第一节 醛酮的结构和物理性质 第二节 醛酮的亲核加成反应 第三节 aH的反应 第四节 醛和酮的氧化和还原 第五节 ā,B-不饱和醛酮 第六节 二羰基化合物 第七节 醌类化合物
第一节 醛酮的结构和物理性质 第二节 醛酮的亲核加成反应 第三节 α-H的反应 第四节 醛和酮的氧化和还原 第五节 α,β-不饱和醛酮 第六节 二羰基化合物 第七节 醌类化合物
第一节醛和酮的结构与物理性质 一、结构 醛和酮分子中,都含有羰基,统称为羰基化合物。 醛:RH8Lar)H8吉能田-8H 副R8R.Ar-8R.Ar-8Ar:吉能国-8 限Gd
醛和酮分子中,都含有羰基,统称为羰基化合物。 第一节 醛和酮的结构与物理性质 = O = O = O 醛:(R)H-C-H,(Ar)H-C-H 官能团 -C-H = O = O = O 酮:R-C-R,Ar-C-R,Ar-C-Ar;官能团 -C- = O 一、结构 O O O O = O= O 醌: O O= =
wR--Bn H H 键角接近120°
H O H R-C-C-C-R' α H H α' . . C O .. δ+ δ- H O H (H)R-C-C-H α C O 键角接近 120° π σ σ σ . . . . (H)R' C O .. . . R δ+ δ- . . C O .. δ+ δ-
1.C0极性官能团,双键电子云偏向氧原子;氧上带 部分负电荷,碳上带部分正电荷: 2.C-0中的C具有亲电性,易与亲核试剂发生亲核加 成反应;C0中的0具有一定碱性; 3.酮中的烷基可降低羰基C的正电性,酮比醛稳定 芳香醛酮中,芳环与C0形成π-π共轭体系,使羰 基C的正电性减弱,亲核加成反应难进行;芳环上 电子云密度降低,亲电取代反应难进行。 令
2.C=O中的C具有亲电性,易与亲核试剂发生亲核加 成反应;C=O中的O具有一定碱性; 3.酮中的烷基可降低羰基C的正电性,酮比醛稳定 1.C=O极性官能团,双键电子云偏向氧原子;氧上带 部分负电荷,碳上带部分正电荷; 芳香醛酮中,芳环与C=O形成π-π共轭体系,使羰 基C的正电性减弱,亲核加成反应难进行;芳环上 电子云密度降低,亲电取代反应难进行。 H( R ) δ C O + δ + δ +
醛和酮的分类 0 饱和醛酮CH3CH2CHO CH3CCH2CH3 脂肪醛酮 丙醛 丁酮 不饱和醛酮CH2=CHCHO CH3CCH=CH2 丙烯醛 3-丁烯-2-酮 CH2CHO 芳香醛酮 O-8H-8 苯甲醛 苯乙酮 a-萘乙醛
醛和酮的分类 = O 芳香醛酮 C-H CH2CHO C-CH3 = O 丙 醛 丁 酮 脂肪醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 CH3CH2CHO CH3CCH2CH3 CH2=CHCHO = O CH3CCH=CH2 = O 丙烯醛 3-丁烯-2-酮 苯甲醛 苯乙酮 α-萘乙醛