一、课程基本信息 课程编号： 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、材料科学与工 活用专业： 程 开课学期： 春季 总学时： 72学时 总学分： 45 预修课程（编 基础化学(060106) 号)： 本课程是生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、 材料科学与工程等专业本科生的基础理论课程。课程系统讲授 课程简介： 有机化学的基本概念、基本理论和基本知识，主要内容包括： 有机化合物的命名、来源和制备、结构、性能、应用以及有关 理论和方法学。 鲁崇贤杜洪光主编，《有机化学》，北京：科学出版社， 建议教材： 2003年. 1.袁履冰主编，《有机化学》，北京：高等教育出版社，2000 年。 2.邢其毅徐瑞秋周政裴伟伟编著，《基础有机化学》（第三 版)，北京：高等教育出版社，2005年。 参考书： 3.John Memurry著，《有机化学基础》（英文版原书第四 版)，北京：机械工业出版社，2002年。 .T.W.Graham Solomons,Craig B.Fryhle,(Organic Chemistry)(seventh edition),New York:John Wiley Sons,Inc.,2000 二、课程教育目标 通过有机化学教学使学生： 1.掌握有机化学基本概念、基本理论和基本知识，重点在于有机化合物的结构、官能团基本反 应和制备及相关理论和方法学。 2.了解有机化学的发展简史、范围、学科归属、与邻近学科的关系、在社会发展中的作用、应 用领域、重要性及发展趋势。 3.掌握有机化合物的分类和系统命名法命名，对于至少含有23个官能团包括立体异构的较复 杂化合物能够顺利分类和命名。了解和熟悉有机化合物习惯命名法和衍生物命名法。 4.掌握有机化合物分子的成键规律、结构（构造、构型和构象）特点和理论。 5.了解有机化合物的物理性质、应用及其变化规律 6.了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱和质谱的原理、谱图特征和应用。 7.掌握常见有机官能团的反应以及他们之间相互转化的规律
一、课程基本信息 课程编号： 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 适用专业： 生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、材料科学与工 程 开课学期： 春季 总 学 时： 72学时 总 学 分： 4.5 预修课程（编 号）： 基础化学(060106） 课程简介： 本课程是生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、 材料科学与工程等专业本科生的基础理论课程。课程系统讲授 有机化学的基本概念、基本理论和基本知识，主要内容包括： 有机化合物的命名、来源和制备、结构、性能、应用以及有关 理论和方法学。 建议教材： 鲁崇贤 杜洪光主编，《有机化学》，北京：科学出版社， 2003年。 参 考 书： 1. 袁履冰主编，《有机化学》，北京：高等教育出版社，2000 年。 2. 邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟编著，《基础有机化学》（第三 版），北京：高等教育出版社，2005年。 3. John Mcmurry著，《有机化学基础》（英文版 原书第四 版），北京：机械工业出版社，2002年。 4.T.W.Graham Solomons,Craig B. Fryhle，《Organic Chemistry》(seventh edition),New York: John Wiley & Sons,Inc. ,2000 二、课程教育目标 通过有机化学教学使学生： 1．