有机化学习题一 1绪论 1.下列反应中,碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变?有怎样的改变? (I)CH, CH,OH HSO4 一CH=CH (2)CHCH+ Br, H, BrCH, Br ()CHaa NaocH;CH, OCH, NaCI (4)(H≡CH+HO H. CHO 2.指出下列化合物是属于哪一类化合物? (I)CHHCH (2)CH;OCH3 (3)CH, CHE CHCOOH 4 (5) (6) 3.经元素分析,某化合物的实验式为CH,分子量测定得知该化合物的分子量为78,请写 出该化合物的分子式 4!.指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合?哪些虽不能缔合,但能与水形成氢键?哪些既 不能缔合也不能与与水形成氢键? C6HSNH2 CHOH CH,CHOCH,CH3 CHOCI C1H3sCOOH C, H, COO Na CH3OCH3 CH3 CH3 CAHOH CHO H C6H6(OH) HuOH 5.比较下列各组化合物的沸点高低(不查表) (1) CH16 C8H18 (2)CHsC1 CHBr (3)C 6H5-CH2 CH3 C6H5-CHO (4)CH 30CH3 CH3 CHOH (5) CHCH, CHCH, CH,CH CH. CHCHCH 6.比较下列化合物的沸点高低 (1)2-甲基庚烷(A)、庚烷(①D)、2-甲基己烷(C)、3,3-二甲基戊烷(B) (2)环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E)
47 （1）Ｃ7Ｈ1 6 Ｃ8Ｈ1 8 （２）Ｃ2H 5Ｃｌ Ｃ2Ｈ5Ｂｒ （３）Ｃ6Ｈ5 －ＣＨ 2ＣＨ3 Ｃ6Ｈ5 －ＣＨＯ （４）ＣＨ 3ＯＣＨ3 ＣＨ 3ＣＨ2ＯＨ 有机化学习题一 1 绪论 1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？ 2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？ 3. 经元素分析，某化合物的实验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为 78，请写 出该化合物的分子式。 4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既 不能缔合也不能与与水形成氢键？ 5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。 (5) 6. 比较下列化合物的沸点高低。 （1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B) （2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E) (1) CH3CH2OH CH2 CH2 H2 SO4 (2) CH2 CH2 + Br 2 CH2BrCH2Br (3) CH3Cl + NaOCH3 CH3OCH3 + NaCl (4) CH CH + H2O H + Hg 2 + CH3CHO 1. 2. H2O CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 (2) CH3OCH3 Cl (1) CH3CHCH3 OH (3) CH3CH CHCOOH (4) Cl Cl Cl Cl Cl (5) CHO (6) NH2 C6H5OH C4H9OH C2H5OH CH3CH2OCH2CH3 C4H9Cl C17H35COOH C CH3OCH3 CH3CH3 17H35 COO Na C6H6 (OH)6 C6H11OH + _ C6H5NH2
(3)正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) (5)HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A (6)间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) (7)CH3(CH2)COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3 H7CO003H7(C)、C3HOC3H(D) (8)CH3 CH2COOH(A), CH3 CH2CH2OH(B), CH3 CH2CHO(C 7.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,可借助表1-4,说明每个反应的平衡偏向哪一方? (1) CH COoH NaHCO - CH COoNa HcO (2) CH COOH HO CH COO (3 )CHOH NaO CHONa ho (4) CH COOH+五SQ CH COOH+ HSOA (5)CHNH HC I CHNI CI 8.比较A组化合物的酸性强弱,大致估计B组各试剂的亲核性的大小。 (A) CHOH CHCH COOH HC 1 HO CH OH H COs (B) HO NH OH RO ROH I CI RNH 9.比较下列化合物的碱性强弱。 (1) CHaNNA(A)、C2HNH2(B)、(C2H5)3N(C)、CH3CH2CONH2(D) (2)NH2-(A)、RCOO(B)、RO(C)、Cl-(D) 10.比较下列化合物的酸性强弱 (1)C6 HsSO3H(A)、pNO2C6H4COOH(D)、C6 Hs COoh(C)、C6HsSH(B)、C6H5OH(E)。 (2)Cl3 COOH(C)、 PhCOOH(B)、CH3COOH(A)、p-NH2C6HOH(D) 2饱和脂肪烃 1.命名下列化合物,并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (I)CH3CH2GHCH-C(CH3)3 (2)CH, CH2CCH2CH2, CH CHCH3 CH CH3 CH3 CHCH CH (4) HC CH3 (5)HC CH 3 (6) CH3 H CH3
