●羰基α位的反应概况 8~E(亲电试剂) B: R'-c—cHR CECHR R'=c—cHR R 有亲核性 D-OD X-X R〓X CEO R'-c-cHRR=c一cHRR一c-cHRR=c一cHR 产物 X R C-OH 反应名称氢氘交换 卤代反应 烷基化反应 羟醛缩合 ( aldol缩合)
⚫ 羰基a位的反应概况 氢氘交换 卤代反应 烷基化反应 羟醛缩合 (aldol缩合) C CHR R' O E R' C CHR O E R' C CHR O H B: D OD X X R X C O + - R' C CHR O D R' C CHR O X R' C CHR O R R' C CHR O C OH + - + - + - E 有亲核性 (亲电试剂) 产物 反应名称
1.醛酮α位的氢一氘交换 D2O/DO C-C-R(H c一c—R(H) H H2O/HO 例: C H3 oD/D2O(过量 CH3 D H-D交换机理: HOD t do k⌒ D-OD
1. 醛酮a位的氢-氘交换 例: H-D交换机理: C C O R(H) D2O /DO C C O R(H) H D H2O /HO C C O DO OD C C O H C C O D D - HOD + DO O CH3 OD / D2O(过量) O D CH3 D D