掌握有机化学基本概念、基本理论和基本知识，重点在于有机化合物的结构、官能团基本反 应和制备及相关理论和方法学。 2．了解有机化学的发展简史、范围、学科归属、与邻近学科的关系、在社会发展中的作用、应 用领域、重要性及发展趋势。 3．掌握有机化合物的分类和系统命名法命名，对于至少含有2～3个官能团包括立体异构的较复 杂化合物能够顺利分类和命名。了解和熟悉有机化合物习惯命名法和衍生物命名法。 4．掌握有机化合物分子的成键规律、结构（构造、构型和构象）特点和理论。 5．了解有机化合物的物理性质、应用及其变化规律 6．了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱和质谱的原理、谱图特征和应用。 7．掌握常见有机官能团的反应以及他们之间相互转化的规律
8.掌握重要有机反应的机理、适用范围、中间体或过渡态以及进行条件，包括：烷烃的自由基 取代、烯烃的亲电加成、芳香烃的亲电取代、饱和碳原子上的亲核取代(S2、S1)、消除(E2、 E1)、醛酮的亲核加成、羧酸及其衍生物的亲核取代等反应。理解烯烃的自由基加成、芳香烃的亲 核取代、碳正离子的重排、羟醛缩合反应、Claisen酯缩合等反应的机理。 9.了解有机化合物的来源和制备，掌握有机官能团的常用合成方法，对于含有2~3个官能团的 目标分子能够进行设计合成。 10.掌握常见官能团的化学鉴定方法，对于单官能团化合物能够通过简单的化学鉴定确定其官 能团类型并能区分容易混淆的其他官能团。 11.了解有机化合物的常用分离、提纯以及分析的方法和原理，包括气相色谱、液相色谱、R NMR、UV、MS和元素分析等。 12.了解杂环化学的基本范围和基本反应，掌握常见杂环化合物的命名和化学性质。 13.了解油脂、碳水化合物、氨基酸以及蛋白质的基本概念、结构和反应。 14.了解有机化学的发展前沿和趋势，如不对称合成、金属有机化学、组合化学以及与有机化 学密切相关的超分子化学和绿色化学等各种新领域。 三、理论教学内容与要求 本课程侧重基本概念、基本理论和基本知识。尽量压缩应用面窄的反应、机理不明确和应用 价值不大的反应、不属于本理论课基本内容（如聚合反应）、逐步被时代淘汰的反应（如污染严重 的反应)。适度压缩传统的有机化学所占的比重。增加有机化学发展前沿的介绍如不对称合成、组 合化学、留分子化学和绿色化学等。此外，适度加入有机化学发展史中的重要进展和相关化学家， 以增加和提高学生学习有机化学的兴趣。 通过2学时的有机化学学习，使学生对有机化学有一个比较全面的了解，熟练掌握和应用有机 化学重要的基本理论和官能团的基本反应，掌握有机化合物结构和性质的关系以及有机化合物相互 之间转化的规律。 第一篇 有机化学总论 第一章绪论(4学时) 第一节有机化学概论 第二节有机化合物分子中的共价键 第三节共轭分子 第四节电子效应 第五节有机反应类型和试剂分类 第六节 有机反应速率、活化能 第七节酸碱理论 基本要求： 、掌握内容 1.有机化学和有机化合物的基本概念、归属和范围：有机化合物结构和性质上的特点：有机化 合物的表示方法：有机化学反应的基本特点。 2.共价键的形成（价键理论和分子轨道理论）、共价键的性质如键长、键角、键能、键的离解 能、键的极性和可极化性等的定义、实质含义、影响因素以及对化合物性质的影响 3.杂化轨道理论及其应用、碳原子的不同杂化轨道的空间图象及伸展方向
