第十章醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol. phenol and ether niversity of science and echnology of china
University of Science and Technology of China 第十章 醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol, Phenol and Ether 有 机 化 学
§一、醇 、结构与命名 IUPAO命名法: 选择含OH的最长碳链为主链,从靠近OH的一端 给碳原子编号(链上含不饱和键也一样) OH 3 2 54 CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3 CH3-C=CH-CH-CH3 2 OH CH3 5甲基-3-己醇 4-甲基-3戊烯-2-醇 7CH 6 CH2 CH3CHCH-CH-CH-CH2OH2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇 3 CH3 Organic chem
Organic Chem §一、醇 CH3 CH CH3 CH2 CH OH CH2 CH3 4 3 2 1 6 5 CH3 C CH3 CH CH OH CH3 3 2 1 5 4 一、结构与命名 IUPAC命名法： 选择含OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端 给碳原子编号（链上含不饱和键也一样） 5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇 CH3 CH CH2 CH CH3 CH Cl CH CH3 CH2 OH 2 1 3 4 5 6 CH3 7 2, 4, 5-三甲基-3-氯-1-庚醇
二、物理性质 >bp比分子量相近的烷烃高得多 CH3CH2OH78℃ CH2CH2CH3-42.2℃ >易溶于水:C3以下 R R 的醇与水混溶 IH、.IH 波普性质: R R IR:voH3500-3650(游离);3200~3400(缔合) vco1050~1200cm1 Organic chem
Organic Chem 二、物理性质 ➢ b.p.比分子量相近的烷烃高得多 ➢ 易溶于水：C3以下 ➢的醇与水混溶 ➢ 波普性质： IR：νO-H 3500~3650（游离）；3200~3400（缔合） CH3 CH2 OH 78℃ CH3 CH2 CH3 -42.2 ℃ R O H H O R H O R H O R νC-O 1050~1200cm-1
HINMR: R-CH-OH 63.4-3.851~5.5(与缔合度有关) 比相应的烷烃低23~25 C1NMR:δ5080 b a 三、醇的化学性质R-CH;CHO}H 结构与反应性:a.C-O键极性—亲核取代 b.OH键极性—酸性H反应 C.涉及阝H断裂消除 d.涉及a-H断裂—氧化 Organic chem
Organic Chem H1NMR： δ 3.4~3.85 1~5.5(与缔合度有关) 比相应的烷烃低2.3~2.5 C13NMR： δ 50~80 三、醇的化学性质 R CH OH R CH H CH H O H b a c d 结构与反应性： a. C-O键极性——亲核取代 b. O-H键极性——酸性H反应 c. 涉及β-H断裂——消除 d. 涉及 α-H断裂——氧化
1醇羟基的取代反应 1).与HX的反应 RoH + HX RX+ HO 反应 HX:hI>HBr>hcl 活性ROH:烯丙/基型>3>29>1°<CH3 SM2 分子内反应>分子间反应 卢卡试剂(浓HCl+ZnCl2)用于1°,2,3°醇的鉴别: 原理:C6以下的醇溶于卢卡试剂,RX不溶一混浊。 Organic chem
Organic Chem 1.醇羟基的取代反应 1).与HX的反应 ROH + HX RX + H2 O HX：HI > HBr > HCl ROH：烯丙/苄基型 > 3º> 2º > 1º < CH3 SN1 SN2 分子内反应 >> 分子间反应 反应 活性 卢卡试剂（浓HCl + ZnCl2）用于1º, 2º, 3º 醇的鉴别： 原理：C6以下的醇溶于卢卡试剂，RX不溶—混浊