②环流效应它们的核磁共振吸收均出现在低场: 66.24 6699 66.22 66.43 67.29 δ7.18 6668 66.28 0 N H 离域能数据 化合物 苯噻吩吡咯呋喃 离城能№kJmo11 152117 88 67 以上的数据或实验事实说明,芳香性: > > S 具有部分共轭 与苯的性质接近 二烯的性质
② 环流效应 它们的核磁共振吸收均出现在低场： ③ 离域能数据 N H O S C H2 以上的数据或实验事实说明，芳香性： N H S O 与苯的性质接近 具有部分共轭 二烯的性质
(乙)六元杂环的结构 吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化: p N 结果是 SO sp 由于吡啶环中有6中心6电子的大π键,符合休克尔 4n+2规则,所以吡啶环亦有芳香性。但由于键长未完全 平均化,其芳香性不及苯 0.140nm 0.140nm 正常值(单位:nm) 0.139nm C-N C=N 0.140nm N0.134nm 0.1470.1280.1330.154 吡啶分子的偶极矩数据①=74×10-3Cm)也表明吡啶分子中电 子去不是完全平均分布的
(乙) 六元杂环的结构 吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化： 结果是： N s p2 p s p2 p N ① 由于吡啶环中有6中心6电子的大π键，符合休克尔 4n+2规则，所以吡啶环亦有芳香性。但由于键长未完全 平均化，其芳香性不及苯。 0.147 正常值(单位：nm) C-N C=N C=C C-C N 0.134nm 0.139nm 0.140nm 0.140nm 0.140nm 0.128 0.133 0.154 吡啶分子的偶极矩数据(D＝7.4×10-30C•m ) 也表明吡啶分子中电 子去不是完全平均分布的
②由于吡啶环中氮原子上的一对 孤对电子与苯环共平面(填入$p2轨 道中),不参与环状共轭体系,所 以这一对孤对电子很容易给出去从 而表现出碱性。 ③吡啶的结构可用共振论表示为: N N 能量最低, 电荷分离 贡献最大 氮带负电荷 67.55 ④吡啶环也有环流效应, 167.16 说明吡啶有芳香性: 68.52
N N N - + N + - N + - 能量最低， 贡献最大 电荷分离， 氮带负电荷 ④ 吡啶环也有环流效应， 说明吡啶有芳香性： N ② 由于吡啶环中氮原子上的一对 孤对电子与苯环共平面（填入sp2轨 道中），不参与环状共轭体系，所 以这一对孤对电子很容易给出去从 而表现出碱性。 N ③ 吡啶的结构可用共振论表示为：
(二)五元杂环化合物及其化学性质 (1)亲电取代 (2)加成 (3)吡咯的弱碱性和弱酸性 (4)糠醛(α—呋嘀甲醛) (5)颜色反应
(二) 五元杂环化合物及其化学性质 (1) 亲电取代 (2) 加成 (3) 吡咯的弱碱性和弱酸性 (4) 糠醛（α－呋喃甲醛） (5) 颜色反应