8．掌握重要有机反应的机理、适用范围、中间体或过渡态以及进行条件，包括：烷烃的自由基 取代、烯烃的亲电加成、芳香烃的亲电取代、饱和碳原子上的亲核取代（SN2、SN1）、消除（E2、 E1）、醛酮的亲核加成、羧酸及其衍生物的亲核取代等反应。理解烯烃的自由基加成、芳香烃的亲 核取代、碳正离子的重排、羟醛缩合反应、Claisen酯缩合等反应的机理。 9．了解有机化合物的来源和制备，掌握有机官能团的常用合成方法，对于含有2～3个官能团的 目标分子能够进行设计合成。 10．掌握常见官能团的化学鉴定方法，对于单官能团化合物能够通过简单的化学鉴定确定其官 能团类型并能区分容易混淆的其他官能团。 11．了解有机化合物的常用分离、提纯以及分析的方法和原理，包括气相色谱、液相色谱、IR、 NMR、UV、MS和元素分析等。 12．了解杂环化学的基本范围和基本反应，掌握常见杂环化合物的命名和化学性质。 13．了解油脂、碳水化合物、氨基酸以及蛋白质的基本概念、结构和反应。 14．了解有机化学的发展前沿和趋势，如不对称合成、金属有机化学、组合化学以及与有机化 学密切相关的超分子化学和绿色化学等各种新领域。 三、理论教学内容与要求 本课程侧重基本概念、基本理论和基本知识。尽量压缩应用面窄的反应、机理不明确和应用 价值不大的反应、不属于本理论课基本内容（如聚合反应）、逐步被时代淘汰的反应（如污染严重 的反应）。适度压缩传统的有机化学所占的比重。增加有机化学发展前沿的介绍如不对称合成、组 合化学、超分子化学和绿色化学等。此外，适度加入有机化学发展史中的重要进展和相关化学家， 以增加和提高学生学习有机化学的兴趣。 通过72学时的有机化学学习，使学生对有机化学有一个比较全面的了解，熟练掌握和应用有机 化学重要的基本理论和官能团的基本反应，掌握有机化合物结构和性质的关系以及有机化合物相互 之间转化的规律。 第一篇 有机化学总论 第一章 绪 论 (4学时) 第一节 有机化学概论 第二节 有机化合物分子中的共价键 第三节 共轭分子 第四节 电子效应 第五节 有机反应类型和试剂分类 第六节 有机反应速率、活化能 第七节 酸碱理论 基本要求： 一、掌握内容 1. 有机化学和有机化合物的基本概念、归属和范围；有机化合物结构和性质上的特点；有机化 合物的表示方法；有机化学反应的基本特点。 2. 共价键的形成（价键理论和分子轨道理论）、共价键的性质如键长、键角、键能、键的离解 能、键的极性和可极化性等的定义、实质含义、影响因素以及对化合物性质的影响。 3. 杂化轨道理论及其应用、碳原子的不同杂化轨道的空间图象及伸展方向
4.电子效应的类型、定义和应用。 5.共价键的断裂、有机活性中间体、有机反应的类型 二、了解或熟悉内容 1.有机化学发展简史，在自然科学中的门类归属，与相关学科的关系，发展前景，应用领域。 2.共振论 3.试剂的分类 4.有机反应速率和活化能 5.酸碱理论 第二章有机化合物的分类与命名(6学时) 第一节有机化合物的分类 第二节基的概念和命名 第三节次序规则 第四节有机化合物的俗名和习惯命名法 第五节有机化合物的衍生物命名法 第六节脂肪族化合物的系统命名法 第七节脂环族化合物的系统命名法 第八节芳香族化合物的系统命名法 基本要求： 一、掌握内容： 1.有机化合物的分类 2,基的定义和简单基的命名 3.次序规则 4.有机化合物系统命名法的方法：选主链、编号、官能团列出顺序、书写。 5.有机化合物系统命名法的应用：单官能团及多官能团的化合物命名及根据名称书写结构。 二、了解和熟悉内容： 1.复杂基的命名和简单基的英文缩写 2.有机化合物习惯命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 3.有机化合物衍生物命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 4.不同碳原子（伯、仲、叔、季）和不同氢原子（伯、仲、叔）的含义 5.伯、仲、叔醇、卤代烃、胺的含义 第三章有机化合物的构造、构型和构象(6学时) 第一节构造异构体 第二节构型异构体 第三节构象 基本要求： 一、掌握内容： 1.各种异构现象、类别、原由、范围和差别。 2.有机化合物的构造异构体 3.烯烃和环烷烃的顺反异构、ZE命名法和顺反命名法
