第五节官能团和有机物的分类 1、按官能团分类 一、官能团 经(Alkanes) ※决定一类化合物典型性质的廉子团称之， 例如： ·元醇可用通式RO表示，它们都具有一些 共同的性质，这是由羟基的存在所引起的。 是 容 能后的 有机反应的一个生要内 ※按照官能团的不同，可将有机物分类 Orgianic Chemistry Organic Chemistry 2、 按分子中的碳架分类 按碳分类 环形化合物 责环化合物来环化物 8
8 第五节 官能团和有机物的分类 一、官能团 ※决定一类化合物典型性质的原子团称之。 例如：一元醇可用通式ROH表示，它们都具有一些 共同的性 质，这是由羟基的存在所引起的。 羟基是这类物质的官能团。 ※官能团之间的相互转变是有机反应的一个主要内 容。（以后章节会学习） ※按照官能团的不同，可将有机物分类. 二、有机化合物的分类 1、按官能团分类 烷烃（Alkanes） 羧酸 （Acid） 烯烃（Alkenes） 酯 （Ester） 炔烃（Alkynes） 酰卤 （Carbonyl halide） 芳烃（Aromaties） 酸酐 （Anhydride） 卤烃（Alkylhalide） 酰胺 （Amide） 醇 （Alcohol） 胺 （Amine） 酚 （Phenol） 磺酸 醚 （Ether） 醛酮（Carbonyl compounds） 按碳架分类 链形化合物 （脂肪族化合物） 环形化合物 碳环化合物 杂环化合物 脂 环 化 合 物 芳 环 化 合 物 脂 杂 环 化 合 物 芳 杂 环 化 合 物 2、按分子中的碳架分类
第二章烷烃 节、烷烃的同系列和异构 节、 院险的网象 第四节、 烷烃的物理性质 第五节、烷烃的反应 第六节、烷烃的氯化 第七节、烷烃的来源和用途 SOgm心Chemist 第一节烷烃的同系列和异构 色 一、烷烃的同系列和同系物（自学） 悠和的 睾湿：烧烃的通式CH!同系物的结构相似， 性质相近。 构造异构(constitutional isomerism) 的袄中所有度华集朵钱 构造异构：分子式相同，仅由于组成分子的原子间 连接顺序和方式不同而引起的同分异构 现象称之。 点 界：由于分子中各服子连德方式率不罚的异利现 (分于式据属，南造式不 分于 Organic Chemistry
1 第二章 烷烃 第一节、烷烃的同系列和异构 第二节、烷烃的命名 第三节、烷烃的构象 第四节、烷烃的物理性质 第五节、烷烃的反应 第六节、烷烃的氯化 第七节、烷烃的来源和用途 烃：只含有碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物， 也称为烃，它是最简单的有机化合物。 链状 单键<直，支链> 即烷烃 饱和的： 环状 即环烷烃 按碳架分 烯烃 不饱和的：含双键，三键 炔烃 烷烃：分子中所有碳原子彼此都以单键（C-C）连接，碳 的其余价键都与氢原子相连，称为饱和烃。 第一节 烷烃的同系列和异构 一、烷烃的同系列和同系物（自学） 掌握： 烷烃的通式：CnH2n+2 ；同系物的结构相似， 性质相近。 二、构造异构（constitutional isomerism） 构造异构：分子式相同，仅由于组成分子的原子间 连接顺序和方式不同而引起的同分异构 现象称之。 同 分 异 构 构造异构：由于分子中各原子连接方式和次序不同而引起的异构现象。 （分子式相同，构造式不同） 立体异构：构造式相同，但原子或基团在空间的相对位置不同而引起的异构。 （分子式相同，构造式相同 ，空间位置不同） CH3CH2CH2CH3 C H H3C CH3 CH3 烷烃分子中碳原子数增加，构造异构体数目迅速增加， 癸烷C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体。 C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 正丁烷 异丁烷 沸点/0C -0.5 -12 戊烷 C5H12 C C C C C 2o 1o C C C C C 3o C C C C C 4o 正戊烷 异戊烷 新戊烷 b.p. 36.1o C 27.9o C 9.5oC 碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构
伯（一级）1与另外一个C相违一1 第二节烷烃的命名 二)2与丹外两个（湘连一2 普通命名法 叔（三级）3”，与另外三个C湘连一3H 浅康于起用汉字最字表示 季（四级）与另外四个C相连 ※直能烷烃为正某烷，如CH/CH.MCH,正)庚烷 (Ouaternary) ※只有(CHCH.端链的为异某烷，如 (CH).CHCH异丁烧 条只有(CH,C端链的为新某烧，如 1发92年化学数在日内瓦合上相完了一甜的有机化合物 普通命名法只能命名简单化合物 南名法，此后经PAC多次修打。中国化学会按国际通 w-con 用原则出版了（有机化学命名原则）(198。 们选最长的、取 代基最多的微链为主链； 异皮烧 新皮烷 李作取代，烧中去排—一个氢原子的价原 正成烧 H 但对于稍复杂的烧经无法命名，如： 甲盖Me) 界丙盖aoPm(ChG, 钟丁善新-B Organic Chemistry 乙烷：ethane (曲主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始，遂 衡量任系列规则、大序规则。 己：hexane 庚烷：heptan 2,2,3,5四甲基已烧不是2,4,55-四甲基己烧) 返回 w 2甲基-4乙基3异丙基己烷 2
