64.4炔烃的加氢还原 CH3C≡CCH3 2H2/N或P或Pd CH3 CH2CHCH3 H2/ Lindlar Pd CH3CH=CHCH3 6.5共轭二烯烃 二烯烃可以分为 1.孤立二烯烃性质与单烯烃相似 如:CH2=CH(CH2)nCH=CH2(n≥1) 2.累积二烯烃不稳定,易重排,不常见 如:CH2=C=CH2、重排CH3C=CH 3.共轭二烯烃比1.2稳定,结构和性质特殊,重点讨论 如:CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯
6.4.4 炔烃的加氢还原 CH3C≡CCH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH3 6.5 共轭二烯烃 二烯烃可以分为: 1. 孤立二烯烃 性质与单烯烃相似 如: CH2 =CH–(CH2 )n–CH=CH2 ( n ≥1) 2. 累积二烯烃 不稳定, 易重排, 不常见 重排 如: CH2 =C=CH2 CH3C≡CH 3. 共轭二烯烃 比1. 2.稳定, 结构和性质特殊, 重点讨论 如: CH2 =CH–CH=CH2 1, 3 –丁二烯 2H2 / Ni 或 Pt 或 Pd H2 / Lindlar Pd
6.5.1二烯烃的命名法与烯烃的命名类似 共轭二烯烃有两种不同的构象异构:s顺式和s反式(见 书),两种构象一般可以通过CCσ键的旋转而互相转变 6.5.2共轭二烯烃的结构 以1,3-丁二烯为例CH2=CH-CH=CH2 ①4个C(sp2化)、6个H及其 所构成的9根σ键键轴均在同 H一平面上 ②每个sp2杂化C各有1个未参与杂化的p轨道垂直于上述 平面,彼此互相平行,结果不仅C1与C2、C3与C4的p轨道从 侧面彼此相互重叠,而且C2与C3也能从侧面部分地重叠, 形成了涉及4个原子、包括4个π电子的一个共轭π键
6.5.1 二烯烃的命名法 与烯烃的命名类似 共轭二烯烃有两种不同的构象异构: s–顺式 和 s–反式 (见 书), 两种构象一般可以通过C–C σ 键的旋转而互相转变. 6.5.2 共轭二烯烃的结构 以 1, 3 –丁二烯 为例 CH2=CH–CH=CH2 H H C C H H C C H H ② 每个sp2杂化C各有1个未参与杂化的p轨道垂直于上述 平面, 彼此互相平行, 结果不仅C1与C2、C3与C4的p轨道从 侧面彼此相互重叠, 而且C2与C3也能从侧面部分地重叠, 形成了涉及4个原子、包括4个π电子的一个共轭 π 键. ① 4个C (sp2杂化)、6个H 及其 所构成的9根 σ 键键轴 均在同 一平面上