN EtOH R CN +Na X H-NH2 R NH2+H X Ag-ONO2 R ONO2+ AgX EtOH
卤代烷加水氢氧化钠、氨、硝酸银等, 其中以硝酸银/乙醇溶液反应生成卤化 银沉淀,为卤代烷的特征鉴别反应。 例 HO OH CH3CHy-Br CHCH OH+ NaBr 叔丁醇 (CH3)3CONa +CH3CH,CH2 CH2 Br (CH3)3CO-CH, CH, CH,CH 密闭容器 CICH, CH,CI +4NH3 115-120C, 5h H]NCH, CH2NH,+ 2NH CI R-X+ AgNOR EtOH R-ONO2+ AgXI
卤代烷加水,氢氧化钠、氨、硝酸银等, 其中:以硝酸银/乙醇溶液反应生成卤化 银沉淀,为卤代烷的特征鉴别反应。 + AgNO3 EtOH R X R ONO2 + AgX↓ H2 O OH + CH3 CH2 Br CH3 CH2 OH + NaBr (CH3 ) 3CONa CH3CH2CH2CH2Br (CH3 ) 3CO CH2CH2CH2CH3 叔丁醇 ClCH2CH2Cl 4NH3 115-120℃，5h 密闭容器 H2NCH2CH2NH2 2NH4Cl 例：