这种事实用开链式结构不能圆满解释。红 外光谱检测无法发现醛基的特征吸收峰。实验 证明结晶态的葡萄糖是以环形结构存在的。 回忆:醛与醇的半缩醛反应 R—C=0+RO—H H 糖分子内也可以发生类似醇和醛的加成 反应,形成环状半缩醛结构
这种事实用开链式结构不能圆满解释。红 外光谱检测无法发现醛基的特征吸收峰。实验 证明结晶态的葡萄糖是以环形结构存在的。 回忆: 醛与醇的半缩醛反应. R C O H + RO H 糖分子内也可以发生类似醇和醛的加成 反应，形成环状半缩醛结构 ：
半缩醛的碳原 半缩醛羟基, 子,在此专称 H-C-OH 在此专称为苷 为苷原子 HOH 0 羟基。 HOH HOH 0 新形成的苷羟 C cHH基与决定单糖 H十OH HoH aD-(+)葡萄糖构型的碳原子 HH OH 上的羟基在同 0—H Ho-C-H 一侧时叫Q-型, HOH OH 0 反之叫β-型。 HG H OH H CH2OH β-D-(+)葡萄糖
-D-(+)葡萄糖 -D-(+)葡萄糖 半缩醛羟基， 在此专称为苷 羟基。 半缩醛的碳原 子，在此专称 为苷原子。 新形成的苷羟 基与决定单糖 构型的碳原子 上的羟基在同 一侧时叫-型， 反之叫 -型。 C H O CH2OH H OH H OH HO H H O H H C O CH2OH H OH H OH HO H H H O O C H CH2OH H OH H OH HO H H H O
两个环状结构的葡萄糖是一对非对映异 构体,它们的区别仅在于C1的构型不同。在含 多个手性碳的旋光异构体中,若只有一个手性 碳原子的构型不同,这样的旋光异构体被称为 “异头物”即差向异构体。 β-D-(+)葡萄糖、开链式葡萄糖。α-D-(+)葡萄糖 a]2=+18.70° a]=+1122° 熔点:150°C 146°C 平衡时:~63.6% 36.4% 20=+527°
两个环状结构的葡萄糖是一对非对映异 构体，它们的区别仅在于C1的构型不同。在含 多个手性碳的旋光异构体中，若只有一个手性 碳原子的构型不同，这样的旋光异构体被称为 “异头物” 即差向异构体。 -D-(+)葡萄糖 开链式葡萄糖 -D-(+)葡萄糖 [] 20= +18.70 ° [] 20= +112.2 ° 熔点: 150°C 146°C 平衡时: ~63.6% ~0.01% 36.4% [] 20 = +52.7°
葡萄糖产生变旋现象的原因是:当把α-D-(+) 葡萄糖溶于水时,它通过开链式逐渐转变成β D-(+)葡萄糖;反之依然,直至达到平衡为止, 在转变的过程中比旋光度就不断发生变化 其它单糖也都以环状结构存在,并有变旋现 象。 2.单糖环状结构的表示方法: ①、哈沃斯( Haworth)透视式
葡萄糖产生变旋现象的原因是：当把-D-(+) 葡萄糖溶于水时，它通过开链式逐渐转变成 - D-(+)葡萄糖 ；反之依然，直至达到平衡为止， 在转变的过程中比旋光度就不断发生变化。 其它单糖也都以环状结构存在，并有变旋现 象。 2. 单糖环状结构的表示方法： ①、哈沃斯（Haworth R D）透视式
首先,将碳链顺时针方向倒下,呈水平位 置;再在纸面上向上弯成六角形。 CHO OH HOHH HO H H HHO H OH HO H2C CHO OH OHOH H OH ch2 Oh CH2 oh OH OH H CHO OH H OH
首先，将碳链顺时针方向倒下，呈水平位 置; 再在纸面上向上弯成六角形。 C H O H O H H O H O H O H H H C H 2 O H CHO H OH HO O H OH H H H H O H2 C H CHO H OH OH H OH H CH2 OH OH