醛酮(习题和答案) 命名 OH COCH3 3. (CH3)2= CHCHO NO2 -CHO 6.(CH3)2CH2CHO -COChCHa 7.CH3 COCH2 CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 10.CH3COCH2COCH2CH3 11 CH=CCH2CH2CHCH2CHO CH CHo CH CH=CHCHO 14.OHCCH2 CH2CH2CHO 〈 -CHCHO CH3 OHG--CH2COOH HO CHO CHiCHCH2CCH3 CHCOCH 答案 1苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛(水杨醛)34-氯-4-甲基-2-戊烯醛 42-溴-4-硝基苯甲醛5对甲基苯甲醛 63-甲基丙醛 74-羟基-2-丁酮 83-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮 10.2,4-己二酮 113-甲基-6-庚炔醛 12.3,3-二甲基环己基甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛14戊二醛 154-甲基环己酮 62-苯基丙醛 17对甲酰基苯乙酸18.a,β-萘二醛(1,2-萘二醛) 19.1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20.4戊烯-2-酮
40 醛酮（习题和答案） 一、命名： 1． COCH3 2． CHO OH 3． Cl (CH3 )2CCH CHCHO 4． OHC Br NO2 5． CH3 CHO 6．(CH3)2CH2CHO 7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9. COCH2CH3 10.CH3COCH2COCH2CH3 11. CH CCH2CH2CHCH2CHO CH3 12. CH3 CH3 CHO 13. CH CHCHO 14.OHCCH2CH2CH2CHO 15. CH3 O 16. CH3 CHCHO 17. OHC CH2COOH 18. CHO CHO 19. CH2COCH3 20. O CH2 CHCH2CCH3 答案： 1.苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛 4.2-溴-4-硝基苯甲醛 5.对甲基苯甲醛 6.3-甲基丙醛 7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮 10.2，4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3，3-二甲基环己基甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮 16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛） 19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮） 20.4-戊烯-2-酮
二、完成反应 40%NaOH CHO 加热 COOH+CH2OH 2 CH CHo-50%KOH COoH + CI -CHOH Nabh CH3 CH=CHCHO H,O 答:CH3CH= CHCH2OH CHO+CH3CH2CHO加热 4 CH= C(CH3)CHO ZnHg浓HCl COCHCH 执 CH2CH2CH 答 CH2O- CHO CH3 COCH3 Naoh 答: CH3O CH CHCOCH3 7.CH2= CHCH,CHO -LiA旧H4 答:CH=CHCH2CH2OH Naoh CHO +CH?CHO 加热
41 二、完成反应： 1． 2 CHO 40%NaOH 加热 + 答： COOH + CH2OH 2． 2 50%KOH 加热 Cl CHO + 答： Cl COOH + Cl CH2OH 3． CH3CH CHCHO NaBH4 H2O 答： CH3CH CHCH2OH 4． CHO + CH3CH2CHO 加热 答： CH C(CH3)CHO 5． 加热 COCH2CH3 Zn-Hg/浓HCl 答： CH2CH2CH3 6． CH3O CHO + CH3COCH3 加热 NaOH 答： CH3O CH CHCOCH3 7．CH2 CHCH2CHO LiAlH 4 答： CH2 CHCH2CH2OH 8． CHO + 加热 CH3CHO NaOH
CH= CHCHO 答 CH3CH=- CHCH2CHO NaBH 答:CH13CH=CHCH2CH2OH VCH,C-CH ZnHg/浓HCl 加热 HO- CH,CHCH 交 2CH<cHo浓0u COOH CH3 CHOH 答 MgB 1. Et2o 2.H2O+ 答 CH3 COCH2CH3+ I2 Naoh 答:CH3+ CH3 CH2COONa 14.0 Ph P=CH2 答 < CH CH3COCH3+Ph3P≡CHCH (CH3)2C=CHCH3
42 答： C H C H C H O 9 ． 1. NaBH4 C H 3 C H C H C H 2 C H O 2. H 3 O + 答： C H 3 C H C H C H2 C H2 O H 10 ． 加 热 Z n-H g/浓 H Cl CH3 O 加 热 Z n-H g/浓 H Cl HO CH2C 答： H O C H 2 C H 2 C H 3 11 ． 2 C H O 浓 N a O H C H 3 答： C H3 C O O H + C H3 C H 2 O H 12 ． + 1. Et2 O O M g Br 2. H 3 O + 答： H O 13 ． C H3C O C H2C H3 + I2 + NaO H + 答： C H I 3 + C H 3 C H 2 C O O N a 14 ． O + P h 3 P C H 2 答： C H 2 15 ． C H 3 C O C H 3 + P h 3 P C H C H 3 答： C H C H 3 ( C H 3 ) 2 C
