itt 2P 呋喃 不等性SP2杂化 均具有芳香性 ad甲 H H 不等性SP2杂化 吡咯 00ga 不等性SP2杂化 噻吩
23 ++ + + + + ++ + + 67 ++ + + + + ++ 45 ++ + + + + ++ + +
呋喃、吡咯、噻吩的性质： 1.亲电取代： 卤代、硝化、磺化、傅-克反应等 芳香性： 0 N S 电负性： 3.5 3.0 2.6 ①芳香性大小： ◇
23 67 45 os ,tu^_ v_ w d xyz{| u}o B~oH
②亲电取代活性： 诱导效应： 0>N>S 共轭效应： N>0>S 综合：N贡献电子最多，O其次，S最少。 H ③亲电取代位置： -0.02 -0.06 0.04 0.03 -0.10 -0.06 +0.32 +0.10 H +0.20 取代主要在-位
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2. 加成反应 如：加H2、1,4-加成等 3. H →显弱酸性 H 吡咯 都是偶极分子
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