48 （Ａ）Ｃ2Ｈ5ＯＨ ＣＨ4 ＣＨ3ＣＯＯＨ ＨＣｌ Ｈ2Ｏ Ｃ6Ｈ5ＯＨ Ｈ2ＣＯ3 （Ｂ）Ｈ2Ｏ ＮＨ3 ＯＨ－ ＲＯ－ ＲＯＨ Ｉ － Ｃｌ－ ＲＮＨ2 （3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) （5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) （6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) （7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) （8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C) 7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表 1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？ 8. 比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。 9. 比较下列化合物的碱性强弱。 （1）CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D） （2）NH2 —（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D） 10．比较下列化合物的酸性强弱。 （1）C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。 （2）Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。 2 饱和脂肪烃 １．命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 （1）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ ＮａＨＣＯ3 ＣＨ3ＣＯＯＮａ ＋ Ｈ2ＣＯ3 （2）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ Ｈ2Ｏ ＣＨ3ＣＯＯ－ ＋ Ｈ3Ｏ＋ （3）Ｃ6Ｈ5ＯＨ ＋ ＮａOH Ｃ6Ｈ5Ｏ－Ｎａ＋ ＋ Ｈ2Ｏ （4）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ Ｈ2ＳＯ4 ＣＨ3ＣＯＯＨ2 ＋ ＋ ＨＳＯ4 － （5）Ｃ2Ｈ5ＮＨ2 ＋ ＨＣｌ Ｃ2Ｈ5ＮＨ3 ＋ ＋ Ｃｌ－ (7) (8) H H H H CH3 CH3 CH3CH2CHCH2C(CH3 ) 3 CH3CHCH3 (1) CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 (2) CHCH2CH H C3 H3C CH3 CH3 (3) (4) H CH 3 H (5) H 3C CH3 H H3C H (6)
2.写出下列化合物的结构式 (1)2,5一二甲基己烷 (2)2,4一二甲基-4一乙基庚烷 (3)2,2,4一三甲基戊烷 (4)2,2,4,4一四甲基辛烷 (5)异丙基环己烷 (6)1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 (7)甲基环戊烷 (8)二环4.4.0癸烷 3.完成下列反应式 (1)CH, CHCH3 Br3 H3 (2) CH,CCH3 CH3 HBr 4 4.写出摩尔质量数为86,并符合下述条件的烷烃的结构式 (1)可有两种一溴代产物 (2)可有三种一溴代产物 (3)可有四种一溴代产物 (4)可有五种一溴代产物。 5.用化学方法区别下列各组化合物: (1)丙烷和环丙烷 (2)环戊烷和1,2一二甲基环丙烷 6.用纽曼投影式表示1一氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象,并比较四种构象的 稳定性。 7.作反1一甲基一4一异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)。 8.用构象分析法说明: 1)反一1,4一二甲基环己烷比顺-1,4一二甲基环己烷稳定 2)顺一1,3一二甲基环己烷比反一1,3一二甲基环己烷稳定 9.将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列 (1) (2) CH(CH3h H CH(CHnh CH(CH) H CH(CH) 10.写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理