4. 电子效应的类型、定义和应用。 5. 共价键的断裂、有机活性中间体、有机反应的类型 二、了解或熟悉内容 1. 有机化学发展简史，在自然科学中的门类归属，与相关学科的关系，发展前景，应用领域。 2. 共振论 3. 试剂的分类 4. 有机反应速率和活化能 5. 酸碱理论 第二章 有机化合物的分类与命名（6学时） 第一节 有机化合物的分类 第二节 基的概念和命名 第三节 次序规则 第四节 有机化合物的俗名和习惯命名法 第五节 有机化合物的衍生物命名法 第六节 脂肪族化合物的系统命名法 第七节 脂环族化合物的系统命名法 第八节 芳香族化合物的系统命名法 基本要求： 一、掌握内容： 1．有机化合物的分类 2．基的定义和简单基的命名 3. 次序规则 4．有机化合物系统命名法的方法：选主链、编号、官能团列出顺序、书写。 5. 有机化合物系统命名法的应用：单官能团及多官能团的化合物命名及根据名称书写结构。 二、了解和熟悉内容： 1．复杂基的命名和简单基的英文缩写 2. 有机化合物习惯命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 3. 有机化合物衍生物命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 4. 不同碳原子（伯、仲、叔、季）和不同氢原子（伯、仲、叔）的含义 5. 伯、仲、叔醇、卤代烃、胺的含义 第三章 有机化合物的构造、构型和构象（6学时） 第一节 构造异构体 第二节 构型异构体 第三节 构象 基本要求： 一、掌握内容： 1．各种异构现象、类别、原由、范围和差别。 2．有机化合物的构造异构体 3．烯烃和环烷烃的顺反异构、Z/E命名法和顺反命名法
4.立体异构类别、各种概念如非对映异构、对映异构、内消旋体和外消旋体、手性、对称性判 别、对称因素、旋光性。 5.R/S构型命名法、各种立体表示式、费歇尔投影式及与其他立体式的转换 6.烷烃和环烷烃的构象 二、了解和熟悉内容： 1.比旋光度和旋光仪 2.D/L命名法及适用范围 3.外消旋体的拆分及不对称合成 第二篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 第四章有机化合物的物理性质(2学时) 第一节分子间作用力 第二节有机化合物的物理性质 基本要求： 一、堂握内容 1.分子间作用力 2.物理性质变化规律 二、了解和熟悉内容： 常见有机化合物的物理性质 第五章 有机化合物的波谱性质（2学时) 第一节红外光谱 第二节核磁共振谱 第三节紫外光谱 第四节质普 基本要求： 了解和熟零内容： 四大谱的原理、谱图特征和应用 第三篇 烃和卤代烃的化学性质 第六章烷烃的化学性质(2学时) 第一节烷烃的取代反应 第二节烷烃的燃烧和氧化反应 第三节烷烃的异构化反应 第四节烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 基本要求： 一、掌握内容 1.烷烃的取代反应 2.烷烃的自由基取代反应历程及伯、仲、叔氢原子的活泼顺序 二、了解和熟悉内容：
4．立体异构类别、各种概念如非对映异构、对映异构、内消旋体和外消旋体、手性、对称性判 别、对称因素、旋光性。 5．R/S构型命名法、各种立体表示式、费歇尔投影式及与其他立体式的转换 6．烷烃和环烷烃的构象 二、了解和熟悉内容： 1．比旋光度和旋光仪 2．D/L命名法及适用范围 3．外消旋体的拆分及不对称合成 第二篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 第四章 有机化合物的物理性质（2学时） 第一节 分子间作用力 第二节 有机化合物的物理性质 基本要求： 一、掌握内容： 1．分子间作用力 2．物理性质变化规律 二、了解和熟悉内容： 常见有机化合物的物理性质 第五章 有机化合物的波谱性质（2学时） 第一节 红外光谱 第二节 核磁共振谱 第三节 紫外光谱 第四节 质谱 基本要求： 了解和熟悉内容： 四大谱的原理、谱图特征和应用 第三篇 烃和卤代烃的化学性质 第六章 烷烃的化学性质（2学时） 第一节 烷烃的取代反应 第二节 烷烃的燃烧和氧化反应 第三节 烷烃的异构化反应 第四节 烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 基本要求： 一、掌握内容 1．烷烃的取代反应 2．烷烃的自由基取代反应历程及伯、仲、叔氢原子的活泼顺序 二、了解和熟悉内容：
