H CH, OH CHD oh OH O-H OH H CHO≡ OH H=O OH OH H OH H OH CHD OH O、H Ch2 oh H 0、OH OH H H OH OH OH H OH OH H H OH a-D)-(+)葡萄糖 β-D-(+)葡萄糖
-D-(+)葡萄糖 -D-(+)葡萄糖 H H OH OH H H CH2 OH OH CH O H O H H OH OH OH H H CH2 OH OH O H H H OH OH OH H H CH2 OH OH O H H CHO H OH OH H OH H CH2 OH OH
单糖 Haworth式举例 (1)D-()果糖 HOH2 CHOH CH2OH H HO/OH OH H HO HyoH CHOH OH H O C-D-呋喃果糖 α-D-呲喃果糖 HOH H OH H H OH H CH2OH HOH2 O HOH HOCH2OH D-(-)果糖 HH HO CHOH OH H OH H βD-吡喃果糖 PD呋喃果糖A间
单糖Haworth式举例： O HO H H H OH OH CH2OH CH2OH -D-呋喃果糖 -D-呋喃果糖 OH H H OH H H H HO O CH2OH HO H OH H H H H HO OH CH2OH O HO HOH2C H H H HO OH OH O CH2OH O CH2OH OH OH HO H H H HOH2C -D-吡喃果糖 -D-吡喃果糖
在吡喃型的 Harworth结构式中,半缩醛 羟基与Cs羟甲基位于环平面的同侧时,为β—型 异构体,位于环平面异侧的为a型异构体 ②构象式 以五元环形式存在的糖分子中成环的碳 原子和氧原子处于一个平面。六元环形式存 在的糖分子中成环的碳原子和氧原子不在 个平面内,其构象类似于环己烷
在吡喃型的Harworth结构式中，半缩醛 羟基与C5羟甲基位于环平面的同侧时，为－型 异构体，位于环平面异侧的为-型异构体。 以五元环形式存在的糖分子中成环的碳 原子和氧原子处于一个平面。六元环形式存 在的糖分子中成环的碳原子和氧原子不在一 个平面内，其构象类似于环己烷。 ② 构象式
CH2 OH 在β-D-(+)吡喃葡 H0 H HOH2C H 萄糖中苷羟基处于e OH H HO OH OH HO OH)键上,而α-D-(+)吡 H OH OH喃葡萄糖苷羟基处于 α-D-(+)吡喃葡萄糖 a键上。所以B-D (+)吡喃葡萄糖比α CH2OH 0、OH HOHC 0 D-(+)吡喃葡萄糖稳 H OH H 定。这就是在D葡萄 OH H H OH 糖的变旋混合物中β β-D(+)吡喃葡萄糖 型所占比例大于a型 的原因
-D-(+)吡喃葡萄糖 -D-(+)吡喃葡萄糖 在 -D-(+)吡喃葡 萄糖中苷羟基处于e 键上，而-D-(+)吡 喃葡萄糖苷羟基处于 a 键上。所以 -D- (+)吡喃葡萄糖比- D-(+)吡喃葡萄糖稳 定。这就是在D-葡萄 糖的变旋混合物中 型所占比例大于 型 的原因。 H H OH OH OH H H CH2 OH OH O H H H OH OH OH H H CH2 OH OH O H HOH2C O OH OH HO HO HOH2C O OH OH HO HO
注: (1)葡萄糖、甘露糖和半乳糖主要以六元环 形式存在。而果糖在自然界以化合态存在时为 元环结构,游高的果糖结晶则为六元环结杺, 因此,果糖在水溶液中能以五种形式存在(见 课本p340 (2)单糖分子的六元环与杂环化合物中的吡 喃环相似 故称其为吡喃糖。五元环与呋喃 环 相似,故称其为呋喃糖
注： （1）葡萄糖、甘露糖和半乳糖主要以六元环 形式存在。而果糖在自然界以化合态存在时为 五元环结构，游离的果糖结晶则为六元环结构。 因此，果糖在水溶液中能以五种形式存在（见 课本p340）。 （2）单糖分子的六元环与杂环化合物中的吡 喃环相似 故称其为吡喃糖。五元环与呋喃 环 相似,故称其为呋喃糖。 O O