CHO -OH CHOH D(+)Glyceraldehyde CHO CHO OH HO H OH CHOH CHOH D(-Erythrose D()Threose CHO CHO CHO CHO H OH HO H OH HO H OH OH HO OH OH CHOH CHOH CH,OH CH,OH D(-)-Ribose D(Arabinose DH+)Xylose D(-)Lyxose CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CIHO OH HO H OH HO H H OH HO OH HO HHHH OH OH HO H HO OH OH HO H HO OH H OH OH HO HHH HO HO H HO OH H OH H OH H OH OH H- OH H CHOH CH OH CHOH CHOH CHOH CHOI CHOH CHOH 0+)Allose D(+)Altrose D-(+)Glucose D-(+)Mannose D(--Gulose D(+)Idose D(+)-Galactose D(+)Talose
(3)对映体(对映异构体) CHO CHO CHO CHOH CHOH CH,OH D-(+)葡萄糖mL(-)-葡萄糖 L(+)艾杜糖 (4)差向异构体: 两个含多手性原子的旋光异构体,只有一个手 性原子的构型不同相互称为差向异构体
(3)对映体(对映异构体) (4)差向异构体: 两个含多手性原子的旋光异构体,只有一个手 性原子的构型不同,相互称为差向异构体 ---- ---- m CHO CH2OH D-(+)-葡萄糖 CH2OH CHO L-(-)-葡萄糖 L-(+)-艾杜糖 CHO CH2OH
2、绝对构型:以 IUPAC系统命名法。 D葡(2R,3S,4R5R)2,3,4,5,6五羟基已醛; L—葡(2S,3R,4S,5S)2,3,45.6-五羟基已醛 L—艾(2R,3S,4R5S)2,3,4,5,6—五羟基已醛
2、绝对构型:以IUPAC系统命名法。 D—葡 (2R,3S,4R,5R)—2,3,4,5,6—五羟基已醛; L—葡 (2S,3R,4S,5S)—2,3,4,5,6—五羟基已醛; L—艾 (2R,3S,4R,5S)—2,3,4,5,6—五羟基已醛
(三)、单糖的环状结构 1.单糖的变旋现象 D-(+)葡萄糖 实验事实: (1846年)冷酒精中结晶 热吡啶中结晶 mp146°C p150°C 溶于水 [a]B0+11.4 +19° 静置 +523° 为什么?从开链式无法得到解释
(三)、单糖的环状结构: 1.单糖的变旋现象: 实验事实: (1846年) 为什么?从开链式无法得到解释。 D-(+)-葡萄糖 冷酒精中结晶 m.p146°C 热吡啶中结晶 m.p150°C [α] D 20 溶于水 +113.4° +19° 静置 +52.3°
2环状半缩醛结构 苷原子 OH—苷羟基 HQ HC—OH HC—0H H—C—0H HOC—H HOC—H HO—C—H OH oH H—C—OH H—-C—OH H CH OH HOH OH β-D-(+)-葡萄糖 开链式 a-D-(+)-葡萄糖 63% 0.01% 37% []=+19 注意动态平衡体系。回。=13
2.环状半缩醛结构: β-D-(+)-葡萄糖 α-D-(+)-葡萄糖 63% 0.01% 37% 开链式 [β] [α] D D =+19° ° 注意 =+113 :动态平衡体系。 HO C H * C C C CH2 OH OH H OH H H H HO C O H C O C C C CH2 OH OH H OH H H H HO C H C OH * C C C CH2 OH OH H OH H H H HO C O OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ (I) 苷 原子 苷 羟 基 (Ib) (Ia)