CCH2CH3 I NabHa 2.H2O CHCHoCH 答: OH CH3-C-O 答 三、回答下列问题 1.下列化合物能发生碘仿反应的是 a. CH3 CH2 COCH3 b.(CH3CH2)2C=O -CHO d.(CH3)CHOH 答 d 2.下列化合物能发生碘仿反应的是( 2-甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d.丙 答:b、c 3.下列化合物能发生碘仿反应的是( a.(CH3)CHCHO b. CH3 CH2OH C. C6H5CHO d. CH3 COCH2 CH3 答:b、d 4.下列化合物能发生碘仿反应的是( a. CH3 CH2 CH2OH b. CH3 CH2CHO c. CH3 CH2 CHOHCH3 d. C6HsCOCH3 答:c、d 5.下列化合物与 Naso3加成反应活性次序为( a. CICH2 CHO b. CH3 CHO CHO c. F2CHCHO 答:c>a>b>d
43 16． 1. NaBH4 2. H3O + CCH2CH3 O 答： CHCH2CH3 OH 17． CH3 O + C6H5COOOH C 答： CH3 O C O 三、回答下列问题： 1．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. CH3CH2COCH3 b. (CH3CH2 )2C O c. CHO d. (CH3)2CHOH 答：a、d 2．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇 答：b、c 3．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3CH2OH c. C6H5CHO d. CH3COCH2CH3 答：b、d 4．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. CH3CH2CH2OH b. CH3CH2CHO c. CH3CH2CHOHCH3 d. C6H5COCH3 答：c、d 5．下列化合物与 NaHSO3 加成反应活性次序为（ ）。 a. ClCH2CHO b. CH3CHO c. F2CHCHO d. CHO 答：c>a>b>d
6.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为( a.苯乙酮b.苯甲醛c.2氯乙醛d.乙醛 答:c>d>b>a 7.下列羰基化合物对 NaSo3加成反应速率由快到慢的顺序为 苯乙酮b.苯甲醛c2氯乙醛d.乙醛 答:c>d>b>a 8.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为()。 a.(CH3)CHCHO b. CH3 COCH3 C. F3CCHO d. FCH2CHO 答:c>d>ab 9.下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为() (CH3)3CCC(CH3)3 CHCCHO C. CH3 COCH2CH3 d. CH3CHO 答:b>d>c>a 10.下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为 PhCOCH3 b. CICH2CHO CHO d. CH3CHO 答:b>d>c>a 四、鉴别题 1.A.2-戊酮B.苯乙酮C.3-戊酮 答:与∧NaOH作用A、B均有CH3黄色沉淀,而C没有沉淀;A与 NaSo3 作用生成白色沉淀,而B则不能 2.A.甲醛B.丁醛C.苯甲醛 答:与 Fehling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀,而C没有沉淀;向A B中分别加入 Schiff试剂,然后再加入浓硫酸,A显紫红色,B无色。 3.A.苯酚B.苯甲醛C.苯乙酮 答:A、B不与I2/NaOH反应,而C反应生成CH3黄色沉淀;向A、B中分别 加入Sch试剂,A无色,B显紫红色 4.A.乙醛 B.丁醛 C.2-丁酮 答:与 Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜,而C则不能;A与L2NaOH反
44 6．下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。 a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 答：c>d>b>a 7 ． 下 列 羰 基 化 合 物 对 NaHSO3 加 成 反 应 速 率 由 快 到 慢 的 顺 序 为 （ ）。 a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 答：c>d>b>a 8．下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3COCH3 c. F3CCHO d. FCH2CHO 答：c>d>a>b 9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（ ）。 a. O (CH3 )3CCC(CH3 )3 b. O CH3CCHO c. CH3COCH2CH3 d. CH3CHO 答：b>d>c>a 10 ． 下 列 化 合 物 与 HCN 加 成 反 应 平 衡 常 数 K 由 大 到 小 的 顺 序 为 （ ）。 a. PhCOCH3 b. ClCH2CHO c. CHO d. CH3CHO 答：b>d>c>a 四、鉴别题： 1．A．2-戊酮 B. 苯乙酮 C. 3-戊酮 答：与 I2/NaOH 作用 A、B 均有 CHI3 黄色沉淀，而 C 没有沉淀；A 与 NaHSO3 作用生成白色沉淀，而 B 则不能。 2．A．甲醛 B. 丁醛 C. 苯甲醛 答：与 Fechling 试剂作用 A、B 均产生 Cu2O 砖红色沉淀，而 C 没有沉淀；向 A、 B 中分别加入 Schiff 试剂，然后再加入浓硫酸，A 显紫红色，B 无色。 3．A．苯酚 B. 苯甲醛 C. 苯乙酮 答：A、B 不与 I2/NaOH 反应，而 C 反应生成 CHI3 黄色沉淀；向 A、B 中分别 加入 Schiff 试剂，A 无色，B 显紫红色。 4．A．乙醛 B. 丁醛 C. 2-丁酮 答：与 Tollen 试剂作用 A、B 均可以产生银镜，而 C 则不能；A 与 I2/NaOH 反