由取代反应的中间体稳定 性分析 1取代在a位 E 位 正电荷在电负性大的 原子上,不稳定
• 由取代反应的中间体稳定 性分析 1. 取代在 a 位 N E a 位 N E N E N E H H H -H + N E 正电荷在电负性大的 原子上,不稳定
2取代在β位 β位 中间体较为稳定 3取代在γ位 位 正电荷在电负性大的原子上,不稳定
2. 取代在 b 位 3. 取代在 位 E 位 N N E H N E H N E H 正电荷在电负性大的原子上,不稳定 中间体较为稳定
实验事实:钝化和β取代 发烟HNO3/发烟H2SO4 无反应发生 NO 发烟HNO3/发烟H2SO 300°C/24h 起吸电子基作用 取代在B位 NO2 发烟HNO3/发烟H2SO O NCH3)3 仓N(CH3)3
实验事实：钝化和b取代 N 发烟 HNO3 发烟 H2 SO4 / 无反应发生 发烟 HNO3 发烟 H2 SO4 / N NO2 取代在 b 位 N(CH3 ) 3 发烟 HNO3 发烟 H2 SO4 / N(CH3 ) 3 NO2 起吸电子基作用 300 o C / 24h
Friedel- Crafts反应 其它反应现象 无反应发生 浓H2SO4/HgSO4 220°C Br2/浮石 300°C 环上有给电子基时反应相对较易进行 KNO3/浓H2SO H3C CH3 110°C H3C CH3 Bra/HOAc Br NH 20°C NH
其它反应现象 N N SO3H N Br 浓 H2 SO4 / HgSO4 220 oC 300 oC Br2 / 浮石 无反应发生 Friedel-Crafts 反应 环上有给电子基时反应相对较易进行
(3)亲核取代反应 取代主要发生在a位 Phli 20 r phno2,△ (氧化) n Ph NaNH 2 十 NH3或 PhNMe2 n NH2
(3) 亲核取代反应 N N NH2 + NaNH2 H2 NH3 或 PhNMe2 N PhLi N Ph O2 or PhNO2 , (氧化) 取代主要发生在a 位