HHH C-C-H H-C-C-C--H HHHH HH HC一H 正丁 异丁烷 2)碳环族化合物分子中具有由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为 A)脂环族化合物这类化合物可以看作是由开链族化合物连接闭合成环而得。它们的性 质和脂肪族化合物相似,所以又叫脂环族化合物。例如 H H. H2C CH2 HC CH 可简写为□ 可简写为 H2C—CH2 H C: CH, 环戊烷 环已烷 (B)芳香族化合物这类化合物具有由碳原子连接而成的特殊环状结构,使它们具有一些 特定的性质。例如: H HH H-C 可简写为 可简写为 H-C C-H H-c (3)杂环族化合物这类化合物也具有环状结构,但是这种环是由碳原子和其他原子如氧 硫、氮等共同组成的。例如: H(C-H可简写为 .7.2按官能团分类 在上述每一类化合物中,又可按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子(如卤 素原子)、原子团[如—OH(羟基)、COOH(羧基)]或某些特征化学键结构
如XC=C<(双键)、C≡C一(叁键)等来进一步分类。由于这些容易发生的反应体现了 分子中这一部分原子、原子团或特征结构的存在,也决定着化合物的一些主要性质,因此又把 它们叫做官能团。显然,含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质,所以按官能团分类 就为研究数目庞大的有机化合物提供了更方便更系统的研究方法。本书以后各章将主要按官能 团的分类方式,分别对各类化合物加以讨论。表15示出一些重要官能团的结构和名称 衰15一些置要能团的结构和名称 官能团 名称 官能团 双健 X;-F、-Cl、-Br、-I 团原子(卤基) TC一 巯基 经基 一NH 伯转基 C 基 R)NH"(R) 仲肢基氨基 C-( 醛基 (R) X=0 基 (R) 酸墓 竣基 R)-(-(R) 醚基 1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化合物遍布自然界,人们的衣食住行都和有机物质有关。人体中存在的蛋白质、核酸 等都是极其复杂的有机化合物。有机化学的发展史也是人们认识自然、征服自然的历史。从只 能由生物体分离出简单的有机化合物开始,随着对有机化合物分子结构逐步深入的了解和有机 合成的进一步发展,到今天,人们已经能够从简单的有机工业原料来合成许多结构极为复杂的 有机化合物,合成比某些天然有机物性能更为优异的有机化合物和合成材料。在有机化学指导 下发展起来的有机化学工业,它的原料早已不受农副产品、煤和煤焦油的局限。近年来石油化 工的发展已使石油成为今日有机化学工业的主要原料 目前,越来越多的生活上和工业上需要的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化 学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位。此外,在对自然界的 步认识方面、有机化学也起着极为重要的作用。近年来,有机化学在物理、数学、生物等学 科及化学的其他分支学科如物理化学、生物化学等的配合下,对复杂的有机分子、特别是和生 命现象密切有关的蛋白质、核酸等天然有机化合物的结构、性能和合成方法的认识有了很大的 进展。我国的科研工作者在这方面也有不少成就。这些研究工作不仅使得有机化学这门学科↑ 身得到进一步的发展,同时对于人们认识复杂的生命现象、控制遗传、征服顽症和造福人类都
