(2)醛、酮的反应活性 CsO、R R Ar C=0> R R 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 H Nu Ri Nu随R基的体积增大和给电 子能力增加,中间体稳定 R R O性降低; 随Ar基增加,π电子离 域,降低了基态的焓值,R-C-H(R)>Ar-C-H(R) 增加了活化能
C=O R H R' C=O R R' C=O Ar > > （2）醛、酮的反应活性 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 H R C Nu O - R C Nu O - R' 随R基的体积增大和给电 子能力增加，中间体稳定 性降低； 随Ar基增加，电子离 域，降低了基态的焓值， 增加了活化能。 R C O H(R) Ar C O > H(R)
试比较下列化合物发生亲核加 成反应的活性大小 O2N CHO CH3 CHO CHO B
试比较下列化合物发生亲核加 成反应的活性大小 O2N CHO CH3 CHO CHO A B C
常见的亲核试剂按照亲核的中心 原子不同可分为: 碳为中心原子的亲核试剂 氧为中心原子的亲核试剂 硫为中心原子的亲核试剂 氮为中心原子的亲核试剂
常见的亲核试剂按照亲核的中心 原子不同可分为： 碳为中心原子的亲核试剂 氧为中心原子的亲核试剂 硫为中心原子的亲核试剂 氮为中心原子的亲核试剂
羰基与碳为中心原子的 亲核试剂的加成 ▲格氏试剂 HCN ▲炔化钠
羰基与碳为中心原子的 亲核试剂的加成 格氏试剂 HCN 炔化钠
与HCN的加成 CN (CH3)2C=0+ HCN OH溶液CH3-C-o cn H,O CH3C CH CH 3 OH -羟腈(或α氰醇) rno.CH3C、oH COOH -HO CH,=C-COOH CH -羟基酸 α,β-不饱和酸
与HCN的加成 (CH3 )2C=O + HCN -OH溶液 OH C CH COOH 3 CH3 H+ H2O -H2O CH2=C-COOH CH3 ，-不饱和酸 -羟腈（或-氰醇） -羟基酸 C O- H2O OH C CN CN CH3 CH3 CH3 CH3