3)加HX,HSO4 CH3 CH3 CH3-C-CH--CH3 B CH3 CH3 HO CH3 CH3 +H2SO4—-CH3CCH-CH 4 CH3 CCH--CH3 OSO3H OH 碳环的断裂: 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间 加成规律: 遵循不对称加成规律
3)加H X, H2 SO4 HBr H2SO4 C CH CH3 CH3 CH3 Br CH3 C CH CH3 CH3 CH3 OSO3H CH3 H2O C CH CH3 CH3 CH3 OH CH3 碳环的断裂: 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间。 加成规律: 遵循不对称加成规律
2、氧化反应 环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂 氧化。例如: CH3 KMnO4 CH3 CH=C COOH C=O CH3 CH3 故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结: (1)小环烷烃(3,4元环)易加成,难氧化,似烷似烯。 普通环以上难加成,难氧化,似烷。 2)环烯烃、共轭二烯烃,各自具有其相应烯烃的通性
2、氧化反应 环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂 氧化。例如: CH=C CH3 CH3 KMnO4 COOH CH3 CH3 C=O 故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结: (1) 小环烷烃(3,4元环)易加成,难氧化,似烷似烯。 普通环以上难加成,难氧化,似烷。 (2) 环烯烃、共轭二烯烃,各自具有其相应烯烃的通性
环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热(△H)测定数据表明:烷烃分子每增加一个CH2 其燃烧热数值的增加基本上是一个定值——658.6kJ·mo1-1 环烷烃可以看作是数量不等的—CH2单元连接起来 的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2-的燃烧热却因 环的大小有着明显的差异
环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热(△Hc )测定数据表明:烷烃分子每增加一个—CH2—, 其燃烧热数值的增加基本上是一个定值——658.6 kJ·mol-1 。 环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来 的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因 环的大小有着明显的差异
些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热-CH2-的平均燃 每个一CH2一的 整个环的张力 名称 (kmo)烧热(mo)2|张力(moy)(mor 环丙烷 2091 6971 38.5 115.5 环丁烷 2744 686.2 27.4 1096 环戊烷 3320 664.0 5.4 27.0 环已烷 3951 658.6 环庚烷 4637 6624 38 26.6 环辛烷 5310 663.6 5.0 40.0 环壬烷 5981 664.1 5.5 495 环癸烷 6636 663.6 5.0 50.9 开链烷烃 658.6 *小环(C3~C);普通环(C5~C7);中环(C8~C1);大环(≥C12)
一些环烷烃的燃烧热 名 称 分子燃烧热 ( kj.mol -1 ) CH2 的平均燃 烧热 ( kj.mol -1 ) CH2 的 ( kj.mol -1 ) 每个 张力 整个环的张力 ( kj.mol -1 ) 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 开链烷烃 2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636 697.1 686.2 664.0 658.6 662.4 663.6 664.1 663.6 658.6 38.5 27.4 5.4 0 3.8 5.0 5.5 5.0 0 115.5 109.6 27.0 0 26.6 40.0 49.5 50.9 0 * 小环(C3~C4 );普通环(C5~C7 );中环(C8~C11);大环(≥C12)