3碱性 吡啶N是sp2杂化,孤电子对不参与共轭,可以与质子 结合或给出电子,显弱碱性。利用它的碱性,可从混 合物中分离吡啶类化合物,在化学反应中还可用作催 化剂和除酸剂
3 碱性 吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭，可以与质子 结合或给出电子，显弱碱性。利用它的碱性，可从混 合物中分离吡啶类化合物，在化学反应中还可用作催 化剂和除酸剂
4化学反应 (1)氮原子上的反应 +H→ N HCI- NH3 此反应常用于 N 在反应中吸收 CHoCI +so N-SO3(90%) 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
4 化学反应 (1) 氮原子上的反应 N + HCl N HCl N NH3 N + SO3 CH2 Cl 2 N SO3 (90%) 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
R RI 300 N R N RI OH OH R 制取烷基吡啶的一种方法
N N N RI R I 300℃ I N I R + R OH N N R R OH 制取烷基吡啶的一种方法
(2)亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基,故吡啶环属于缺电子的 芳杂环,和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼,反应 条件要求很高,不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代 反应主要在β位上 Cl2, ACI3 3-氯吡啶 100℃C N Br2,浮石催化 Br 3-溴吡啶 300℃气相 N 浓H2SO NO 3-硝基吡啶 Hgso4催化,220℃ 混酸 SOaH 吡啶ˉ3-磺酸 300℃ N
(2) 亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的 芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应 条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代 反应主要在β-位上。 N N Cl N Br N NO2 N SO3H ℃ Cl 2 , AlCl 3 Br 2 , H2 SO4 HgSO4 100 300 ℃ 浮石催化 气相 浓 220 ℃ 混酸 300 ℃ 催化， 氯吡啶 溴吡啶 硝基吡啶 吡啶 3 磺酸 3 3 3
■解释原因: 由吡啶的共振式分析: N 结论:1.环上带正电,不利 于亲电取代 N 2.β位的正电荷密相 8⊙ 对较低
• 由吡啶的共振式分析: N N N N N N 结论: 1. 环上带正电, 不利 于亲电取代 2. b 位的正电荷密相 对较低 解释原因: