■桥头卤素难被取代 30%KOH,21h 不反应 SM2 Cl EtoH, AgNo3, 48 h 不反应 SM1 OH c SN2难:无法翻转(刚性结构)SN1难:碳正离子不是平面 位阻(叔碳) (c-X难解离)
◼ 桥头卤素难被取代 不反应 Cl 30% KOH, 21 h EtOH, AgNO3 , 48 h 不反应 SN2 SN1 Cl OH − Cl SN2难: 无法翻转（刚性结构） 位阻（叔碳） SN1难: 碳正离子不是平面 （C－X难解离）
■总结:R结构对取代机理的影响 S2 N (fastest) N3 甲基 (fastest) BEST BEST 苄基 苄基 烯丙基 烯丙基 10 3° 新戊基 WORST WORST ( slowest)桥头型 桥头型 (slowest)
SN1 3o 苄基 烯丙基 2 o 1o BEST WORST (fastest) 桥头型 (slowest) BEST (fastest) WORST ◼ 总结：R结构对取代机理的影响 SN2 甲基 新戊基 苄基 烯丙基 1 o 2o 3o (slowest) 桥头型