第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 毒扁豆的有毒成分是生物碱 毒扁豆 碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人 类发现的第一个天然氨基甲酸酯类杀虫剂。 CO-NHCH 毒扁豆碱 CH:CH
第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆 碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人 类发现的第一个天然氨基甲酸酯类杀虫剂。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱
1940年合成地麦威; 1950年合成异索威、敌蝇威; 1953年合成甲萘威; 1954年以后合成害扑威、异丙威、二甲威及速 灭威等。主要用于防治家蝇、温室蓟橘蚜等。 今年来又开发了一些含有肟基(-N=C-)的氨 基甲酸酯类化合物,如涕灭威等,不但具有触杀 与内吸作用,还具备杀螨杀线虫能力
1940年合成地麦威; 1950年合成异索威、敌蝇威; 1953年合成甲萘威; 1954年以后合成害扑威、异丙威、二甲威及速 灭威等。主要用于防治家蝇、温室蓟橘蚜等。 今年来又开发了一些含有肟基(-N=C-)的氨 基甲酸酯类化合物,如涕灭威等,不但具有触杀 与内吸作用,还具备杀螨杀线虫能力
氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型 甲酸: HCOOH R为苯环、萘 环、杂环等。 甲酸酯: H-CO-OR R,为H或CH3 R2为CH3 氨基甲酸酯: RO-CO-NH2 氨基甲酸酯通式: RO C-N—R R2
一、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型 甲酸: HCOOH 甲酸酯: H-CO-OR 氨基甲酸酯: RO-CO-NH2 O 氨基甲酸酯通式: RO C N R1 R2 R为苯环、萘 环、杂环等。 R1为H或CH3 R2为CH3
a. 稠环基氨基甲酸酯类 氨原子上一个H被甲基取代。稠环基可以是萘基 以及杂环,苯基等(如西维因,克百威)。 b.取代苯基-N-二甲基氨基甲酸酯类 氮原子上一个被甲基取代,取代基可以是1,2、 3取代的苯基(如异丙威,混灭威,仲丁威等)。 c.N,N二甲基氨基甲酸酯类 N原子上二个H均被CH取代(如抗蚜威、抗蝇威、 吡唑威)。 d.肟基氨基甲酸酯类 含有肟基(如涕灭威、灭多威、硫双威等)
a. 稠环基氨基甲酸酯类 氮原子上一个H被甲基取代。稠环基可以是萘基 以及杂环,苯基等 (如西维因,克百威)。 b. 取代苯基-N-二甲基氨基甲酸酯类 氮原子上一个H被甲基取代,取代基可以是1,2、 3取代的苯基(如异丙威,混灭威,仲丁威等)。 c. N,N-二甲基氨基甲酸酯类 N原子上二个H均被CH3取代(如抗蚜威、抗蝇威、 吡唑威)。 d. 肟基氨基甲酸酯类 含有肟基(如涕灭威、灭多威、硫双威等)
氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1.杀虫范围不如有机磷类广 2.其分子结构与毒性有密切关系 3.有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷混合产生 拮抗作用 4.此类杀虫剂也是神经毒剂,也是抑制乙酰胆 碱酶(AGHe)的活性,但作用机理不同于 有机磷 5.此类昆虫中毒后症状不显现,即无中毒症状
二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1.杀虫范围不如有机磷类广 2.其分子结构与毒性有密切关系 3.有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷混合产生 拮抗作用 4.此类杀虫剂也是神经毒剂,也是抑制乙酰胆 碱酶(ACHe)的活性,但作用机理不同于 有机磷 5.此类昆虫中毒后症状不显现,即无中毒症状