1.烷烃的燃烧和氧化反应 2.烷烃的异构化反应 3.烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 第七章烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃(6学时) 第一节烯烃的化学性质 第二节炔烃的化学性质 第三节共轭二烯烃的化学性质 第四节脂环烃的化学性质 基本要求： 一、掌握内容 1.烯烃的亲电加成反应及历程、自由基加成、硼氢化氧化反应、催化加氢、双键的氧化反应、 a一H的反应 2.正碳离子的稳定性与重排 3.炔烃的亲电加成反应、催化加氢、Lindlar催化剂和金属钠/液氨还原、氧化反应、炔H的反应。 4.共轭二烯烃的共轭加成反应和Diels-一Alder反应 二、了解和熟悉内容 1.烯烃的亲核加成、羟汞化脱汞、聚合反应 2.烯烃自由基加成反应机理 3.炔烃的亲核加成和聚合反应 4.共轭二烯烃的聚合反应 5.脂环经的化学性质 6.脂环烃环的大小及其稳定性 第八章 芳香烃的化学性质(6学时) 第一节苯的结构 第二节单环芳烃的化学性质 第三节苯环上亲电取代定位规律 第四节多环芳烃 第五节足球烯 基本要求： ·、堂握内容 1.苯的结构、凯库勒表示式、离域大π键 2.单环芳烃的亲电取代反应及历程（硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化》 3.加成、氧化和侧链a位卤代反应 4.取代基的定位规律及解释、有两个取代基时的定位规律 5.萘的亲电取代及定位规律、氧化和加成反应 6.休克尔规侧、芳香性的判糊 二、了解和熟悉内容 1.多苯烷经的化学性质 2.联苯及其衍生物的性质 3.稠环芳烃的合成
1．烷烃的燃烧和氧化反应 2．烷烃的异构化反应 3．烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 第七章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃（6学时） 第一节 烯烃的化学性质 第二节 炔烃的化学性质 第三节 共轭二烯烃的化学性质 第四节 脂环烃的化学性质 基本要求： 一、掌握内容 1．烯烃的亲电加成反应及历程、自由基加成、硼氢化氧化反应、催化加氢、双键的氧化反应、 α－H的反应 2．正碳离子的稳定性与重排 3．炔烃的亲电加成反应、催化加氢、Lindlar催化剂和金属钠/液氨还原、氧化反应、炔H的反应。 4．共轭二烯烃的共轭加成反应和Diels－Alder反应 二、了解和熟悉内容 1．烯烃的亲核加成、羟汞化脱汞、聚合反应 2．烯烃自由基加成反应机理 3．炔烃的亲核加成和聚合反应 4．共轭二烯烃的聚合反应 5．脂环烃的化学性质 6．脂环烃环的大小及其稳定性 第八章 芳香烃的化学性质（6学时） 第一节 苯的结构 第二节 单环芳烃的化学性质 第三节 苯环上亲电取代定位规律 第四节 多环芳烃 第五节 足球烯 基本要求： 一、掌握内容 1．苯的结构、凯库勒表示式、离域大π键 2．单环芳烃的亲电取代反应及历程（硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化） 3．加成、氧化和侧链α位卤代反应 4．取代基的定位规律及解释、有两个取代基时的定位规律 5．萘的亲电取代及定位规律、氧化和加成反应 6．休克尔规则、芳香性的判断 二、了解和熟悉内容 1．多苯烷烃的化学性质 2．联苯及其衍生物的性质 3．稠环芳烃的合成