命名: 杂环化合物的命名常用音译法。例如: C CH2COOH γ-甲基吡啶 β-吲哚乙酸 N H2 S 0 CHO 咪唑 噻唑 5-甲基噻唑α-呋喃甲醛 imidazole thiazole5- methylthiazole2-呋喃甲醛 糠醛 (以0、S、N为序!)
命名： 杂环化合物的命名常用音译法。例如： N CH2 COOH b-吲哚乙酸 N CH3 g-甲基吡啶 5 （以O、S、N为序！） O CHO a-呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 糠醛 N H3 C S 5-甲基噻唑 imidazole thiazole 5-methylthiazole 咪唑 N N 1 2 4 3 噻唑 N S 5 4 3 2 1
(2)结构和芳香性 (甲)五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面,具有与 苯环类似的结构。 吡咯(NH) N: 2s 2p p轨道 p轨道 Sp杂化 + S轨道P轨道 Sp轨道
(2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与 苯环类似的结构。 吡咯( )： sp2 杂化 p轨道 sp2 轨道 p轨道 s轨道 N p轨道 H N:2s 2p 2 3 N-H
呋喃(匚0) 0:2s22p p轨道 p轨道 p杂化轨道 井#4+sp3杂化 #++# S轨道P轨道 sp轨道 噻吩(S)具有与呋喃相似的结构
呋喃( ) O ： O:2s 2p 2 4 杂化 p轨道 轨道 p轨道 s轨道 p轨道 sp2 sp2 O sp 杂化轨道 2 噻吩( ) S 具有与呋喃相似的结构
杂原子上的一对p电子与G平面垂直,与未 参与杂化的p轨道平行,形成π6的大π键, 这种大π键由于含有6个π电子,符合休克 4n+2规则的要求,所以它们具有一定 的芳香性(可发生环上的亲电取代反 应); 由于环上的5个原子共享6个π电子,电子 云密度比苯环大,发生亲电取代反应的 速度也比苯快得多
杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未 参与杂化的p轨道平行，形成 π5 6的大π键， 这种大π键由于含有6个π电子，符合休克 尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定 的芳香性（可发生环上的亲电取代反 应）； 由于环上的5 个原子共享6个π电子，电子 云密度比苯环大，发生亲电取代反应的 速度也比苯快得多
下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性: ①键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化 XC键长(正常值mC2C键长mC3-C4键长/nm X=0、S、NH、C 呋喃 0.136(0.143) 0.136 0.143 噻吩 0.171(0.182) 0.137 0.142 吡咯 0.137(0.147) 0.138 0.142 环戊二烯 0.150(0.154) 0.134 0.146 注:普通C=C键长0.133nm;普通C一C键长0.154nm
下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ① 键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： 注：普通C＝C键长0.133nm；普通C－C键长0.154nm