起着重要的作用。 有机化学是高等学校化工类各专业的一门基础课。在有限的学习时间內,学生应主要掌握 本门学科的基本规律,即熟悉有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互 联系的规律和理论。掌握这些基本规律和理论,不仅是为了能更好学习后继专业课程,更重要 的是,在掌握比较全面的基本原理的基础上,根据今后工作的需要,能进一步继续学习和钻研 与专业发展密切相关的有机化学知识。和其他学科一样,有机化学也是在迅速发展的,学生不 应满足于今天的学习水平。要适应科学发展的需要,还必须具有能在今后工作中独立钻研和不 断提高的能力。不仅有机化学如此,对所有基础理论的学习来说,也都应有这样的要求。 14
第二章烷烃 分子中只含有碳和氢两种元紊的有机化合物叫做碳氢化合物,简称烃。根据烃分子中碳原 子间连接方式,烃可分为两大类:开链烃和闭链烃。开链烃分子中碳原子连接成链状,简称链 烃·又叫做脂肪烃。脂肪烃叉可分为烷烃、烯烃、〓烯烃、炔烃等。闭链烃分子中碳原孑连接 成闭合的碳环,又称为环烃。环烃又可分为脂环烃和芳香烃两大类 烃是最简单的有机化合物,可以看作是其他有机化合物的母体,其他有机化合物可以看作 是烃的衍生物。所以有机化合物的讨论一般从烃类开始。 2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 在烷烃系列化合物中,甲烷碳原子的四个价键都和氬原子相结合;而其他烷烃分子中,碳 原子的四个价键,除以单键与其他碳原子互相结合成碳链外,其余的价键也都和氢原子相结合, 即完全为氢原子所饱和。因此烷烃又称为饱和烃。由于石蜡是烷烃的混合物,所以烷烃也称为 石蜡烃。 含有一个碳原子的烷烃称为甲烷,按碳原子数的递增,其他烷烃依次分别称为乙烷、丙烷 丁烷、戊烷等等。它们的分子式和构造式如下 名称 分子式 构造式 构造式的简写式 乙烷 C,He H-C-C-H CH CH HH HHH 丙烷 CH3CH CH HH H HHHH C,HI C-C-C-C-H CH3(CH,),CH HHH HHHHH 戊烷 t-C-C-C-C--C-H CH3(CH)3 CH3 HHHHH 15
分子中不含有支链的烷烃称为直链烷烃或称正构烷烃。从它们的构造式可以看出,直链烷 烃分子中,一个或几个—CH2基团(称为亚甲基)连成碳链,碳链的两端再连有两个氢原子 因此直链烷烃的通式为H←CH2H或CnH2+2 乙烷可以看作是甲烷的一个氢原子被CH3基(称为甲基)取代而形成的,丙烷又可以看作 是乙烷的一个氢原子被CH3基取代而形成。同理,丙烷的一个氢原子被一CH2基取代可形成丁 烷但丙烷链端碳上的氢原子被一CH2基取代所形成的丁烷和链中间碳上的氢原子被CH1基取 代所形成的丁烷是不同的,前者叫做正丁烷,后者叫做异丁烷 HHHH 嗡 H-C-C-C-C-H s CH3CH, CH,CH, HHHH正丁烷 HHH 霰門設千 H-C一C-C一H或CH:CH-CH1 CH3 H-<--H 异丁烷 正丁烷和异丁烷有相同的分子式C4H1但它们的构造不同,即分子中各原子相连的方式和 次序不同。正丁烷没有支链,而异丁烷则带有支链。正丁烷的沸点为一0.5C,熔点为-138.3C。 异丁烷的沸点为-11.7C,熔点为-159.4C。它们是两种不同的化合物。凡是分子式相同而结 构相异的化合物叫做同分异构体。同分异构体中,如果它们结构的不同是由分子中各原子的不 同连结次序,或称为不同构造而引起的,它们又叫做构造异构体(也常笼统称为结构异构体)。 例如正丁烷和异丁烷互为构造异构体。 如果正丁烷分子中一个氢原子被CH2基取代,则能形成两种构造异构体,即正戊烷和异戊 烷。异丁烷分子中一个氢原子被—CH3基取代,也可形成两种异构体·即异戊烷和新戊烷.因此 五个碳的烷烃一共有三种构造异构体。 1C:上H被二(H取代 CH, CH: CHCH, CH, CH, CHCH, CH3 C2或c3数C取代→CHCH℃HcH, CH;取代 异戊烷 C2上H被CH取代 CH3-C--CH CH 烷烃分子中,随着碳原子数的增加,构造异构体的数目也愈多。例如,CH16有9个构造异 .广义的结构异构体包括构造异构体和立体异构体(构型或构象不同), 16