2 三、碳原子和氢原子的分类 伯（一级）1 o ：与另外一个C相连 1 o H （Primary) 仲（二级）2o ：与另外两个C相连 2 o H (Secondary) 叔（三级）3o ：与另外三个C相连 3 o H (Tertiary) 季（四级）4o ：与另外四个C相连 (Quaternary) CH3CHCH2CH2CCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 10 20 30 40 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法 原则：含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示；11以上 碳原子起用汉字数字表示。 ※直链烷烃为正某烷，如 CH3(CH2)5CH3 (正)庚烷 ※只有(CH3)2CH- 端链的为异某烷，如 (CH3)2CHCH3 异丁烷 ※只有(CH3)3C- 端链的为新某烷，如 新戊烷 C CH3 H3C CH3 CH3 普通命名法只能命名简单化合物 但对于稍复杂的烷烃无法命名，如： H3C H2 C H2 C H2 C CH3 H3C H C H2 C CH3 H3C C CH3 CH3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 H3C C H2 C H C H2 C H3C H3C CH3 CH3 二、系统命名法 1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有机化合物 命名法，此后经 IUPAC多次修订。中国化学会按国际通 用原则出版了《有机化学命名原则》(1980)。 (i)选择最长的、取代基最多的碳链为主链； (ii)把支链作为取代基，烷烃中去掉一个氢原子的一价原 子团为烷基； 甲基 (Me) CH3-, 乙基 (Et) CH3CH2- 异丙基(iso-Pr) (CH3)2CH-, 仲丁基(sec-Bu) 叔丁基 (t-Bu) H3C H2 C C H H CH3 3C C H3C CH3 甲烷：methane 乙烷：ethane 丙烷：propane 丁烷：butane 戊烷：pentane 己烷：hexane 庚烷：heptane 辛烷：octane 壬烷：nonane E 返回 癸烷：decane (iii)主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始，遵 循最低系列规则、次序规则。 例 2, 2, 3, 5-四甲基己烷 (不是2, 4, 5, 5-四甲基己烷) 2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷 3C CH CH3 H3C CH CH3 H2 C C H H3C CH3 CH3CH2CH CH2CH3 C H H H3C C CH3 CHCH3 CH3
)者支链上还有取代基，可用带撒的数字标明或支链 全名放在括号中。 支链烧烃命名原则： 1选狮烧径分子中的最长碳链为主链，按其碳原子数称 为“某烷”（当分子中有两条等长碳链，则选弄取代基多 CH.CH, 者为主链) 2编号：从靠近取代遂一端开始用“1,2.“等编号，使取 代基缩号的位次最小。 2一甲基-5一，一二甲基丙基)一壬烧 3书写名称：将相同取代基合并，数目用汉字表示：不同 取代基时，名称按“次序规则”，优先者置后。 On心Chemis 次序规则： ★常见烧基次序： ->-a>-ma 87 6 的序数相同时，再比较其次 柄，杠选 相连原子的序， (CHS.CHCHA CH.CH.CHA ③含有双键和叁键基团，可以认为连有两个或三个相同原 登鼎-ana-oa0 wh 州。 例1： 24 che-0 y w 然 的器 热 社长 二的 用 之裙平集 上甲卷-乙块换 来代减特线 用粉 Organic Chemistry Onganic Chemistry 3
3 (iv)若支链上还有取代基，可用带撇的数字标明或支链 全名放在括号中。 2－甲基－5－(1’，1’－二甲基丙基)－壬烷 CH3CH2CH2CH2C-CH2CH2CHCH3 CH3 CCH2CH3 CH3 H3C 1' 支链烷烃命名原则： 1 选择烷烃分子中的最长碳链为主链，按其碳原子数称 为“某烷”（当分子中有两条等长碳链，则选择取代基多 者为主链） 2 编号：从靠近取代基一端开始用“1，2.”等编号，使取 代基编号的位次最小。 3 书写名称：将相同取代基合并，数目用汉字表示；不同 取代基时，名称按“次序规则”，优先者置后。 次序规则： ①按原子序数的大小排列，大者优先，孤对电子最后。 I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H > 孤对电子 53 35 17 16 9 8 7 6 1 ②如果直接相连的第一个原子的序数相同时，再比较其次 相连原子的序数，依次类推。 (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2- ③ 含有双键和叁键基团，可以认为连有两个或三个相同原 子。 C H O C O H ( ) O ( ) C ( ) C C H C C C H C C ( ) C 视为 视为 ★常见烷基次序： CHCH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2CHCH3 CH3 异丙基 isopropyl 新戊基 neopentyl 异丁基 isobutyl > > C CH3 CH3 CH3 CHCH2CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 叔丁基 tert-butyl 仲丁基 sec-butyl 异丁基 isobutyl > > CH2(CH2)2CH3 正丁基 n-butyl > CH3 H2 C H C CH2 HC CH3 CH3 CH3 A CH3 H2 C H C CH2 HC CH3 CH3 CH3 B 1 2 5 4 3 2-甲基-3-乙基戊烷 2-methyl-3-ethylpentance 取代基位置用阿拉伯数字标出， 不同取代基之间用破折号连接。 分子中存在两条等长碳链， 取代基多者为主链 CH3 CH H3C C H C2H5 H C C2H5 C H CH3 CH3 CH3 CH H3C C H C2H5 H C C2H5 C H CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 2,5-dimethyl-3,4-diethylhexane 相同取代基合并写，数目用中文 数字表示，位置间用逗号隔开。 例1： 例2： CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 7 456 3 2 1 3-甲基-5-乙基庚烷 3-ethyl-5-methylheptane 两取代基不同，取代基位置相 同，给较小的取代基（次序较 小）位号较小。 CH3CHCHCH2CHCH2CH CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 8 CH3CHCHCH2CHCH2CH CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷 2，3，7-trimethyl-5-ethylotane 例3： 例4：
第三节烷烃的结构 镂定义 a2anei品 个 Orgianic Chemistry p泰化教道特点： ()形状：一头大，一头小 (2)成分：每一个轨道含4S,34P成分。 (3)易于成德：成键时，轨道重叠程度大于单纯s或轨道 ()能角：等性杂化，各轨道间夹角均为1092。 68色6色b4 第四节烷烃的构象 仅由单健的 构急。 构象构体 单能转时会产生无激个构象，这些构象互 一、乙烷的构象 能电子云围两核阿连线显圆柱体的轴对称，健可~自由
4 CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 H3C C CH2CH3 CH3 H CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 C 8 9 10 H3C CH2CH3 CH3 1' 2' 3' H 3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷 3-methyl-6-(1,1-dimethylpropyl)heptane 3-甲基-6-1',1'-二甲基丙基癸烷 3-methyl-6-1',1' dimethylpropyl)heptane 例5： 第三节 烷烃的结构 构成烷烃的碳原子以SP3 杂化轨道成键，为σ键。 σ键定义：两个轨道沿着轨道的对称轴方向互相重叠。 特点：成键电子云对称分布，绕键轴自由旋转不改变电 子云形状和重叠程度。 sp3杂化轨道特点： （1）形状：一头大，一头小 （2）成分：每一个轨道含1/4S，3/4P成分。 （3）易于成键：成键时，轨道重叠程度大于单纯S或P轨道。 （4）键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109o28’。 由于碳的四面体构型，使烷烃分子的碳链不在一条直线 上，而是曲折地排布在空间。 C H H H3C H C H H H3C H3C 112o 乙烷 丙烷 σ键：电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称，键可“自由旋 转”。 第四节 烷烃的构象 构象（conformation）：一已知构型的分子，仅由单键的旋 转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为 构象。 构象异构体：单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互 为构象异构体。 一、乙烷的构象 构象有无数种，研究典型位置的构象：重叠式、交叉式。 构象的表示：透视式，纽曼投影式