49 ２．写出下列化合物的结构式。 （１）２，５－二甲基己烷 （２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷 （３）２，２，４－三甲基戊烷 （４）２，２，４，４－四甲基辛烷 （５）异丙基环己烷 （６）1，7，7－三甲基二环２.２.１庚烷 （７）甲基环戊烷 （８）二环４．４．０癸烷 ３．完成下列反应式： 4．写出摩尔质量数为 86，并符合下述条件的烷烃的结构式： （１）可有两种一溴代产物； （２）可有三种一溴代产物； （３）可有四种一溴代产物； （４）可有五种一溴代产物。 5．用化学方法区别下列各组化合物： （１）丙烷和环丙烷 （２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷 6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ１－Ｃ２旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的 稳定性。 7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。 8．用构象分析法说明： （１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定 （２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定 9. 将下面 4 个 1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列 10．写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。 CH(CH3 ) 2 H H3 C H H CH(CH3 ) 2 H CH3 CH(CH3 ) 2 H H CH3 H CH(CH3 ) 2 H3 C H (1) (3) (2) (4) (3) + HBr (4) + Cl2 hv CH3CH2CH3 Br 2 (1) + hv CH3CCH3 CH3 Cl 2 CH3 hv (2) +
3不饱和脂肪烃 1.命名下列化合物或取代基: (1)HC=C-CH=CH-CH=CH, (2)HC≡ CCH, CH=CHCH3 (3 CH,CH C-C (4) HC=CH HC CH(CH,)2 (6)CHCH2CHC≡CCH 2.写出下列化合物的结构式: (1)2,3-二甲基2-丁烯 (2)(Z)-3-甲基4异丙基-3-庚烯 (3)2-甲基-1-溴丙烯 (4)(3Z)-1,3-己二烯 (5)(3E)-2-甲基1,3-二烯 (6)环丙基乙炔 (7)2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 (8)顺二乙炔基乙烯 3.分子式为C6H12的开链烯烃异构体(包括顺反异构体和对映异构体在内)中属构造 异构体有多少个?顺式构型、反式构型各几个异构体?有几对对映体? 4.下列各组烯烃与HOCl(C2+H2O亲电加成,按其活性大小排列成序 (1)2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯 (2)3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯 (3)溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯 5.在较高温度时,lmol二烯烃与 I mol Br2加成:异戊二烯以14-加成为主,而1-苯基 -1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。试解释之(提示:主要考虑产物的稳定性)。 6.ICH2CH=CH2在Cl2的水溶液中反应,主要产物为CCH2 CHOHCH2l,同时还产生少量 HOCH2 CHCICH2I和ClCH2CHCH2OH,请解释该现象 7.A、B和C三个碳氢化合物,其分子式都为C4H,经催化加氢都生成正丁烷,可是在与 高锰酸钾作用时,A生成CHCH2-COOH,B生成HOOC-CH2CH2-COOH,而C生成 HOOC-COOH。试写出A、B和C的结构式。 解释为何CH2=CHCH2C≡CH与HBr生成 CH3 CHBrCH2C≡CH而HC=C-CH=CH2与 生成 H,C=C-CH=CH 写出1mol1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式: (1)1 mol H,, N (3) 1 mol Br2: (4)1 mol HCI (5)2 mol HBr (6)[Cu(NH3 )2]Cl: (7)H20. Hg* Ht: (8)[Ag(NH3)2]OH (9)NaNH, (10)(9)的产物+C2HBr (11)O3,然后水解; (12)热的KMnO4水溶液
50 3 不饱和脂肪烃 1．命名下列化合物或取代基： 2．写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基-2-丁烯 （2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （3）2-甲基-1-溴丙烯 （4）（3Z）-1,3-己二烯 （5）（3E）-2-甲基 1,3-戊二烯 （6）环丙基乙炔 （7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 （8）顺二乙炔基乙烯 3．分子式为 C6H12 的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造 异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？ 4．下列各组烯烃与 HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序： （1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和 2-氯丙烯 （3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯 5．在较高温度时，1mol 二烯烃与 1mol Br2 加成：异戊二烯以 1,4-加成为主，而 1-苯基 -1,3-丁二烯则以 1,2-加成为主。试解释之（提示：主要考虑产物的稳定性）。 6．ICH2CH＝CH2 在 Cl2 的水溶液中反应，主要产物为 ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量 HOCH2CHClCH2I 和 ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。 7．A、B 和 C 三个碳氢化合物，其分子式都为 C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与 高锰酸钾作用时，A 生成 CH3CH2－COOH，B 生成 HOOC－CH2CH2－COOH，而 C 生成 HOOC－COOH。试写出 A、B 和 C 的结构式。 8．解释为何 CH2＝CHCH2C≡CH 与 HBr 生成 CH3CHBrCH2C≡CH,而 HC≡C－CH＝CH2 与 HBr 生成 9．写出 1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式： （1）1 mol H2，Ni； （2）2 mol H2，Ni； （3）1 mol Br2； （4）1 mol HCl； （5）2 mol HBr； （6）[Cu(NH3)2]Cl； （7）H2O,Hg2 + ,H+； （8）[Ag(NH3)2] +OH－； （9）NaNH2； （10）（9）的产物+C2H5Br； （11）O3，然后水解； （12）热的 KMnO4 水溶液 C C CH3 CH(CH3 ) 2 H C3 CH3CH2 C C CH2Br H CH H C3 H C2 HC C CH CH CH CH2 HC CCH2CH CHCH3 ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) CH3CH2CHC CCH3 CH3 ( 5 ) ( 6 ) H2 C C CH Br CH2
10.用化学方法鉴别下列化合物: (1)2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯 (2)丁烷、1-丁烯和1-丁炔 (3)1-丁炔和1,3-丁二烯 11.完成下列反应: (1) CH,CH,=, HCI (2)CH, CH,C=CH2+ HSO (4) Cl3C-CH=CH,+ HBr (5) CHI, CH=CH,+HOCI Pd/Baso (6)CHC≡CCH3+H2 (7) 三 CCH CH=CH,+HBr 12.完成下列转变 (1)丙炔→2-己烯 (2)2-甲基-1-丁烯-→3-甲基-1-戊炔-3-醇 13.某烃分子式为C1oH16,能吸收lmd氢,分子中不含甲基、乙基和其它烷基,用高锰酸 钾氧化,得到一个对称二酮,分子式为C10H46O2,试推测该烃的结构。 14.分子式为CnH12的化合物,具有旋光性,能使溴水退色,与[Cu(NH3)]Cl溶液作用生成 炔铜沉淀,写出该化合物的可能结构式 4芳香烃 1.写出下列化合物的结构式 (1)对氨基苯磺酸 (2)2,3-二硝基-4氯甲苯 (3)p-硝基氯苯 (4)4-甲基-2-硝基苯磺酸 (5)1,5-二硝基萘 (6)β-萘磺酸 2.命名下列化合物 H CH CHCH,CH (1) (2)
51 10．用化学方法鉴别下列化合物： （1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）丁烷、1-丁烯和 1-丁炔 （3）1-丁炔和 1,3-丁二烯 11．完成下列反应： 12．完成下列转变 （1）丙炔┈→2-己烯 （2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇 13．某烃分子式为 C10H16，能吸收 1mol 氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸 钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为 C10H16O2，试推测该烃的结构。 14．分子式为 C7H12 的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu(NH3)2]Cl 溶液作用生成 炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。 4 芳香烃 1． 写出下列化合物的结构式： （1）对氨基苯磺酸 （2）2，3-二硝基-4-氯甲苯 （3）p-硝基氯苯 （4）4-甲基-2-硝基苯磺酸 （5）1，5-二硝基萘 （6）β-萘磺酸 2． 命名下列化合物： SO3H Br （1） CH2CH2CH2CH3 （2） CH3 + HI Cl 3C CH CH2 CH3CH2CH CH2 HOCl CH3C CCH3 HC CCH2CH CH2 + HBr + + H2 Pd/BaSO4 + HBr ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) O O O ( 8 ) + CH3CH2C CH2 H2SO4 CH 3 + CH3CH2C CH2 CH3 HCl H2O (1) + (2)